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Los compuestos alifáticos son una familia de compuestos orgánicos formados por hidrocarburos, tanto cíclicos como de cadena abierta, que no poseen anillos aromáticos en su estructura. Representan por lo tanto una de dos clases de hidrocarburos, siendo la otra justamente la familia de los hidrocarburos aromáticos.
Los compuestos alifáticos están conformados por muchos de los compuestos que están presentes en el crudo o petróleo. Esto incluye a los alcanos, cicloalcanos, alquenos, dienos, polienos, alquinos, diinos y otros más. También incluyen a algunos de los polímeros plásticos más importantes, tales como el polietileno, polipropileno y otros.
La palabra alifático proviene del vocablo griego aleiphar que significa grasa, haciendo alusión al hecho de que muchos de los compuestos alifáticos son aceites minerales líquidos o forman sólidos grasos con distintos usos.
Características generales de los compuestos alifáticos
En lo que se refiere a su aspecto, todos los compuestos alifáticos son o bien gases o líquidos incoloros, o bien forman sólidos opacos de color blanco. En el último caso, algunos sólidos como las parafinas de alto peso molecular suelen adquirir una coloración amarillenta con el tiempo. Sin embargo, este color no se debe al compuesto alifático en sí, sino al producto de reacciones de oxidación con el oxígeno del aire o a la descomposición por los rayos UV de la luz solar.
Además de estas características, los compuestos alifáticos poseen las siguientes propiedades:
Propiedades físicas
Poseen bajo punto de fusión y ebullición
Las fuerzas intermoleculares o fuerzas cohesivas entre las moléculas de los compuestos alifáticos son muy débiles, por lo que no se requiere mucha energía para separar a sus moléculas unas de otras. En vista de esto, estos compuestos generalmente poseen puntos de fusión y de ebullición considerablemente bajos. La única excepción son los hidrocarburos alifáticos de alto peso molecular, pero incluso en estos casos los puntos de fusión no suelen ser muy altos.
Pueden presentarse en estado sólido, líquido y gaseoso
Por el mismo hecho de tener puntos de fusión y ebullición bajos, muchos de estos compuestos son gases a temperatura y presión atmosféricas normales. Compuestos como el metano, el etano, el etileno y el acetileno son solo algunos ejemplos de hidrocarburos alifáticos gaseosos, habiendo muchos más.
Por otro lado, compuestos como el hexano, el heptano, el ciclohexano son todos líquidos a temperatura ambiente, mientras que los alcanos a partir del octadecano poseen puntos de fusión de más de 25 °C lo que los convierte en sólidos a temperatura ambiente.
Suelen formar sólidos amorfos
Los hidrocarburos alifáticos de cadena larga tienen la tendencia a solidificar en forma de estructuras desordenadas sin la regularidad periódica de las estructuras cristalinas. Por esta razón, en lugar de formar cristales facetados con formas bien definidas, tienden a formar sólidos amorfos opacos a la luz visible.
Son insolubles en agua, pero solubles en la mayoría de disolventes orgánicos
Los compuestos alifáticos son apolares, por lo que no son solubles en ningún solvente polar como el agua o los alcoholes. En cambio, son muy solubles en los solventes orgánicos como el ciclohexano, el benceno, el éter de petróleo, etc.
Propiedades químicas
Son compuestos apolares
Como se mencionó arriba, los compuestos alifáticos son compuestos apolares. Esto se debe a que los elementos que los conforman, carbono e hidrógeno, poseen electronegatividades similares (2,55 y 2,2 respectivamente). Esto hace que los enlaces C-H sean enlaces covalentes apolares. Además los otros enlaces que se forman entre átomos de carbono son completamente apolares (enlaces covalentes puros) debido a que ambos átomos son iguales.
En último lugar, cualquier pequeño momento dipolar que se genere en una parte de la molécula como consecuencia de la pequeña diferencia entre las electronegatividades del carbono y el hidrógeno, generalmente se compensa o cancela con los momentos dipolares equivalentes que se forman en otra parte de la molécula y que apuntan en dirección contraria. De esta manera, la misma estructura y geometría molecular de los hidrocarburos alifáticos contribuye a que sean moléculas apolares.
Son combustibles
Esto quiere decir que se queman y arden al reaccionar con oxígeno molecular. Esta reacción de combustión libera suficiente energía en forma de calor para mantenerse andando hasta que se consuma completamente el compuesto alifático o el oxígeno.
Ser combustible es en realidad una característica común a la mayoría de los compuestos orgánicos, pero es especialmente relevante a los compuestos alifáticos. De hecho, a excepción de algunas otras familias de compuestos orgánicos, la mayoría de las sustancias químicas que quemamos como combustibles son compuestos alifáticos. Por ejemplo, el propano y el butano son los combustibles más comunes en las estufas a gas, mientras que el acetileno (etino) se utiliza en los equipos de oxicorte y soldadura de metales en virtud de la gran cantidad de calor que libera su combustión.
Son compuestos moleculares
Todos los enlaces químicos que se forman entre los átomos de un hidrocarburo alifático son enlaces covalentes. Por esta razón, estos compuestos forman unidades discretas que llamamos moléculas, convirtiéndolos en compuestos moleculares.
Algunos son muy inertes químicamente
De los distintos tipos de compuestos alifáticos, los alcanos o parafinas son sustancias muy estables y muy poco reactivas. A parte de la reacción de combustión, son muy pocas las reacciones en las que intervienen sin la ayuda de altas temperaturas, presión, o de la presencia de radiación ultravioleta.
Algunos sufren reacciones de adición
En el caso de los alquenos u olefinas y de los alquinos, los cuales están provistos de enlaces múltiples carbono-carbono, estas sustancias pueden sufrir reacciones de adición tales como la hidratación para dar alcoholes y enoles, la hidrohalogenación para dar haluros de alquilo y la hidrogenación, entre otras.
Clasificación de los compuestos alifáticos
Los compuestos alifáticos se clasifican en dos grandes grupos que son los hidrocarburos saturados y los insaturados. Cada uno de estos se divide a su vez en distintos tipos de compuestos químicos. A continuación, se da una descripción breve de los distintos tipos de compuestos alifáticos.
Compuestos alifáticos saturados
Son hidrocarburos en los que solo existen enlaces covalentes simples y todos los átomos de carbono poseen hibridación sp3 con cuatro átomos directamente enlazados al mismo en una disposición tetraédrica. Estos se dividen en dos subgrupos, los alcanos de cadena abierta (o simplemente alcanos) y los cicloalcanos o alcanos cíclicos.
Alcanos
Los alcanos son los compuestos más simples de todos los compuestos orgánicos. Poseen fórmula generan CnH2n+2 y pueden ser compuestos de cadena lineal o ramificados. Los alcanos lineales representan la base estructural de todos los compuestos orgánicos, así como la base de todo el sistema de nomenclatura orgánica sistemática.
Cicloalcanos
Se pueden visualizar como alcanos lineales en los que los carbonos terminales pierden un hidrógeno cada uno y se enlazan entre sí. Poseen fórmula molecular CnH2n (sin el +2 de los alcanos debido a la pérdida de dos hidrógenos) y el más simple de todos es el ciclopropano que forma un ciclo de tres miembros, es decir un triángulo.
Compuestos alifáticos insaturados
Son hidrocarburos alifáticos que presentan uno o más enlaces covalentes múltiples. Se pueden visualizar como alcanos que han perdido uno o dos pares de átomos de hidrógeno de carbonos vecinales para formar así un enlace doble o triple, respectivamente.
Se les denomina insaturados porque poseen menos átomos de hidrógeno que la máxima cantidad posible, la cual corresponde a los alcanos de cadena abierta.
Los compuestos alifáticos insaturados pueden ser alquenos o alquinos.
Alquenos
Son hidrocarburos alifáticos insaturados en los que dos átomos de carbono está unidos por medio de un enlace doble. Estos dos átomos de carbono poseen hibridación sp2 y están unidos a un total de tres átomos cada uno (incluyendo al otro carbono) distribuidos en torno al carbono centran en forma plana trigonal. La parte de la molécula que posee en enlace doble incluyendo los dos carbonos y los otros 4 grupos unidos a los mismos se encuentran todos en el mismo plano.
Algunos hidrocarburos alifáticos insaturados de este tipo poseen más de un doble enlace, formando familias de polienos. Los que poseen 2 enlaces dobles se denominan dienos, los que tienen tres se denominan trienos, etc.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que poseen un enlace triple carbono-carbono, en el que ambos carbonos tienen hibridación sp. La fórmula general de estos compuestos es CnH2n-2 y los que poseen el triple enlace en posición terminal (al final o principio de la cadena) tienen carácter ligeramente ácido (es decir, se comportan como ácidos débiles que pueden perder el último hidrógeno).
Fuentes de compuestos alifáticos
- La gran mayoría de los compuestos alifáticos provienen del petróleo y del gas natural. De hecho, una fracción importante del gas natural es una mezcla de alcanos, alquenos y alquinos de bajo peso molecular. Durante la refinación, la mayor parte de las fracciones líquidas ligeras también contienen altas proporciones de distintos compuestos alifáticos, mientras que las más pesadas suelen contener, además de estos, cantidades apreciables de hidrocarburos aromáticos así como otras clases de compuestos orgánicos.
- Por otro lado, algunos compuestos alifáticos, en particular el metano, se producen por la acción de degradación bacteriana de otras sustancias orgánicas más complejas.
- En la industria química, algunos alquenos y alquinos importantes se sintetizan a partir de alcoholes y de haluros de alquilo por medio de reacciones de deshidratación y de deshidrohalogenación, respectivamente.
Usos y aplicaciones de los compuestos alifáticos
Algunas de las aplicaciones más comunes de los hidrocarburos alifáticos son:
Como combustibles tanto en estado gaseoso como líquido y sólido.
Ya mencionamos antes al gas de cocina y el acetileno, pero también están los isómeros del octano y otros líquidos que forman parte de la gasolina y otros combustibles para motores de combustión interna. También encontramos a las parafinas sólidas que se han utilizado desde hace cientos y cientos de años para en la fabricación de velas.
Sirven de disolventes orgánicos apolares.
La mayoría de los hidrocarburos líquidos se utilizan con frecuencia como solventes orgánicos apolares en la síntesis orgánica o en la industria de la limpieza para eliminar grasas y aceites minerales. Algunos de estos solventes son sustancias puras, como el caso del ciclohexano que es un solvente muy común en el laboratorio de química orgánica, mientras que otros solventes son mezclas de diversos hidrocarburos líquidos.
Se utilizan como lubricantes.
Bien sea como grasas sólidas o como aceites líquidos, las fracciones más pesadas de la refinación del petróleo se utilizan como lubricantes para piezas mecánicas de diferentes tipos, inclusive en motores de combustión y de otros tipos.
Son la base para la elaboración de pinturas sintéticas y productos relacionados
Su capacidad para actuar como disolvente apolar hace que estos compuestos se utilicen en la fabricación de pinturas en base a aceite, tintas, colas y hasta en la elaboración de adhesivos.
Reactivos de partida en la síntesis orgánica
Los alcanos pueden convertirse en otros tipos de compuestos más reactivos lo que los hace útiles como materia prima para algunos procesos de síntesis orgánica. Sin embargo, los alquenos y los alquinos son mucho más útiles en este sentido. Los alquenos se utilizan con frecuencia como material de partida para la síntesis industrial de algunos alcoholes de gran importancia que luego forman la base de muchas rutas sintéticas complejas.
Por otro lado, los alquenos se pueden polimerizar fácilmente por lo que se utilizan en grandes cantidades como material de partida para la producción de plásticos. De hecho, el polietileno, que es por mucho el plástico más producido y consumido en el mundo, se sintetiza polimerizando etileno, el cual es el alqueno más simple de la familia.
Ejemplos de compuestos alifáticos
A continuación, se presentan algunos ejemplos de los cuatro tipos principales de hidrocarburos alifáticos junto con su estructura molecular y fórmula molecular.
Ejemplos de alcanos y cicloalcanos
Ejemplos de alquenos
Ejemplos de alquinos
Referencias
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