Was ist ein Isomer? Definition und Klassifizierung

Ein Isomer ist eine von mehreren verschiedenen Verbindungen, die dieselbe Summenformel haben . Das heißt, Isomere sind chemische Verbindungen, die von denselben Atomen gebildet werden, die sich jedoch entweder in ihrer Struktur oder in der räumlichen Ausrichtung ihrer Atome unterscheiden, was dazu führt, dass sie unterschiedliche Eigenschaften haben. In einigen Fällen sind die Unterschiede in den Eigenschaften sehr subtil und sogar schwer zu erkennen, während in anderen Fällen die Isomere radikal unterschiedliche Verbindungen sind.

Isomere Verbindungen können sowohl molekulare als auch ionische Verbindungen sein, obwohl es im letzteren Fall im Allgemeinen erforderlich ist, dass mindestens eines der Ionen ein kovalentes oder molekulares Ion ist.

Andererseits können Isomere auch sowohl organische als auch anorganische oder metallorganische chemische Verbindungen sein. Trotz der Tatsache, dass die Isomerie in allen Bereichen der Chemie untersucht wird, findet sie ihr größtes Potenzial in der organischen Chemie, dank der chemischen Reichhaltigkeit von Kohlenstoff, der Tausende verschiedener Verbindungen bilden kann, wenn er mit anderen Elementen wie Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Phosphor und die Halogene.

Etymologie und Herkunft des Begriffs Isomer

Der Begriff Isomer wurde im 19. Jahrhundert von dem schwedischen Chemiker Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) geprägt. Das Wort setzt sich aus den griechischen Begriffen iso- , was gleich bedeutet, und -meros , was Teil oder Teil bedeutet, zusammen. Somit ist die wörtliche Bedeutung von Isomer das, was aus gleichen Teilen oder Anteilen besteht. In der Chemie beziehen sich Teile oder Portionen auf die konstituierenden Atome chemischer Verbindungen.

Klassifizierung von Isomeren oder Arten von Isomerien

Isomere können unterschiedlich stark miteinander verwandt sein. Das heißt, es gibt Isomere, die chemisch und strukturell sehr ähnlich sind und daher Teil derselben Familie chemischer Verbindungen sind, während in anderen Fällen die Isomere völlig unterschiedliche Verbindungen mit entgegengesetzten oder sehr unterschiedlichen chemischen Eigenschaften sind unterschiedliche Strukturen (und sogar Arten von Links). Dies führt zu verschiedenen Arten von Isomeren oder Isomerien.

Die folgende Abbildung zeigt ein Schema der allgemeinen Klassifizierung von Isomeren. Wie ersichtlich ist, werden Isomere in zwei große Gruppen eingeteilt, die Strukturisomere und Stereoisomere sind. Dann wird jede von ihnen in andere Unterklassen unterteilt.

Unten ist eine kurze Definition jeder dieser Arten von Isomeren.

Strukturisomere

Strukturisomere sind solche Isomere, die sich in der Konnektivität zwischen ihren Atomen unterscheiden. Das heißt, sie sind Verbindungen, die von denselben Atomen gebildet werden, in denen sie jedoch in einer anderen Reihenfolge miteinander verbunden sind, wodurch Verbindungen mit unterschiedlichen Strukturen entstehen.

In der organischen Chemie werden Strukturisomere oft in verschiedene Typen eingeteilt, je nachdem, wie sich der Unterschied in der Konnektivität der Atome äußert. Diese sind:

Kettenisomere: sind solche, die sich in der Grundstruktur der Kohlenstoffkette unterscheiden. Das heißt, sie sind Verbindungen, die unterschiedliche Hauptketten haben, die unterschiedliche Verzweigungen haben oder beides. Beispielsweise sind n-Butan und Isobutan Kettenisomere, da ersteres ein 4-Kohlenstoff-Grundgerüst ohne Verzweigungen aufweist, während letzteres ein 3-Kohlenstoff-Grundgerüst und eine 1-Kohlenstoff-Verzweigung aufweist.

Positionsisomere: Diese Isomere haben die gleiche Hauptkette, unterscheiden sich aber in der Position von Verzweigungen, funktionellen Gruppen oder anderen Strukturelementen. Zum Beispiel haben 2-Methylhexan und 3-Methylhexan das gleiche 6-Kohlenstoff-Rückgrat und 1-Kohlenstoff-Zweig, aber im ersteren befindet sich das Methyl an Position 2, während es im letzteren an Position 3 zu finden ist.

Funktionelle Isomere: Das sind Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlichen funktionellen Gruppen, wie Ether und Alkohole oder Cycloalkane und Alkene.

räumliche Isomere oder Stereoisomere

Räumliche Isomere sind Isomere, bei denen alle Atome in der gleichen Reihenfolge und durch den gleichen Bindungstyp verbunden sind, aber eine unterschiedliche räumliche Orientierung haben. Das heißt, es handelt sich um Verbindungen, bei denen zwischen allen Atomen die gleiche Konnektivität besteht, bei denen die Atome jedoch nicht alle in die gleiche Richtung zeigen.

Es gibt zwei Hauptklassen von Stereoisomeren oder Raumisomeren:

Enantiomere: sind Stereoisomere, die miteinander verwandt sind, weil sie nicht überlagerbare Spiegelbilder sind. Aufgrund der Tatsache, dass Sie nur ein Spiegelbild haben können, kommen Enantiomere nur paarweise vor, sie teilen die meisten physikalischen (sie haben genau die gleichen Schmelz- und Siedepunkte, die gleiche Löslichkeit usw.) und die chemischen (sie haben das gleiche). gleiche Bildungsenthalpien, Verbrennungsenthalpien, gleiche chemische Reaktivität gegenüber Reagenzien, die selbst keine Enantiomere sind usw.).

Enantiomere haben jedoch eine einzigartige Eigenschaft, nämlich ihre Fähigkeit, linear polarisiertes Licht zu drehen, eine Eigenschaft, die als optische Aktivität bezeichnet wird. Ein Enantiomer unterscheidet sich von seinem Spiegelbild dadurch, dass die beiden die Ebene des polarisierten Lichts in entgegengesetzte Richtungen drehen. Darüber hinaus unterscheiden sie sich auch in ihrer Reaktivität gegenüber anderen optisch aktiven Verbindungen.

Die überwiegende Mehrheit der Verbindungen von biologischer Bedeutung sind Enantiomere und werden normalerweise durch eine Kombination der Buchstaben R und S identifiziert, die die absolute Konfiguration der Chiralitätszentren oder asymmetrischen Kohlenstoffatome angibt. Es gibt auch andere Konventionen wie die Buchstaben lod, die angeben, ob ein Isomer das Licht nach links (l für linksdrehend) oder nach rechts (d für rechtsdrehend) dreht, oder durch die Buchstaben L oder D, die eine von Biochemikern verwendete Konvention sind. Apotheker und Mediziner, um eines der beiden möglichen Enantiomere zu identifizieren. Beispielsweise ist jedes Medikament, dem die Buchstaben L oder D in seinem generischen Namen vorangestellt sind, ein Enantiomer.

Diastereomere: sind jene Stereoisomere, die keine Spiegelbilder sind (und nicht überlagerbar sind). Diastereomere können wiederum cis-trans-Isomere sein, bei denen die gleichen oder Hauptgruppen in die gleiche oder entgegengesetzte Richtung zeigen, und Konformere, die dieselbe Verbindung in verschiedenen Konformationen sind, die durch Rotation einer Einfachbindung ineinander umgewandelt werden können.

Beispiele für Isomere

Hier sind einige Beispiele für die verschiedenen Arten von Isomeren zusammen mit ihren jeweiligen Strukturen:

Beispiele für Strukturketten und funktionelle Isomere

Die folgenden sind alle Beispiele für Isomere mit der Summenformel C ₆ H ₆ :

Die Namen dieser Isomere sind:

I.- Cyclohexan

II.- Hex-1-en

III.- 2-Methylpent-1-en

Diese drei Verbindungen sind Beispiele für Strukturisomere. Die Isomere II und III sind Kettenisomere, da es sich um Verbindungen des gleichen Typs (Alkene) handelt, deren Unterschied in der Konnektivität zwischen den Kohlenstoffatomen der Hauptkette und der Verzweigungen besteht. Tatsächlich hat die Hauptkette von Isomer II 6 Kohlenstoffe, während die Hauptkette von III 5 ist.

Andererseits ist Isomer I, Cyclohexan, ein funktionelles Isomer der Verbindungen II und III, da es sich um eine Verbindung mit der gleichen Summenformel, aber mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen handelt. I ist ein Cycloalkan, während II und III Alkene sind, die als funktionelle Gruppe eine Doppelbindung aufweisen.

Beispiele für strukturelle Positionsisomere

Die Namen dieser Isomere sind:

IV.- 1,1-Dimethylcyclobutan

V.- 1,2-Dimethylcyclobutan

VI.- 1,3-Dimethylcyclobutan

Wie wir sehen können, haben diese Verbindungen alle die gleichen funktionellen Gruppen (alle sind substituierte Cycloalkane), die gleiche Hauptkette (Cyclobutan) und die gleichen Verzweigungen (zwei Methylgruppen). Die Substituenten befinden sich jedoch an jedem von ihnen in unterschiedlichen Positionen, was sie zu Positionsisomeren macht.

Es sei darauf hingewiesen, dass die Verbindungen V und VI auch eine andere Art von Isomerie aufweisen können, da die Hauptkette als Cycloalkane keine Rotationsfreiheit aufweist, was bedeutet, dass die relativen Positionen der Substituenten zu unterschiedlichen Verbindungen führen können. Je nachdem, ob die beiden Methyle in V oder VI auf der gleichen Ringseite oder auf gegenüberliegenden Seiten stehen, kann jede dieser Verbindungen als cis- oder trans-Isomer auftreten.

So gibt es die Isomeren cis-1,2-Dimethylcyclobutan und trans-1,2-Dimethylcyclobutan, die sich nur in der räumlichen Orientierung der Methylgruppen unterscheiden und daher diastereomere Raumisomere sind. Es gibt auch zwei Diastereomere der Verbindung VI, nämlich cis-1,3-Dimethylcyclobutan bzw. trans-1,3-Dimethylcyclobutan.

Beispiele für Enantiomere

Sowohl Verbindung VII als auch VIII entsprechen 2-Hydroxypropanal. Diese Verbindung hat jedoch ein chirales Zentrum (Kohlenstoff 2), das das Molekül nicht mit seinem Spiegelbild überlagern lässt. Tatsächlich ist Verbindung VII das Spiegelbild von VIII, und wie sich leicht nachweisen lässt, ist es nicht möglich, eines der beiden Moleküle so zu drehen oder zu kippen, dass alle Atome, aus denen sie bestehen, räumlich zusammenfallen.

Die unterschiedliche räumliche Ausrichtung der Atome macht sie zu Stereoisomeren, während die Tatsache, dass sie Spiegelbilder sind, sie zu einem Enantiomerenpaar macht. Verbindung VII entspricht dem S-Isomer, während VIII dem R-Isomer entspricht.

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