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Un isómero es uno de varios compuestos diferentes que poseen la misma fórmula molecular. Es decir, los isómeros son compuestos químicos formados por los mismos átomos, pero que poseen alguna diferencia, bien sea en su estructura o en la orientación espacial de sus átomos, que hace que tengan propiedades diferentes. En algunos casos, las diferencias de propiedades son muy sutiles e incluso difíciles de detectar, mientras que en otros casos los isómeros son compuestos radicalmente distintos.
Los compuestos isómeros pueden ser tanto compuestos moleculares como compuestos iónicos, aunque en el último caso por lo general se requiere que por lo menos uno de los iones sea un ion covalente o molecular.
Por otro lado, los isómeros también pueden ser tanto compuestos químicos orgánicos como inorgánicos u organometálicos. Sin embargo, a pesar que la isomería se estudia en todos los campos de la química, encuentra su mayor potencial en la química orgánica, gracias a la riqueza química del carbono, que puede formar miles de compuestos diferentes al combinarse con otros elementos como hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, fósforo y los halógenos.
Etimología y origen del término isómero
El término isómero lo acuñó el químico sueco Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) en el siglo XIX. El vocablo está formado por la combinación de los términos griegos iso-, que significa igual, y -meros, que significa parte o porción. Así, el significado literal de isómero es aquello que está formado por partes o porciones iguales. En química, las partes o porciones se refieren a los átomos constituyentes de los compuestos químicos.
Clasificación de los isómeros o tipos de isomería
Los isómeros pueden tener distintos grados de relación unos con otros. Es decir, existen isómeros que son muy parecidos química y estructuralmente y que, por lo tanto, forman parte de la misma familia de compuestos químicos, mientras que, en otros casos, los isómeros son compuestos totalmente diferentes, con propiedades químicas opuestas o muy distintas y con estructuras (e incluso tipos de enlaces) diferentes. Esto da origen a distintos tipos de isómeros o de isomería.
La siguiente figura muestra un esquema de la clasificación general de los isómeros. Como se puede ver, los isómeros se clasifican en dos grandes grupos que son los isómeros estructurales y los estereoisómeros. Luego, cada uno de ellos se divide en otras subclases.
A continuación, se presentan una definición corta de cada uno de estos tipos de isómeros.
Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales son aquellos isómeros que se diferencian en la conectividad entre sus átomos. Es decir, son compuestos formados por los mismos átomos, pero en los que estos están enlazados entre sí en un orden distinto, dando así origen a compuestos con estructuras distintas.
En química orgánica, los isómeros estructurales se suelen dividir en diferentes tipos, dependiendo de cómo se manifiesta la diferencia en la conectividad de los átomos. Estos son:
Isómeros de cadena: son aquellos que difieren en la estructura fundamental de la cadena de carbonos. Es decir, son compuestos que tienen cadenas principales diferentes, que poseen ramificaciones diferentes, o ambas. Por ejemplo, el n-butano y el isobutano son isómeros de cadena, ya que el primero posee una cadena principal de 4 carbonos sin ramificaciones, mientras que el segundo posee una cadena principal de 3 carbonos y una ramificación de 1 carbono.
Isómeros de posición: Estos isómeros poseen la misma cadena principal, pero se diferencian en la posición de las ramificaciones, grupos funcionales u otros elementos estructurales. Por ejemplo, el 2-metilhexano y el 3-metilhexano poseen la misma cadena principal de 6 carbonos y la misma ramificación de 1 carbono, pero en el primero, el metilo está en la posición 2, mientras que, en el segundo, se encuentra en la posición 3.
Isómeros de función: Son compuestos de igual fórmula molecular pero que poseen grupos funcionales diferentes, como por ejemplo los éteres y los alcoholes, o los cicloalcanos y los alquenos.
Isómeros espaciales o estereoisómeros
Los isómeros espaciales son isómeros en los que todos los átomos están unidos en el mismo orden y por el mismo tipo de enlaces pero que poseen una orientación espacial diferente. Es decir, son compuestos en los que existe la misma conectividad entre todos los átomos, pero en los que los átomos no apuntan todos en la misma dirección.
Existen dos clases principales de estereoisómeros o isómeros espaciales que son:
Enantiómeros: son estereoisómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles. Por el hecho de que solo se puede tener una imagen especular, los enantiómeros solo vienen en parejas, comparten la mayoría de las propiedades físicas (tienen exactamente los mismos puntos de fusión y ebullición, la misma solubilidad, etc.) y químicas (tienen las mismas entalpías de formación, de combustión, la misma reactividad química ante reactivos que no sean enantiómeros ellos mismos, etc.).
Sin embargo, los enantiómeros poseen una propiedad única que es su capacidad de hacer girar el plano de la luz polarizada, propiedad que se denomina actividad óptica. Un enantiómero se diferencian de su imagen especular en que los dos hacen rotar el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas. Además, también se diferencian en su reactividad ante otros compuestos ópticamente activos.
La gran mayoría de los compuestos de importancia biológica son enantiómeros y se suelen identificar por medio de una combinación de letras R y S que indican la configuración absoluta de los centros quirales o átomos de carbono asimétricos. También existen otras convenciones como las letras l o d que indican si un isómero hace girar la luz hacia la izquierda (l de levógiro) o a la derecha (d de dextrógiro), o por las letras L o D que es una convención utilizada por los bioquímicos, farmaceutas y especialistas de las ciencias médicas para identificar a uno de los dos posibles enantiómeros. Por ejemplo, cualquier medicamento que en su nombre genérico esté precedido por las letras L o D es un enantiómero.
Diastereómeros: son aquellos estereoisómeros que no son imágenes especulares (y tampoco son superponibles entre sí). Los diastereómeros pueden, a su vez, ser isómeros cis-trans, en los que los grupos iguales o principales apuntan en la misma dirección o en direcciones opuestas, y los confórmeros que son el mismo compuesto en conformaciones distintas las cuales se pueden interconvertir por medio de la rotación de enlaces simples.
Ejemplos de isómeros
A continuación, se presentan algunos ejemplos de los distintos tipos de isómeros junto con sus respectivas estructuras:
Ejemplos de isómeros estructurales de cadena y de función
Los siguientes son todos ejemplos de isómeros de fórmula molecular C6H6:
Los nombres de estos isómeros son:
I.- Ciclohexano
II.- Hex-1-eno
III.- 2-metilpent-1-eno
Estos tres compuestos son ejemplos de isómeros estructurales. Los isómeros II y III son isómeros de cadena ya que se trata de compuestos del mismo tipo (alquenos) cuya diferencia es la conectividad entre los átomos de carbono de la cadena principal y de las ramificaciones. De hecho, la cadena principal del isómero II es de 6 carbonos mientras que la cadena principal de III es de 5.
Por otro lado, el isómero I, el ciclohexano, es un isómero de función de los compuestos II y III, ya que se trata de un compuesto con la misma fórmula molecular pero que posee grupos funcionales diferentes. I es un cicloalcano, mientras que II y III son alquenos que poseen como grupo funcional un enlace doble.
Ejemplos de isómeros estructurales de posición
Los nombres de estos isómeros son:
IV.- 1,1-dimetilciclobutano
V.- 1,2-dimetilciclobutano
VI.- 1,3-dimetilciclobutano
Como podemos observar, estos compuestos todos poseen los mismos grupos funcionales (todos son cicloalcanos sustituidos), la misma cadena principal (ciclobutano) y las mismas ramificaciones (dos grupos metilo). Sin embargo, los sustituyentes se encuentran en posiciones diferentes en cada uno de ellos, convirtiéndolos en isómeros de posición.
Cabe resaltar que los compuestos V y VI además pueden presentar otro tipo de isomería, ya que, al ser cicloalcanos, la cadena principal no tiene libertad rotacional, lo que hace que las posiciones relativas de los sustituyentes puedan dar origen a compuestos diferentes. Dependiendo de si los dos metilos en V o en VI se encuentren del mismo lado del anillo o de lados opuestos, cada uno de estos compuestos puede presentarse en forma de un isómero cis o trans.
Así, existe el isómero cis-1,2-dimetilciclobutano y el trans-1,2-dimetilciclobutano, que solo difieren en la orientación espacial de los metilos y son, por lo tanto, isómeros espaciales diastereómeros. También existen dos diastereómeros del compuesto VI, respectivamente el cis-1,3-dimetilciclobutano y el trans-1,3-dimetilciclobutano.
Ejemplos de enantiómeros
Tanto el compuesto VII como el VIII corresponden al 2-hidroxipropanal. Sin embargo, este compuesto posee un centro quiral (el carbono 2) que hace que la molécula no sea superponible con su imagen especular. De hecho, el compuesto VII es la imagen especular de VIII y, como se puede verificar fácilmente, no es posible girar o voltear ninguna de las dos moléculas de tal manera que coincidan en el espacio todos los átomos que las conforman.
La diferencia en la orientación espacial de los átomos los hace estereoisómeros, mientras que el hecho que sean imágenes especulares los convierte en un par de enantiómeros. El compuesto VII corresponde al isómero S mientras que el VIII corresponde al isómero R.
Referencias
Carey, F., & Giuliano, R. (2021). Química Orgánica (11.a ed.). McGraw-Hill Interamericana de España S.L.
Definiciona. (s. f.). Significado y definición de isómero, etimología de isómero. https://definiciona.com/isomero/
EcuRed. (s. f.). Isomería – EcuRed. https://www.ecured.cu/Isomer%C3%ADa
Guerra Medrano, L. (2019, junio). Estequiometría. Introducción y conceptos básicos. UAEH. https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_sahagun/2019/lgm-quimorg.pdf
ISÓMERO. (s. f.). Etimologías de Chile. http://etimologias.dechile.net/?iso.mero
Martínez, F. J., Mendoza, F. A., Parra, B. U., & Ramírez, B. G. (2020, 12 octubre). Isomeria – Quimica – UACJ. StuDocu. https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-ciudad-juarez/quimica/isomeria/10428774
Roberts, J. D., & Caserio, M. C. (2021, 30 julio). 5.5: The D, L Convention for Designating Stereochemical Configurations. Chemistry LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/05%3A_Stereoisomerism_of_Organic_Molecules/5.05%3A_The_D_L_Convention_for_Designating_Stereochemical_Configurations
