Tabla de Contenidos
Các tiền tố ortho-, meta-, và para- đại diện cho một hệ thống danh pháp cổ xưa đại diện cho ba mẫu thay thế có thể có trong các hợp chất thơm đơn vòng bị phân hủy có nguồn gốc từ benzen. Bất kể nguyên tử cacbon vòng thay thế nào được lấy làm nguyên tử cacbon, sự phản ứng thế chỉ có thể tạo ra ba đồng phân vị trí riêng biệt với các nhóm thế ở vị trí 2, 3 hoặc 4 so với nguyên tử cacbon đầu tiên. Mỗi đồng phân này được gọi tương ứng là đồng phân ortho, meta và para.
mô hình thay thế ortho
Tiền tố ortho- được sử dụng để biểu thị kiểu thay thế trong đó cả hai nhóm thế nằm liền kề nhau. Nghĩa là, ortho- đại diện cho mẫu thay thế 1,2 của vòng thơm bị phân hủy, như hình dưới đây:
Thay thế ortho cũng có thể được biểu thị bằng ký hiệu o- thay thế cho các số 1,2- được sử dụng làm tiền tố để chỉ vị trí của các nhóm thế. Cái sau tương ứng với cách đánh số hệ thống được khuyến nghị bởi Liên minh Hóa học thuần túy và ứng dụng quốc tế (IUPAC).
Ví dụ về các hợp chất thay thế ortho
Hình ảnh dưới đây cho thấy ba ví dụ về các benzen bị loại bỏ thể hiện sự thay thế ortho hoặc 1,2. Như có thể thấy trong mọi trường hợp, cả hai nhóm thế đều nằm trên các nguyên tử cacbon liền kề. Hai ví dụ đầu tiên bao gồm các tên phổ biến mà các dẫn xuất thơm này được biết đến và trong mọi trường hợp, các tên được hiển thị bằng cách sử dụng cả tiền tố ortho (hoặc ký hiệu của nó o-) và cách đánh số do IUPAC khuyến nghị.
mô hình thay thế meta
Tiền tố meta- biểu thị sự thay thế 1,3 trong đó các nhóm thế được phân tách bằng một carbon, như minh họa bên dưới:
Như trong trường hợp thay thế ortho, thay thế meta cũng có thể được biểu thị bằng chữ cái m-, cũng như bằng cách đánh số 1,3 theo khuyến nghị của IUPAC.
Ví dụ về các hợp chất thay thế meta
Hình ảnh dưới đây cho thấy các đồng phân meta của các hợp chất tương tự được hiển thị ở trên. Trong trường hợp này, có thể quan sát thấy kiểu thế 1,3 trong đó các nhóm thế vòng được phân tách bằng một cacbon. Một lần nữa, các tên phổ biến và có hệ thống được hiển thị bằng cách sử dụng cả siêu tiền tố – (hoặc ký hiệu của nó m-) và cách đánh số được đề xuất bởi IUPAC.
Mẫu thay thế cho –
Tiền tố para – biểu thị mẫu thay thế 1,4 trong đó các nhóm thế ở các vị trí đối diện nhau trên vòng, như hình bên dưới:
Như trước đây, sự thay thế cho cũng có thể được biểu thị bằng chữ p-, cũng như bằng cách đánh số 1,4 theo khuyến nghị của IUPAC.
Ví dụ về các hợp chất thay thế para
Hình ảnh sau đây cho thấy các đồng phân para của các hợp chất tương tự được hiển thị trong hai ví dụ trước. Trong trường hợp này, mẫu thay thế 1,4 có thể được quan sát với các nhóm thế ở các vị trí đối diện trên vòng. Một lần nữa, các tên phổ biến và có hệ thống được hiển thị bằng cách sử dụng cả tiền tố cho – (hoặc ký hiệu p-) và cách đánh số 1,4 được IUPAC khuyến nghị.
Sử dụng bổ sung các tiền tố ortho- , meta- và para-
Như đã đề cập ở đầu bài viết, hệ thống tiền tố này chủ yếu được sử dụng trong danh pháp của các hợp chất thơm bị thay thế. Tuy nhiên, là một hệ thống định vị tương đối, nó cũng thường được sử dụng để chỉ vị trí của một hoặc hai nguyên tử cacbon của vòng benzen đối với nhóm thế cần quan tâm.
Trong những trường hợp này, các tiền tố ortho- , meta- và para- không nhất thiết chỉ vị trí 1,2, 1,3 và 1,4 tuyệt đối của vành, mà là cả vị trí 2, 3 và vị trí 4 duy nhất đối với với một nhóm thế hoặc carbon cụ thể trên vòng, như thể carbon đó là carbon 1 (mặc dù có thể không phải vậy).
Trong tình huống này, việc hợp chất có hai nhóm thế hay không là không quan trọng, vì các vị trí ortho, meta và para chỉ được sử dụng để xác định các vị trí tương đối trên vòng và không nhất thiết là vị trí thực của các nhóm thế.
Ví dụ về các ứng dụng bổ sung của ortho- , meta- và para-
Các nhóm kích hoạt và đạo diễn ortho-para: trong vòng benzen, sự có mặt của một số nhóm chức như nhóm hydroxyl và nhóm amino, làm cho các nguyên tử cacbon nằm liền kề và ở vị trí đối diện của vòng đối với các nhóm đã nói là Nhiều thuốc thử hơn cho các phản ứng thế điện di thơm.
Điều này có nghĩa là nếu một hợp chất thơm có nhóm –OH thay thế điện di, thì nó có nhiều khả năng xảy ra trên các nguyên tử cacbon ở vị trí ortho (hai nguyên tử cacbon liền kề) và trên nguyên tử cacbon ở vị trí ortho. đối với nhóm –OH so với hai meta cacbon. Vì vậy, các loại nhóm thế này được gọi là chất kích hoạt (vì chúng làm cho phản ứng nhanh hơn) và đạo diễn ortho-para, vì phản ứng chủ yếu hướng vào các nguyên tử cacbon đó.
Trong các hợp chất có nhiều hơn hai nhóm thế: Nếu chúng ta có một vòng có ba nhóm thế trở lên, chúng ta có thể sử dụng các tiền tố ortho- , meta- và para- để chỉ ra vị trí tương đối của một số đối với những nhóm khác, bất kể thực tế là hợp chất không thể được đặt tên là đồng phân ortho, meta hoặc para (vì theo danh pháp, các tiền tố này chỉ áp dụng cho các vòng bị thay thế). Ví dụ, trong 2,4,6-trinitrotoluene, có cấu trúc được hiển thị bên dưới, chúng ta có thể nói rằng tất cả các nhóm nitro (–NO 2) ở vị trí meta đối với nhau. Chúng ta cũng có thể nói rằng hai trong số chúng (ở vị trí 2 và 6) ở vị trí ortho đối với nhóm metyl, trong khi nhóm còn lại ở vị trí para (vị trí ở carbon 4).
Nguồn gốc của các tiền tố ortho- , meta- và para-
Các tiền tố ortho- , meta- và para- bắt nguồn từ các tiền tố Hy Lạp. Ortho- xuất phát từ tiếng Hy Lạp orthos -, có nghĩa là đúng hoặc chính xác. Tiền tố meta- có nghĩa là tiếp theo, điều này có ý nghĩa, vì nó là vị trí theo sau vị trí ortho. Cuối cùng, para- trong tiếng Hy Lạp có nghĩa là liền kề, bên ngoài hoặc chống lại. Trong trường hợp hiện tại, ý nghĩa cuối cùng (chống lại) đang được sử dụng, vì như chúng ta đã thấy, nó là carbon đối diện trong vòng benzen.
Những tiền tố này ban đầu được đưa vào hóa học hữu cơ bởi Wilhelm Körner vào năm 1867, mặc dù với một ý nghĩa khác với những gì được đưa ra ngày nay. Mãi cho đến năm 1879, Hiệp hội Hóa học Hoàng gia Anh (the Royal Society of British Chemistry) đã thông qua sự đồng thuận ortho, meta và para để chỉ ra sự thay thế được mô tả ở trên.
Mặc dù là một hệ thống danh pháp khá cũ, IUPAC vẫn cho phép sử dụng nó. Tuy nhiên, nó không được khuyến khích, đặc biệt là do sự mơ hồ có thể phát sinh với các hợp chất thơm dị vòng.
Hạn chế của các tiền tố ortho- , meta- và para-
Đây là một hệ thống định vị tương đối chỉ có thể được áp dụng cho các hợp chất có nguồn gốc từ benzen bằng cách thay thế các nguyên tử hydro của chúng. Như vậy, nó không thể được áp dụng cho các hợp chất thơm đa vòng như các hợp chất có nguồn gốc từ naphtalen, antraxen và phenanthren, v.v.
Danh pháp ortho, meta và para cũng không thể được sử dụng trong các hợp chất thơm dị vòng, ngay cả khi chúng có vòng thơm sáu cạnh như trong trường hợp của pyridin. Lý do của giới hạn này là trong những trường hợp này, các vị trí khác nhau mà các nhóm thế có thể được kết nối không bằng nhau do sự có mặt của nguyên tử khác loại.
Cuối cùng, ortho-, meta- và para- không thể được sử dụng trong danh pháp của các vòng thơm bị thay thế không có vòng 6 carbon.
Người giới thiệu
Phòng thí nghiệm ACD (nd). Quy tắc A-12. Hợp chất thơm thay thế (HYDROCARBONS MONOCYCLIC) . Phòng thí nghiệm ADC. https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_61.htm#a_12_3
Carey, F. (2021). Hóa học hữu cơ ( tái bản lần thứ 9 .). GIÁO DỤC MCGRAW HILL.
Kể tên các benzen. (2015, ngày 18 tháng 7). https://chem.libretexts.org/@go/page/32469
Nguồn gốc của «ortho», «meta», «para» . (2016, ngày 17 tháng 10). Trao đổi ngăn xếp hóa học. https://chemology.stackexchange.com/questions/61153/origin-of-ortho-meta-para