Tabla de Contenidos
Trong hóa học, nhóm hydroxyl là một nhóm nguyên tử được hình thành bởi một nguyên tử oxy có hai cặp electron không dùng chung; một mặt, nó được liên kết với một nguyên tử hydro bằng một liên kết cộng hóa trị duy nhất và mặt khác, nó có thể được liên kết với một chuỗi carbon trong một hợp chất hữu cơ, với một số phi kim loại khác (ví dụ: lưu huỳnh, nitơ, v.v.), hoặc nó có thể không được liên kết với bất kỳ nguyên tử nào khác nhưng có một electron chưa ghép cặp.
Từ hydroxyl có nghĩa đen là một gốc được tạo thành từ hydro và oxy. Ở đây, từ gốc có thể được sử dụng, trong bối cảnh hóa học hữu cơ, để chỉ một nguyên tử hoặc, trong trường hợp này, một nhóm nguyên tử thay thế hydro trong hydrocacbon. Mặt khác, nó cũng có thể đề cập đến một gốc tự do với oxy thiếu điện tử có một điện tử chưa ghép cặp.
Trong một số trường hợp, nhóm hydroxyl bị nhầm lẫn với anion hydroxit. Đây là một sai lầm rất phổ biến, nhưng có sự khác biệt rất quan trọng giữa cái này và cái kia. Nổi tiếng nhất là, trong khi nhóm hydroxyl là nhóm trung hòa về điện, thì hydroxit là anion (nghĩa là nó có điện tích âm). Mặt khác, gốc tự do hydroxyl là một loại hóa chất rất dễ phản ứng và không ổn định trong khi anion hydroxit có phản ứng, nhưng không quá nhiều.
Hình dưới đây cho thấy các dạng khác nhau mà bạn có thể tìm thấy các loại gia vị được tạo thành từ hydro và oxy.
Để tránh nhầm lẫn, từ giờ trở đi, chúng ta sẽ coi nhóm hydroxyl là cấu trúc trung tâm của hình trước, nghĩa là, là một phần của phân tử trong đó oxy được liên kết trực tiếp với chuỗi carbon hoặc với một phi kim loại khác.
Tính chất của nhóm hydroxyl
là một nhóm cực
Vì oxy có độ âm điện lớn hơn hydro nên liên kết cộng hóa trị giữa hai nguyên tử này bị phân cực, với một phần điện tích âm trên nguyên tử oxy. Điều này làm cho hầu hết các hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl, chẳng hạn như rượu, hợp chất phân cực.
Có thể hình thành liên kết hydro
Tính phân cực của liên kết OH có nghĩa là nhóm hydroxyl có thể đóng vai trò là chất cho hydro trong liên kết hydro. Ngoài ra, oxy của nhóm hydroxyl có hai cặp electron độc thân, do đó, nó cũng có thể nhận hai liên kết hydro làm chất nhận. Nói cách khác, nhóm hydroxyl có thể hình thành tổng cộng ba liên kết hydro đồng thời.
Nó là một axit Brønsted-Lowry.
Một lần nữa do tính phân cực của liên kết OH và cũng vì oxy có khả năng mang điện tích âm chính thức tốt bằng cách làm mất hydro, các nhóm hydroxyl có thể từ bỏ proton bằng cách hoạt động giống như axit Brønsted-Lowry.
Giá trị pKa cụ thể hoặc tính axit của nhóm hydroxyl sẽ phụ thuộc vào cấu trúc của phần còn lại của phân tử mà nó được gắn vào. Nếu –OH được gắn trực tiếp vào nhóm cacbonyl (như trong axit cacboxylic), thì nó sẽ có tính axit cao, với giá trị pKa theo thứ tự từ 3 đến 5. Nếu nó được gắn vào nhóm thơm, như trong trường hợp của phenol, pKa của chúng sẽ theo thứ tự từ 7 đến 10; nếu nó được liên kết với một chuỗi aliphatic, thì pKa của nó sẽ từ 15 trở lên.
Có thể hoạt động như một căn cứ của Lewis
Thực tế là nhóm OH có hai cặp electron chưa liên kết có nghĩa là nó cũng có thể hoạt động như một bazơ, tặng một cặp electron cho proton hoặc một số loài thiếu electron khác (axit Lewis). Nói một cách đơn giản, nó có thể bị proton hóa bởi một axit đủ mạnh.
Các nhóm chức năng có một nhóm hydroxyl
Bản thân nhóm hydroxyl không phải là một nhóm chức năng, vì nó phụ thuộc vào những gì nó được gắn vào. Trong trường hợp các hợp chất hữu cơ, các nhóm chức phổ biến nhất có các nhóm hydroxyl là:
rượu
Rượu là nhóm chức đơn giản nhất sở hữu một nhóm hydroxyl. Trong trường hợp này, oxy được liên kết trực tiếp với carbon aliphatic bão hòa . Rượu thường được biểu diễn như sau:
trong đó R đại diện cho một nhóm alkyl.
Đây là những hợp chất phân cực, hầu hết đều hòa tan trong nước và ở dạng lỏng ở nhiệt độ phòng.
enol
Sự khác biệt chính giữa rượu và enol là trong trường hợp thứ hai, nhóm hydroxyl được gắn vào một nguyên tử cacbon không bão hòa có lai hóa sp 2 và nó được gắn vào một cacbon khác bằng liên kết cộng hóa trị kép, như thể hiện trong hình dưới đây. .
Liên kết đôi này ổn định bazơ liên hợp bằng cộng hưởng, vì vậy enol thường có tính axit mạnh hơn rượu.
phenol
Phenol rất giống với rượu, ngoại trừ trong trường hợp này, nhóm hydroxyl được gắn vào cacbon là một phần của vòng thơm.
Một ví dụ về loại hợp chất này là phenol, có cấu trúc sau:
Như trong trường hợp của enol, vòng thơm có thể ổn định điện tích âm trên oxy bằng phương pháp cộng hưởng, vì vậy phenol luôn có tính axit mạnh hơn đáng kể so với rượu.
axit cacboxylic
Axit cacboxylic hoặc axit hữu cơ có nhóm hydroxyl liên kết với carbonyl.
Sự hiện diện của liên kết đôi carbonyl ổn định bazơ liên hợp bằng cộng hưởng sau khi mất proton. Nhưng, thêm vào đó, nó phân phối điện tích âm này giữa hai oxy, thuận lợi hơn nhiều so với phân phối nó trên các nguyên tử cacbon, như xảy ra trong hai trường hợp trước. Điều này làm cho các nhóm hydroxyl này có tính axit cao hơn so với các trường hợp khác; vì lý do này các hợp chất này được gọi là axit.
Axit sulfonic
Đây là một ví dụ về một nhóm chức năng có một nhóm hydroxyl, nhưng trong đó nó không được liên kết với cacbon mà với một nguyên tử khác loại, trong trường hợp này là lưu huỳnh.
Nhiều cấu trúc cộng hưởng có nghĩa là các hợp chất có nhóm chức năng này cũng có đặc tính axit.
Người giới thiệu
Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Hóa học hữu cơ ( tái bản lần thứ 9 .). Madrid, Tây Ban Nha: McGraw-Hill Interamericana de España SL
Các nhóm chức năng và danh pháp hữu cơ . (2020, ngày 29 tháng 10). Lấy từ https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313
Rượu và Ether . (nd). (2021, ngày 9 tháng 1). Lấy từ https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973
Smith, MB, & March, J. (2001). March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th Edition (5th ed.). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.
