một nhóm aryl trong hóa học là gì

Trong hóa hữu cơ, nhóm aryl là nhóm thế có nguồn gốc từ vòng thơm . Nói cách khác, nó đại diện cho những nhóm thế chứa vòng benzen (hoặc dẫn xuất của nó), naphtalen (hoặc dẫn xuất của nó) hoặc các vòng thơm khác được liên kết trực tiếp với chuỗi chính của hợp chất hữu cơ. Một số ví dụ phổ biến của các nhóm aryl là phenyl (có nguồn gốc từ benzen), alpha và beta naphthyl (cả hai từ naphtalen).

Khi một nhóm aryl cụ thể không cần thiết hoặc không mong muốn trong một phân tử, thì nó thường được biểu thị chung bằng ký hiệu –Ar. Điều này tương đương với cách các gốc alkyl thường được biểu thị bằng ký hiệu –R.

Từ quan điểm cấu trúc, nhóm aryl là nhóm thu được khi loại bỏ hydro khỏi hợp chất thơm (còn gọi là arene) , do đó trở thành gốc tự do.

Danh pháp nhóm Aryl

Nhóm aryl đơn giản nhất là nhóm xuất phát từ benzen. Đây được gọi là nhóm phenyl. Cần phải cẩn thận để không nhầm lẫn nó với nhóm benzyl, mặc dù có chứa vòng benzen nhưng không phải là aryl, vì hydro mà nó mất đi không liên kết với vòng mà với nhóm metyl.

Các nhóm aryl có nguồn gốc từ phenyl được đặt tên theo các quy tắc chung của danh pháp hệ thống, nhưng coi carbon 1 là carbon được gắn trực tiếp vào chuỗi chính.

Ví dụ:

2,3-Dichlorophenyl là một nhóm aryl có các nguyên tử clo được gắn vào vòng bên cạnh điểm gắn vào chuỗi chính.

Trong trường hợp các hợp chất thơm khác, chẳng hạn như các hợp chất có hệ thống đa vòng (chẳng hạn như naphtalen, antraxen, phenanthren, v.v.), gốc aryl được đặt tên bằng cách đặt trước vị trí của cacbon được gắn vào chuỗi chính và thay thế phần cuối. của hợp chất gốc với hậu tố -yl. Nếu nó có các nhóm thế, thì chúng được đặt tên đầu tiên cùng với các nhóm thế tương ứng của chúng, như thường lệ.

Ví dụ:

2-Methyl-1-naphthyl là một nhóm aryl được hình thành bởi một phân tử naphtalen được gắn vào chuỗi chính thông qua carbon 1 và sở hữu một nhóm methyl trên carbon 2.

Cuối cùng là một số hợp chất thơm có tên thông dụng như toluen, xylen. Trong những trường hợp này, cùng một tên được sử dụng làm gốc và phần cuối được đổi thành ilo.

Đặc điểm của các nhóm aryl

• Chúng có chu kỳ phẳng với các liên kết đôi và trong một số trường hợp, các cặp electron đơn độc liên hợp.
• Chúng tuân theo quy tắc Hückel về độ thơm, có nghĩa là chúng có tổng cộng 4n+2 (2, 6, 10, v.v.) electron được định vị bằng cộng hưởng.
• Các nhóm Aryl có thể đóng vai trò là chất cho mật độ điện tử nhờ hiệu ứng cộng hưởng.

Ví dụ về các nhóm aryl

Bất kỳ hợp chất thơm nào cũng có thể được chuyển đổi thành nhóm aryl bằng cách mất hydro. Dưới đây là một số ví dụ về các nhóm aryl rất phổ biến, từ đơn giản nhất đến phức tạp nhất:

Nhóm phenyl (C ₆ H ₅ )

Các đồng phân của metylphenyl hay còn gọi là tolyl (C ₆ H ₅ CH ₃ )

alpha và beta naphtyl

2-metyl-α-naphthyl và 1-metyl-α-naphthyl