“alkoxit” là gì?

Alkoxit là một nhóm chức hữu cơ được hình thành do sự khử proton của nhóm hydroxyl của rượu, để lại oxy có điện tích âm. Theo quan điểm của lý thuyết axit/bazơ Brønsted và Lowry, một chất kiềm không gì khác hơn là bazơ liên hợp của một loại rượu.

Về mặt cấu trúc, các alkoxide là các nhóm alkyl gắn với oxy tích điện âm (do đó có đuôi –oxide). Oxy âm dễ dàng liên kết với các cation kim loại thông qua liên kết cộng hóa trị hơn ion, do đó tạo thành các hợp chất Organometallic trung tính, tuy nhiên, nó hoạt động trong dung dịch hữu cơ như một nguồn ion kiềm tốt theo cách tương tự như muối hữu cơ.

Alkoxit có tầm quan trọng to lớn trong hóa học hữu cơ vì chúng được sử dụng trong vô số con đường tổng hợp đòi hỏi các bazơ mạnh hoặc nucleophile tốt, để thực hiện các phản ứng loại bỏ (chẳng hạn như phản ứng dehydrohalogen hóa của alkyl halogenua) hoặc thay thế nucleophilic.

Sự hình thành các alkoxit

Ancol là axit rất yếu. Trên thực tế, chúng thậm chí còn là axit yếu hơn nước nên không thể tạo ra chúng bằng cách cho chúng phản ứng với bazơ mạnh trong dung dịch nước, vì bất kỳ bazơ nào tan trong nước sẽ phản ứng ngay với nó trước rượu.

Có ba cách phổ biến để tổng hợp các alkoxit:

Phản ứng của ancol với kim loại kiềm

Cách phổ biến nhất để điều chế alkoxit là cho rượu phản ứng với một kim loại kiềm như liti, natri hoặc kali trong điều kiện khan (khi hoàn toàn không có nước). Phản ứng tạo ra một alkoxide của kim loại và khí hydro:

Trung hòa rượu với bazơ mạnh

Cách thứ hai để thu được alkoxit, rẻ hơn nhiều so với cách thứ nhất, là cho rượu phản ứng với bazơ mạnh trong điều kiện khan bằng phản ứng trung hòa axit-bazơ.

chuyển hóa muối

Các phản ứng thay thế kép hoặc hoán vị có thể được sử dụng để thay thế natri, liti hoặc kali trong một ankoxit dễ điều chế bằng một kim loại quan tâm khác.

Tính chất của alkoxit

Một số tính chất làm cho alkoxit được sử dụng rất thường xuyên trong tổng hợp hữu cơ là:

• Họ là những cơ sở rất mạnh mẽ. Điều này làm cho chúng hữu ích để thực hiện các phản ứng loại bỏ các alkyl halogenua.
• Nếu R nhỏ, chúng là nucleophile tốt. Điều này rất hữu ích cho các phản ứng như transester hóa.
• Chúng hòa tan trong nhiều dung môi hữu cơ, không giống như các bazơ khoáng mạnh chỉ hòa tan trong nước và dung môi hữu cơ phân cực cao.
• Chúng rắn ở nhiệt độ phòng.

Ví dụ về các alkoxit phổ biến trong tổng hợp hữu cơ

Như đã đề cập ở trên, alkoxit được sử dụng rộng rãi trong hóa hữu cơ tổng hợp. Dưới đây là danh sách một số alkoxit được sử dụng phổ biến nhất cho mục đích này.

Natri tertbutoxit (C ₄ H ₉ ONa)

Có nguồn gốc từ tert-butanol, loại alkoxide cồng kềnh này là sự lựa chọn hoàn hảo khi các nhà hóa học hữu cơ cần một bazơ tốt chứ không phải một nucleophile tốt. Nó thường được sử dụng làm chất xúc tác cơ bản cho các phản ứng dehydrohalogen hóa của các alkyl halogenua sơ cấp.

Natri metoxit hoặc natri metylat (CH ₃ ONa)

Đây là loại kiềm nhỏ nhất và đơn giản nhất trong tất cả. Không giống như tert-butoxide, rất cồng kềnh, ngăn không cho nó hoạt động như một tác nhân ái nhân tốt, natri methoxide vừa là một bazơ mạnh vừa là một tác nhân ái nhân tốt.

Natri etoxit (C ₂ H ₅ ONa)

Nó cũng là một bazơ tốt và một nucleophile tốt. Nó được sử dụng trong tổng hợp malon cũng như trong phản ứng ngưng tụ Claisen.

Người giới thiệu

https://www.quimica.es/enciclopedia/Alc%C3%B3xido.html