Dallı alkan nedir?

Dallı alkanlar, açık zincirli doymuş alifatik hidrokarbonların bir sınıfını oluşturur. İçlerinde karbon atomları düz bir çizgide arka arkaya bağlanmaz, ana zincirden ayrılan yan zincirler oluşur. Bu yan zincirler, dallanma olarak adlandırılır, çünkü bu bileşikler, bir ana gövdesi ve yanlara doğru büyüyen dalları olan bir ağaca benzer.

Bu bileşikler, aslında lineer alkanların izomerleridir, çünkü aynı moleküler formülü paylaşırlar: CnH2n _{+ 2} , burada n, yapıdaki karbon sayısını temsil eder.

Doymuş hidrokarbonlar oldukları için dallı alkanlar sadece karbon ve hidrojenden oluşur. Ek olarak, dallı alkanların yapısının bir parçası olan tüm karbonlar, basit kovalent bağlarla doğrudan bağlı dört atoma sahiptir. ^{Bu karbonlar aynı zamanda sp3} hibritleşmesinin yanı sıra bu tip hibridizasyonun karakteristik tetrahedral yapısını sergiler .

_{Dallanmış alkanlar, iki karbon ucu arasındaki metilen zincirinin ( -CH2-} ) bazı hidrojenlerinin diğer karbon atomu zincirleriyle değiştirildiği lineer alkanlar olarak görülebilir .

Dallı alkanların IUPAC terminolojisi

Dallanmış alkanlar da dahil olmak üzere tüm organik bileşiklerin terminolojisi, lineer alkanların terminolojisine dayanmaktadır. Bu bileşiklerin adlarının yapımında ana zincir lineer bir alkan gibi, dallar ise ilgili lineer alkanlardan bir hidrojen kaybıyla türetilen alkil grupları olarak adlandırılır.

Bu bileşiklerin terminolojisi aşağıdaki adımlarla gerçekleştirilir:

1. Bileşiğin ana zincirini seçin ve adlandırın.
2. Ana zinciri numaralandırın.
3. Tüm şubeleri tanımlayın ve adlandırın ve alfabetik olarak sıralayın.
4. Adı oluşturun.

Her adım, aynı ada sahip iki farklı bileşik veya aynı bileşiğin birden fazla şekilde adlandırılabilmesi gibi herhangi bir karışıklığı önlemeye çalışan belirli bir kurallar dizisini takip eder.

1. Ana zincirin seçimi

İlk adım, yapıdaki mümkün olan en uzun karbon atomu zincirini seçmektir, çünkü bu, bileşiğimizin “gövdesi” veya ana zinciri olarak hizmet edecek ve dolayısıyla bileşiğe genel adını verecek olan zincir olacaktır. .aynı Ana zinciri seçmek için öncelik sırasına göre aşağıdaki kriterler izlenir:

1. Mümkün olan en uzun karbon zinciri seçilir.
2. İki veya daha fazla eşit uzunlukta zincir varsa, en çok dallanmış olan (en fazla ikame sayısına sahip olan) seçilir.
3. Aynı sayıda sübstitüent içeren birden fazla zincir varsa, her iki zincir de numaralandırılır ve farklı kollar için yerleştirme numaralarının en düşük kombinasyonuna sahip olan seçilir (numaralandırma kuralları için aşağıdaki 2. adımdaki talimatlara bakın).
4. Aynı numaralandırmaya sahip iki veya daha fazla dizi varsa, alfabetik sırayla dallara en düşük yerleşim yeri veren dizi seçilir.
5. Yukarıdakilerin tümünü karşılayan birden fazla dize varsa, aynı adı üreteceği için bunlardan herhangi biri seçilebilir.

Ana zincir seçildikten sonra, IUPAC tavsiyelerine göre adlandırılmalıdır. Bu tavsiyeler, yapıdaki karbon sayısını temsil eden bir önek kullanmaktan oluşur ve buna, bileşiğin türünü bir alkan olarak tanımlayan _ane son eki eklenir.

Aşağıdaki tablo, en basit alkanların ana zincirlerinin adlarının bazı örneklerini göstermektedir.

2. Ana zinciri numaralandırın

Numaralandırma, iki uçtan birinden başlayıp diğer uçta biten ana zincirin karbon atomlarına 1’den başlayarak bir sayı atamaktan ibarettir. Numaralandırmanın amacı, her dalın veya sübstitüentin bağlı olduğu ana zincirin karbonunu kesin olarak tanımlayabilmektir. Yani bu numaralar her bir şubenin bulunmasına veya konumlandırılmasına izin verir, bu nedenle bunlara yer bulucu denir.

Yalnızca iki olası sayı vardır ve birinin veya diğerinin seçimi, öncelik sırasına göre bir dizi kriter izlenerek gerçekleştirilir:

1. Her yer belirleyicide görünen dallardan bağımsız olarak, yer belirleyicilerin en küçük kombinasyonunu sağlayan numaralandırma seçilir. Örneğin 4 dalı olan bir zincirde numaralandırmalardan biri yer belirleyici olarak 3,3,4,5, diğeri 2,3,4,4 rakamlarını veriyorsa 2344 a olduğu için ikincisi seçilir. sayı 3345’ten az.
2. İki numaralandırma aynı konum belirleyici kümesini veriyorsa, alfabetik sırada ilk görünen dala öncelik veren seçilir (dalları adlandırma kuralları için bir sonraki adıma bakın). Bu nedenle, alfabetik sırayla ilk görünen dal bir etil ise ve bir numaralandırma bu dala yer belirleyici 5’i ve diğeri yer belirleyici 6’yı atarsa, o zaman ilk numaralandırma kullanılır. Alfabetik sıradaki ilk ikame karar vermemize izin vermiyorsa (çünkü her iki sayı da aynı yeri verir), o zaman alfabetik sırayla bir sonrakine gideriz ve bir fark bulunana kadar böyle devam ederiz.
3. Alfabetik sıradaki tüm şubeler, hangi numaralandırma seçilirse seçilsin aynı yerleşim yerlerini alıyorsa, o zaman iki numaralandırmadan hangisinin kullanıldığı önemli değildir.

3. Tüm şubeleri tanımlayın ve adlandırın ve alfabetik olarak sıralayın.

Ana zinciri tanımlayıp numaralandırdıktan sonra dalları belirlemek kolaydır, çünkü bunlar ana zincirden çıkıntı yapan tüm karbon zincirlerine karşılık gelir. Bu dalların adı (alkil grupları olarak adlandırılır), alkanın _ane sonunun aynı sayıda karbonla değiştirilmesiyle, onu bir alkil dalı veya radikali olarak tanımlayan _yl soneki ile oluşturulur.

Aşağıdaki tablo, dallı alkanların terminolojisi için temel olarak kullanılan bazı doğrusal alkanları ve ayrıca ilgili doğrusal alkil radikallerinin isimlerini ve yapılarını özetlemektedir.

Bu alkillerden bazılarının ve geldikleri alkanların yapıları aşağıdaki şekilde lineoaçısal formda gösterilmiştir.

Bu lineer alkil gruplarına ek olarak, kendileri dallı olan radikaller veya dallar da vardır. Bu radikallerin bazıları, yüzlerce organik bileşikte sık sık bulunmaları sayesinde ortak isimler alırlar. Aşağıdaki şekil, bu alkil radikallerinin bazılarının yapısının doğrusal açısal biçimde temsilini göstermektedir.

4. Adı oluşturun.

Önceki üç adım tamamlandıktan sonra, dallanmış alkanın adını oluşturmaya devam ediyoruz. Bu, aşağıdaki adımları izleyerek yapılır:

1. İlk şubenin yer belirleyicisi (veya birden fazla varsa yer belirleyicileri) alfabetik sırayla yazılır. Birkaç eşit dal varsa, bileşiğin sahip olduğu o türdeki her dal için, her birini virgülle (,) ayırarak bir yer belirleyici yerleştirilir. Aynı karbon üzerinde birden fazla tekrar eden dal varsa, yer tespiti tekrarlanır.
2. Son yerleştiriciden sonra bir tire eklenir ve alkilin sonundaki o harfi çıkarılarak dal adı yazılır (örneğin metil yerine metil yazılır). Bu dallanma yapıda tekrarlanırsa, bu isme kaç kez geçtiğini gösteren (di, tri, tetra, penta vb.) Yunanca bir önek eklenir. Örneğin, iki metil varsa, dimetil yazın.
3. Daha fazla dal varsa bir tire daha eklenir ve önceki iki adım ikinci adımla birlikte alfabetik sırayla tekrarlanır ve son dala ulaşılana kadar devam edilir.
4. Tüm dallar isimlendirildiğinde, ana zincirin adı son dalın adından ayrılmadan yazılır. Yani ne boşluk ne de kısa çizgi koyulur.

Örnek

Aşağıdaki bileşiği adlandırmak istediğimizi varsayalım:

Yukarıdaki adımları takip ettikten sonra, aşağıdakileri elde ederiz:

Dallı alkanların önemi

Dallanmış alkanlar, kimyasal olarak inert bileşiklerdir ve yüksek sıcaklıklarda çok kararlıdır, bu nedenle çoğu motor yağının bileşeni olarak sıklıkla kullanılırlar. Ayrıca dalların sayısı ve uzunluğuna bağlı olarak fiziksel özellikleri değiştirilebildiği için farklı akışkanlık derecelerine, kaynama noktalarına ve diğer özelliklere sahip karışımlar hazırlanabilir.

Öte yandan, çoğu organik bileşik gibi, dallı alkanlar da enerji üretmek için kullanılabilen yanıcı maddelerdir. Benzin ve dizel ve kerosen gibi diğer yakıtlar, diğer önemli organik bileşiklerle karıştırılmış bu tür alkanları büyük miktarlarda içerir.

Çoğu mumun yapıldığı parafin bile önemli miktarlarda uzun zincirli dallı alkanlar içerir ve bu da onları oda sıcaklığında katı hale getirir.

Öte yandan, yapı boyunca düzgün bir şekilde dağılmış görünme eğiliminde olan bir dizi dal ile çok uzun karbon atomu zincirlerinden oluşan birçok doymuş alifatik polimer vardır. Bu anlamda polipropilen veya PP kadar önemli olan plastikler dallı alkanlar olarak sınıflandırılabilir.

Dallanmış alkanların fiziksel özellikleri

çözünürlük

Genel olarak alkanlar (doğrusal ve dallı ve sikloalkanlar), tüm atomlarının polar olmayan veya saf kovalent bağlarla birbirine bağlandığı doymuş alifatik hidrokarbonlardır. Bu onları polar olmayan ve hidrofobik bileşikler yapar , bu nedenle suda tamamen çözünmezler.

Öte yandan, bazı uzun zincirli yağların yanı sıra birçok polar olmayan organik çözücüde çözünürler.

Kaynama noktası

Polar olmayan moleküller olduklarından, dallı alkanlarda bulunan tek moleküller arası etkileşim kuvvetleri, zayıf van der Waals etkileşimleridir, özellikle London dispersiyon kuvvetleridir. Bu kuvvetler esas olarak iki molekül arasındaki alana veya temas yüzeyine bağlıdır.

Lineer alkanlarla karşılaştırıldığında, dallı alkanlar daha küresel ve kompakt bir yapıya sahip olmaları ile karakterize edilirler. Bu, moleküller arasındaki temas yüzeyini ve dolayısıyla moleküller arası çekim kuvvetlerini azaltır. Sonuç olarak, dallı alkanların kaynama noktaları her zaman aynı moleküler formüle (ve dolayısıyla aynı moleküler ağırlığa) sahip doğrusal izomerlerinden daha düşük olacaktır.

Örneğin, izooktanın kaynama noktası 99°C iken n-oktanın (doğrusal olan) kaynama noktası 125.6°C’dir.

Erime noktası

Kaynama noktası gibi, erime noktası da moleküller arası etkileşimlerin gücüne bağlı olarak değişir. Yukarıda belirtilen aynı nedenlerle, dallı alkanlar doğrusal olanlardan daha düşük erime noktalarına sahip olma eğilimindedir.

Dallanmış alkan örnekleri

Var olan sayısız dallanmış alkan vardır. Bazı yaygın örnekler şunlardır:

• Benzinin bileşenlerinden biri olan izooktan veya 2,2,4-trimetilpentan.
• Petrokimya endüstrisinde hammadde olarak kullanılan izobütan veya metilpropan.
• 3-etil-4-metilnonan.
• 6,7-bis(1-izopropilbütil)pentadekan.
• Ana zincirdeki her iki karbon için bir metil grubuna sahip binlerce karbondan oluşan uzun bir zincirden oluşan bir polimer olan polipropilen.

Referanslar

• Bolivar, G. (2019, 8 Haziran). Dallı Alkanlar: Yapılar, Özellikler ve Örnekler . müebbet https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
• Boyd, RN ve Morrison, RT (1999). Organik Kimya (5. baskı). Addison Wesley Longman.
• Carey, F. ve Giuliano, R. (2016). Organik Kimya (10. baskı). McGraw-Hill Eğitimi.
• Günler, DL (son). Dallanmış Alkanlar İsimlendirmesi . Kimya El Kitabı. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
• ORGANİK KİMYA SINIFLAMASI – ALKANLAR – DALLANMIŞ ALKANLAR . (t.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html