Tabla de Contenidos
Bir izomer, aynı moleküler formüle sahip birkaç farklı bileşikten biridir . Yani izomerler, aynı atomların oluşturduğu, ancak yapılarında veya atomlarının uzaysal yönelimlerinde bazı farklılıklara sahip olan ve farklı özelliklere sahip olmalarına neden olan kimyasal bileşiklerdir. Bazı durumlarda, özelliklerdeki farklılıklar çok incedir ve hatta tespit edilmesi zordur, diğer durumlarda ise izomerler kökten farklı bileşiklerdir.
İzomerik bileşikler hem moleküler hem de iyonik bileşikler olabilir, ancak ikinci durumda genellikle iyonlardan en az birinin kovalent veya moleküler bir iyon olması gerekir.
Öte yandan, izomerler hem organik hem de inorganik veya organometalik kimyasal bileşikler olabilir. Bununla birlikte, izomerizm kimyanın tüm alanlarında çalışılmasına rağmen, hidrojen, azot gibi diğer elementlerle birleştiğinde binlerce farklı bileşik oluşturabilen karbonun kimyasal zenginliği sayesinde en büyük potansiyelini organik kimyada bulur. oksijen, fosfor ve halojenler.
İzomer teriminin etimolojisi ve kökeni
İzomer terimi, 19. yüzyılda İsveçli kimyager Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) tarafından icat edildi. Kelime, Yunanca eşit anlamına gelen iso- ve parça veya kısım anlamına gelen -meros terimlerinin birleşiminden oluşur . Bu nedenle, izomerin gerçek anlamı, eşit parçalardan veya kısımlardan oluşan şeydir. Kimyada, kısımlar veya kısımlar, kimyasal bileşikleri oluşturan atomları ifade eder.
İzomerlerin veya izomerizm türlerinin sınıflandırılması
İzomerler birbirleriyle farklı derecelerde ilişkiye sahip olabilir. Yani, kimyasal ve yapısal olarak çok benzer izomerler vardır ve bu nedenle aynı kimyasal bileşikler ailesinin bir parçasıdır, diğer durumlarda izomerler tamamen farklı bileşiklerdir, zıt veya çok farklı kimyasal özelliklere sahiptir. farklı yapılar (ve hatta bağlantı türleri). Bu, farklı türde izomerlere veya izomerizme yol açar.
Aşağıdaki şekil, izomerlerin genel sınıflandırmasının bir şemasını göstermektedir. Görüldüğü gibi izomerler, yapısal izomerler ve stereoizomerler olmak üzere iki büyük gruba ayrılır. Sonra her biri diğer alt sınıflara ayrılır.
Aşağıda, bu tür izomerlerin her birinin kısa bir tanımı bulunmaktadır.
yapısal izomerler
Yapısal izomerler, atomları arasındaki bağlantıda farklılık gösteren izomerlerdir. Yani, aynı atomların oluşturduğu, ancak farklı bir düzende birbirlerine bağlandıkları ve böylece farklı yapıdaki bileşiklerin ortaya çıktığı bileşiklerdir.
Organik kimyada, yapısal izomerler, atomların bağlanabilirliğindeki farkın kendini nasıl gösterdiğine bağlı olarak genellikle farklı tiplere ayrılır. Bunlar:
Zincir izomerleri: karbon zincirinin temel yapısında farklılık gösterenlerdir. Yani farklı ana zincirlere, farklı dallara veya her ikisine birden sahip bileşiklerdir. Örneğin, n-bütan ve izobütan zincir izomerleridir, çünkü ilki dalsız 4-karbonlu bir omurgaya sahipken, ikincisi 3-karbonlu bir omurgaya ve 1-karbonlu bir dala sahiptir.
Konumsal İzomerler: Bu izomerler aynı ana zincire sahiptir, ancak dalların, fonksiyonel grupların veya diğer yapısal elementlerin konumlarında farklılık gösterir. Örneğin, 2-metilheksan ve 3-metilheksan aynı 6-karbon omurgasına ve 1-karbon dalına sahiptir, ancak ilkinde metil 2. pozisyondayken, ikincisinde 3. pozisyonda bulunur.
Fonksiyonel izomerler: Bunlar, eterler ve alkoller veya sikloalkanlar ve alkenler gibi aynı moleküler formüle sahip ancak farklı fonksiyonel gruplara sahip bileşiklerdir.
uzamsal izomerler veya stereoizomerler
Uzamsal izomerler, tüm atomların aynı sırada ve aynı tip bağlarla bağlandığı, ancak farklı bir uzamsal yönelime sahip izomerlerdir. Yani, tüm atomlar arasında aynı bağlantının olduğu, ancak atomların hepsinin aynı yönü göstermediği bileşiklerdir.
Stereoizomerlerin veya uzamsal izomerlerin iki ana sınıfı vardır:
Enantiyomerler: Üst üste binmeyen ayna görüntüleri oldukları için birbirleriyle ilişkili stereoizomerlerdir. Yalnızca ayna görüntüsüne sahip olabilmeniz nedeniyle, enantiyomerler yalnızca çiftler halinde gelirler, fiziksel (tamamen aynı erime ve kaynama noktalarına, aynı çözünürlüğe vb. sahiptirler) ve kimyasal (aynı özelliklere sahiptirler) çoğunu paylaşırlar. aynı oluşum, yanma entalpileri, kendileri enantiyomer olmayan reaktiflere karşı aynı kimyasal reaktivite, vb.).
Bununla birlikte, enantiyomerlerin, optik aktivite adı verilen bir özellik olan, düzlem polarize ışığı döndürme yetenekleri olan benzersiz bir özelliği vardır. Bir enantiyomer, ayna görüntüsünden farklıdır, çünkü ikisi polarize ışık düzlemini zıt yönlerde döndürür. Ayrıca, diğer optik olarak aktif bileşiklere karşı reaktivitelerinde de farklılık gösterirler.
Biyolojik öneme sahip bileşiklerin büyük çoğunluğu enantiomerlerdir ve genellikle kiral merkezlerin veya asimetrik karbon atomlarının mutlak konfigürasyonunu gösteren R ve S harflerinin bir kombinasyonu ile tanımlanır. Bir izomerin ışığı sola (sola döndürmek için l) mi yoksa sağa mı (d sağa döndürmek için) döndürdüğünü gösteren lod harfleri veya biyokimyacılar tarafından kullanılan L veya D harfleri gibi başka kurallar da vardır. eczacılar ve tıp bilimi uzmanları iki olası enantiyomerden birini tanımlayabilir. Örneğin, jenerik adında L veya D harfleri bulunan herhangi bir ilaç bir enantiyomerdir.
Diastereomerler: ayna görüntüleri olmayan (ve birbirleriyle üst üste binemeyen) stereoizomerlerdir. Diastereomerler sırasıyla, aynı veya ana grupların aynı veya zıt yönlere işaret ettiği cis-trans izomerler ve tekli bağ dönüşü ile birbirine dönüştürülebilen farklı konformasyonlarda aynı bileşik olan konformerler olabilir.
izomer örnekleri
Farklı izomer türlerinin bazı örnekleri ve bunların ilgili yapıları aşağıda verilmiştir:
Yapısal Zincir ve Fonksiyonel İzomer Örnekleri
Aşağıdakiler, moleküler formülü C6H6 olan izomerlerin tüm örnekleridir :
Bu izomerlerin isimleri şunlardır:
I.- Sikloheksan
II.- Hex-1-ene
III.- 2-metilpent-1-en
Bu üç bileşik, yapısal izomerlerin örnekleridir. İzomer II ve III, zincir izomerleridir, çünkü bunlar, ana zincirin ve dalların karbon atomları arasındaki bağlantı farkı olan aynı tipteki (alkenler) bileşiklerdir. Aslında, izomer II’nin ana zinciri 6 karbon iken, III’ün ana zinciri 5’tir.
Öte yandan, izomer I, sikloheksan, aynı moleküler formüle sahip ancak farklı fonksiyonel gruplara sahip bir bileşik olduğundan, II ve III bileşiklerinin fonksiyonel bir izomeridir. I bir sikloalkandır, II ve III ise fonksiyonel grup olarak çift bağa sahip olan alkenlerdir.
Yapısal Konum İzomerlerine Örnekler
Bu izomerlerin isimleri şunlardır:
IV.- 1,1-dimetilsiklobütan
V.- 1,2-dimetilsiklobütan
VI.- 1,3-dimetilsiklobutan
Gördüğümüz gibi, bu bileşiklerin hepsi aynı fonksiyonel gruplara (tümü ikame edilmiş sikloalkanlardır), aynı ana zincire (siklobütan) ve aynı dallara (iki metil grubu) sahiptir. Bununla birlikte, ikame ediciler, her biri üzerinde farklı konumlarda bulunur ve bu da onları konumsal izomerler yapar.
Bileşik V ve VI’nın başka bir tür izomerizm sunabileceğine dikkat edilmelidir, çünkü sikloalkanlar olarak ana zincir dönme özgürlüğüne sahip değildir, bu da ikame edicilerin göreli konumlarının farklı bileşiklere yol açabileceği anlamına gelir. V veya VI’daki iki metilin halkanın aynı tarafında mı yoksa zıt tarafında mı olduğuna bağlı olarak, bu bileşiklerin her biri bir cis veya trans izomer olarak ortaya çıkabilir.
Böylece, yalnızca metillerin uzamsal yöneliminde farklılık gösteren ve dolayısıyla diastereomerik uzamsal izomerler olan cis-1,2-dimetilsiklobütan ve trans-1,2-dimetilsiklobütan izomeri vardır. Bileşik VI’nın iki diastereomeri de vardır, sırasıyla cis-1,3-dimetilsiklobutan ve trans-1,3-dimetilsiklobutan.
enantiyomer örnekleri
Hem bileşik VII hem de VIII, 2-hidroksipropanala karşılık gelir. Bununla birlikte, bu bileşik, molekülü ayna görüntüsü ile üst üste binemez kılan kiral bir merkeze (karbon 2) sahiptir. Aslında, bileşik VII, VIII’in ayna görüntüsüdür ve kolayca doğrulanabileceği gibi, iki molekülün hiçbirini, onları oluşturan tüm atomların uzayda çakışacağı şekilde döndürmek veya çevirmek mümkün değildir.
Atomların uzamsal yönelimlerindeki fark onları stereoizomerler yaparken, ayna görüntüleri olmaları onları bir çift enantiyomer yapar. Bileşik VII, S izomerine karşılık gelirken VIII, R izomerine karşılık gelir.
Referanslar
Carey, F. ve Giuliano, R. (2021). Organik Kimya (11. baskı ). McGraw-Hill Interamericana de España SL
tanımlamak. (son). İzomerin anlamı ve tanımı, izomerin etimolojisi . https://definiciona.com/isomero/
EcuRed. (son). İzomerizm – EcuRed . https://www.ecured.cu/Isomer%C3%ADa
Guerra Medrano, L. (2019, Haziran). stokiyometri. Giriş ve temel kavramlar . BAEH. https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_sahagun/2019/lgm-quimorg.pdf
İZOMER _ (son). Şili etimolojileri. http://etimologias.dechile.net/?iso.mero
Martínez, FJ, Mendoza, FA, Parra, BU ve Ramírez , BG (2020, 12 Ekim). İzomeri – Kimya – UACJ . StuDocu. https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-ciudad-juarez/quimica/isomeria/10428774
Roberts, JD ve Caserio, MC (2021, 30 Temmuz). 5.5: Stereokimyasal Konfigürasyonları Belirlemek için D,L Sözleşmesi . Kimya LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/05%3A_Stereoisomerism_of_Organic_Molecules/5.05%3A_The_D_L_Convention_for_Designating_Stereochemical_ Settings
