hidroksil grubu nedir?

Kimyada, bir hidroksil grubu, iki ortaklanmamış elektron çiftine sahip bir oksijen atomunun oluşturduğu bir atom grubudur; bir yandan tek bir kovalent bağ vasıtasıyla bir hidrojen atomuna bağlıdır ve diğer yandan organik bir bileşikteki bir karbon zincirine, diğer bazı metal olmayan maddelere (örneğin, kükürt, nitrojen, vb.) veya başka bir atoma bağlı olmayabilir, ancak eşleşmemiş bir elektrona sahip olabilir.

Hidroksil kelimesi tam anlamıyla hidrojen ve oksijenden oluşan bir radikal anlamına gelir. Burada radikal kelimesi, organik kimya bağlamında, bir atoma veya bu durumda bir hidrokarbondaki bir hidrojenin yerini alan bir atom grubuna atıfta bulunmak için kullanılabilir. Öte yandan, bir eşleşmemiş elektrona sahip elektron eksikliği olan bir oksijene sahip bir serbest radikali de ifade edebilir.

Bazı durumlarda hidroksil grubu hidroksit anyonu ile karıştırılır. Bu çok yaygın bir hatadır, ancak biri ile diğeri arasında çok önemli farklar vardır. Hepsinden en kötü bilineni, hidroksil grubunun elektriksel olarak nötr bir grup olmasına karşın, hidroksitin bir anyon olmasıdır (yani, negatif bir yüke sahiptir). Öte yandan, hidroksil serbest radikali çok reaktif ve kararsız bir kimyasal türken, hidroksit anyonu reaktiftir, ancak çok fazla değildir.

Aşağıdaki şekil, hidrojen ve oksijenden oluşan baharatları bulabileceğiniz farklı formları göstermektedir.

Karışıklığı önlemek için bundan sonra hidroksil grubuna önceki şeklin merkezi yapısı olarak, yani oksijenin doğrudan bir karbon zincirine veya başka bir metal olmayana bağlı olduğu bir molekülün parçası olarak değineceğiz.

hidroksil grubunun özellikleri

bir kutup grubudur

Oksijen, hidrojenden daha elektronegatif olduğu için, bu iki atom arasındaki kovalent bağ, oksijen atomu üzerindeki kısmi negatif yük ile polarize edilir. Bu, alkoller gibi bir hidroksil grubuna sahip organik bileşiklerin çoğunu polar bileşikler yapar.

Hidrojen bağları oluşturabilir

OH bağının polaritesi, hidroksil grubunun bir hidrojen bağında bir hidrojen vericisi olarak hareket edebileceği anlamına gelir. Ek olarak, hidroksil grubunun oksijeni iki yalnız çift elektrona sahiptir, bu nedenle alıcı olarak iki hidrojen bağı da alabilir. Başka bir deyişle, hidroksil grubu aynı anda toplam üç hidrojen bağı oluşturabilir.

Brønsted-Lowry asididir.

Yine OH bağının polaritesinden ve ayrıca oksijenin hidrojeni kaybederek formal bir negatif yükü taşıma konusunda iyi bir yeteneğe sahip olmasından dolayı, hidroksil grupları bir Brønsted-Lowry asidi gibi davranarak protondan vazgeçebilir.

Hidroksil grubunun özel pKa değeri veya asitliği, eklendiği molekülün geri kalanının yapısına bağlı olacaktır. –OH doğrudan bir karbonil grubuna bağlıysa (karboksilik asitlerde olduğu gibi), o zaman pKa değerleri 3 ila 5 arasında olan oldukça asidik olacaktır. Durumda olduğu gibi bir aromatik gruba bağlıysa fenollerin pKa’ları 7 ila 10 arasında olacaktır; alifatik bir zincire bağlıysa, pKa’sı 15 veya daha fazla olacaktır.

Lewis üssü olarak hareket edebilir

OH grubunun eşleşmemiş iki çift elektrona sahip olması, aynı zamanda bir baz görevi görerek bir elektron çiftini bir protona veya diğer bazı elektron eksikliği olan türlere (Lewis asidi) bağışlayabileceği anlamına gelir. Basitçe söylemek gerekirse, yeterince güçlü bir asitle protonlanabilir.

Bir hidroksil grubuna sahip fonksiyonel gruplar

Neye bağlı olduğuna bağlı olarak hidroksil grubu kendi başına fonksiyonel bir grup değildir. Organik bileşikler söz konusu olduğunda, hidroksil gruplarına sahip en yaygın fonksiyonel gruplar şunlardır:

alkoller

Alkoller, bir hidroksil grubuna sahip olan en basit fonksiyonel gruptur. Bu durumda, oksijen doğrudan doymuş bir alifatik karbona bağlanır . Alkoller genel olarak şu şekilde temsil edilir:

burada R, bir alkil grubunu temsil eder.

Bunlar polar bileşiklerdir, çoğu suda çözünür ve oda sıcaklığında sıvıdır.

enoller

^{Bir alkol ve bir enol arasındaki temel fark, ikinci durumda hidroksil grubunun sp2} hibridizasyonu ile doymamış bir karbon atomuna bağlanması ve aşağıdaki şekilde gösterildiği gibi başka bir karbona çift kovalent bağ ile bağlanmasıdır. .

Bu çift bağ, eşlenik bazı rezonansla stabilize eder, bu nedenle enoller genellikle alkollerden daha asidiktir.

fenoller

Fenoller, bu durumda hidroksil grubunun aromatik bir halkanın parçası olan bir karbona bağlı olması dışında alkollere çok benzer.

Bu tür bileşiğe bir örnek, aşağıdaki yapıya sahip olan fenoldür:

Enollerde olduğu gibi, aromatik halka rezonans yoluyla oksijen üzerindeki negatif yükü stabilize edebilir, bu nedenle fenoller her zaman alkollerden çok daha asidiktir.

Karboksilik asitler

Karboksilik asitler veya organik asitler, bir karbonile bağlı bir hidroksil grubuna sahiptir.

Karbonil çift bağının varlığı, protonu kaybettikten sonra eşlenik bazını rezonansla stabilize eder. Ancak buna ek olarak, bu negatif yükü önceki iki durumda olduğu gibi karbonlara dağıtmaktan çok daha elverişli olan iki oksijen arasında dağıtır. Bu, bu hidroksil gruplarına diğer durumlarda olduğundan daha fazla asit verir; bu nedenle bu bileşiklere asit denir.

Sülfonik asit

Bu, bir hidroksil grubuna sahip olan ancak bir karbona değil, başka bir heteroatoma, bu durumda sülfüre bağlı olduğu fonksiyonel bir grubun bir örneğidir.

Çoklu rezonans yapıları, bu fonksiyonel gruba sahip bileşiklerin de karakter olarak asidik olduğu anlamına gelir.

Referanslar

Carey, F. ve Giuliano, R. (2014). Organik Kimya (9. ^baskı ). Madrid, İspanya: McGraw-Hill Interamericana de España SL

Fonksiyonel Gruplar ve Organik İsimlendirme . (2020, 29 Ekim). https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313 adresinden alındı

Alkoller ve Eterler . (son). (2021, 9 Ocak). https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973 adresinden alındı.

Smith, MB ve Mart, J. (2001). Mart’ın Gelişmiş Organik Kimyası: Reaksiyonlar, Mekanizmalar ve Yapı, 5. Baskı (5. baskı). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.