Kimyada konformer nedir?

Konformerler veya konformasyonel izomerler, birbirlerinden yalnızca tek bir kovalent bağ etrafında dönme ile farklılık gösteren bir izomer sınıfıdır. Bu, aynı moleküler formüle sahip (izomer oldukları için), tüm atomları arasında aynı bağlantıya sahip moleküller oldukları ve bir bağ etrafında basit bir dönüş yoluyla birbirlerine dönüştürülebilecekleri anlamına gelir.

Konformerler, bir molekülün alabileceği en kararlı konformasyonlara karşılık gelir. Bu, potansiyel enerji minimumlarına karşılık gelen yapılar oldukları anlamına gelir, bu nedenle molekülün söz konusu yapıda kalmak için daha fazla fırsatı vardır.

Dönel enerji bariyeri

Bir konformerden diğerine dönüşüm, yeni bir potansiyel enerji minimumuna (yani, yeni bir stabil konformasyona veya konformere) düşmek için aşılması gereken bir dönme enerji bariyeri tarafından yönetilir.

Dönmeye karşı enerji bariyeri çok düşükse, molekül bağ etrafında serbestçe dönecek ve belirli bir konformasyonda kalmayacaktır. Bu, karbon atomlarına bağlı gruplar çok küçük olduğunda olur. Bununla birlikte, zincirdeki sübstitüent grupları oldukça büyük veya hacimli olduğunda, eksen etrafında dönmeye izin vermeyen büyük bir sterik engel oluşturulur. Bu durumlarda, oda sıcaklığında bile izole edilebilecek kadar kararlı konformerlerin bulunma olasılığı vardır.

Konformasyonel izomerler ve Newman projeksiyonları

Bir kimyasal bağ etrafındaki dönüş, iki bağ karbonu ve her karbondaki bir sübstitüent tarafından oluşturulan iki düzlem arasındaki açı olan dihedral açı ile ölçülür. Dihedral açıyı açıkça gözlemlemenin en kolay yolu Newman projeksiyonlarıdır.

Bir Newman projeksiyonu, molekül analiz etmek istediğimiz bağ boyunca gözlendiğinde sübstitüentlerin göreli konumuna bakmaktan oluşur. Moleküle bu şekilde baktığınızda, bize doğru bakan en yakın karbona bağlı üç grup ve bizden uzağa doğru molekülün arkasına dönük üç grup vardır.

Newman projeksiyonlarını kullanarak bir bağı analiz ettiğimizde, bağı döndürdüğümüzde molekülün, bazılarında tüm grupların gölgede kaldığı farklı konformasyonlardan geçtiğini görmek kolaydır. Bu konformasyonlar en az kararlı olanlardır, dolayısıyla konformerleri temsil etmezler.

Öte yandan, sübstitüent gruplarının birbirlerine göre yaklaşık 60º’lik açılar oluşturmaya devam ettiği bu uyumlar en az engellenir, dolayısıyla en kararlı biçimlere, yani farklı konformerlere karşılık gelirler.

Konformasyonel izomerlerin türleri ve örnekleri

Konformerler çok çeşitli olabilir, ancak diğerlerinden daha yaygın olan bazıları vardır. Bütan ve benzeri moleküller söz konusu olduğunda, en büyük gruplar (bütan durumunda metiller) arasındaki dihedral açıya bağlı olarak iki farklı konformer türü ayırt edilebilir.

Gauche konformasyon

İki bütan metili arasındaki açı her iki yönde yaklaşık 60° olduğunda, bu konformasyonel izomerlere Gauche konformasyon denir. Her ikisi de, gölgelenmiş konformasyonlara (0º ve 120º açılar) kıyasla enerjik minimumlara karşılık gelir, ancak daha uzakta oldukları başka bir konformasyon olduğundan en kararlı konformasyonlar değildirler.

Anti Konformasyon

Dihedral açı 180º olduğunda, her iki hacimli grup birbirine göre zıt pozisyonları işgal ederek mümkün olduğunca birbirinden uzaktır. Bu, en kararlı konformerdir ve anti-konformasyon olarak adlandırılır.

Sikloheksanın konformerleri

Kapalı bir karbon zincirinin varlığından dolayı çevrimler tam dönme özgürlüğüne sahip değildir. Bununla birlikte, farklı kararlı biçimler almalarına izin veren bir miktar dönme özgürlüğüne sahiptirler. 6-karbon döngüleri durumunda (sikloheksan ve ikame edilmiş siklohekzanlar), diğerlerinden çok daha kararlı olan ve doğrusal alkanların kararlı yapılarına eşdeğer olan birkaç yapı vardır.

eyer yapısı

Sandalye yapısı, tüm 6 karbonlu halka yapılarının en kararlı olanıdır. Sandalyenin “düz” kısmı boyunca Newman izdüşümüne bakıldığında, bu konformasyonun lineer alkanların Gauche konformasyonuna benzer olduğu ve yakl. 60º.

Bir sikloheksan sandalye konformasyonunu aldığında, hem karbonlar hem de hidrojenler mümkün olduğu kadar uzakta bulunur. Alternatif olarak, 6 hidrojenin veya sübstitüent grubun eksenel konumlarda kaldığı (merkezinden geçen döngünün simetri ekseni ile hizalanmış), diğer 6’sının ise ekvatoral konumlarda kaldığı ve merkezden uzağa işaret ettiği iki olası sandalye şekli vardır. döngü. Bunlar, mevcut oldukları yerde büyük sübstitüentlerin tercih edilen pozisyonlarıdır.

Bükülmüş tekne yapısı

Bu, karbon atomlarının tutulmadığı, ancak aynı zamanda Gauche pozisyonunda olmadığı deforme olmuş bir Gauche konformasyonuna karşılık gelen başka bir nispeten kararlı konformasyondur. Bu, halkanın iki olası yönden birinde bükülmesine neden olur.

Bilinen nedenlerden dolayı, 6-karbonlu bir halka, döngünün bağlarını kırmadan karbonları arasında bir anti-konformasyon üstlenemez.

Referanslar

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/confor.htm