Tabla de Contenidos
Bir alkoksit, bir alkolün hidroksil grubunun deprotonasyonuyla oluşan ve oksijeni negatif bir yük ile bırakan organik fonksiyonel bir gruptur. Brønsted ve Lowry asit/baz teorisi açısından bir alkoksit, bir alkolün eşlenik bazından başka bir şey değildir.
Yapısal olarak alkoksitler, negatif yüklü bir oksijene bağlı alkil gruplarıdır (dolayısıyla –oksit bitişi). Negatif oksijen, iyonikten daha kovalent bir bağ yoluyla metal katyonlara kolayca bağlanır ve böylece nötr Organometalik bileşikler oluşturur, ancak organik çözeltilerde, organik bir tuza benzer şekilde iyi bir alkoksit iyonları kaynağı olarak davranır.
Alkoksitler, eliminasyon reaksiyonlarını (alkil halojenürlerin dehidrohalojenasyon reaksiyonları gibi) veya nükleofilik ikameyi gerçekleştirmek için güçlü bazlar veya iyi nükleofiller gerektiren çok sayıda sentez yolunda kullanıldıkları için organik kimyada çok büyük öneme sahiptir.
alkoksitlerin oluşumu
Alkoller çok zayıf asitlerdir. Aslında, sudan bile daha zayıf asitlerdir, bu nedenle suda çözünen herhangi bir baz, alkolden önce onunla hemen reaksiyona gireceğinden, sulu çözeltide güçlü bir bazla reaksiyona sokularak yapılamazlar.
Alkoksitleri sentezlemenin üç yaygın yolu vardır:
Bir alkolün bir alkali metal ile reaksiyonu
Alkoksitleri hazırlamanın en yaygın yolu, alkolü susuz koşullar altında (suyun tamamen yokluğunda) lityum, sodyum veya potasyum gibi bir alkali metal ile reaksiyona sokmaktır. Reaksiyon, metalin bir alkoksitini ve gaz halindeki hidrojeni üretir:
Güçlü bir baz ile bir alkolün nötralizasyonu
Birinciden çok daha ucuz olan alkoksitleri elde etmenin ikinci yolu, bir alkolü güçlü bir bazla susuz koşullar altında asit-baz nötralizasyon reaksiyonu yoluyla reaksiyona sokmaktır.
tuz metatezi
Çift değiştirme veya metatez reaksiyonları, hazırlanması kolay bir alkoksit içindeki sodyum, lityum veya potasyumun ilgili başka bir metalle değiştirilmesi için kullanılabilir .
alkoksitlerin özellikleri
Alkoksitleri organik sentezde çok sık kullanılan yapan özelliklerden bazıları şunlardır:
- Çok güçlü temellerdir. Bu, onları alkil halojenürler üzerinde eliminasyon reaksiyonlarını yürütmek için kullanışlı kılar.
- R küçükse, bunlar iyi nükleofillerdir. Bu, transesterifikasyon gibi reaksiyonlar için çok faydalıdır.
- Yalnızca suda çözünen güçlü mineral bazların ve oldukça polar organik çözücülerin aksine, birçok organik çözücüde çözünürler.
- Oda sıcaklığında katıdırlar.
Organik sentezdeki yaygın alkoksit örnekleri
Yukarıda belirtildiği gibi, alkoksitler sentetik organik kimyada yaygın olarak kullanılmaktadır. İşte bu amaç için en yaygın kullanılan alkoksitlerden bazılarının bir listesi.
Sodyum tertbutoksit ( C4H9ONa )
Tert-bütanolden türetilen bu hacimli alkoksit, organik kimyagerlerin iyi bir nükleofil değil de iyi bir baza ihtiyaç duyduğu durumlarda mükemmel bir seçimdir. Sıklıkla birincil alkil halojenürlerin dehidrohalojenasyon reaksiyonları için bir katalizör bazı olarak kullanılır.
Sodyum metoksit veya sodyum metilat ( CH3ONa )
Bu, en küçük ve en basit alkoksittir. Çok hacimli olan ve iyi bir nükleofil gibi davranmasını engelleyen tert-bütoksitten farklı olarak, sodyum metoksit hem güçlü bir baz hem de iyi bir nükleofildir.
Sodyum etoksit ( C2H5ONa )
Aynı zamanda iyi bir baz ve iyi bir nükleofildir. Malon sentezinde ve Claisen yoğunlaşma reaksiyonunda kullanılır.
Referanslar
https://www.quimica.es/enciclopedia/Alc%C3%B3xido.html
