Tabla de Contenidos
อย่างไรก็ตาม เมื่อเผชิญกับสถานการณ์ของพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน เช่นในกรณีของ 1,2-ไดคลอโรอีทีน ข้อจำกัดของพันธะคู่จะขัดขวางไม่ให้มีการหมุน และโมเลกุลจะแตกต่างกันไปตามตำแหน่งของอะตอมต่างๆ สถานการณ์แสดงในภาพต่อไปนี้:
โมเลกุลเหล่านี้ไม่เหมือนกัน พันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอนไม่หมุน ดังนั้นคุณจะต้องเปลี่ยนโมเลกุลทีละชิ้นเพื่อเปลี่ยนจากอันหนึ่งไปอีกอันหนึ่ง นี่อาจหมายถึงการทดสอบอย่างง่ายเพื่อแปลงโครงสร้างหนึ่งเป็นอีกโครงสร้างหนึ่ง นั่นคือ โครงสร้างของโมเลกุลต้องถูกเปลี่ยนแปลงในส่วนต่างๆ เพื่อแปลงเป็นอีกโครงสร้างหนึ่ง เพื่อให้ได้ไอโซเมอร์ ถ้ามีเพียงการเคลื่อนไหวง่ายๆ (เช่น การบิดของพันธะเดี่ยว) คุณสามารถเปลี่ยนจากโครงสร้างหนึ่งไปยังอีกโครงสร้างหนึ่งได้ ไม่มีไอโซเมอร์ มิฉะนั้นเมื่อมีพันธะคู่ที่ไม่อนุญาตให้มีการหมุนก็มี ในกรณีของไดคลอโรอีทีน เมื่ออะตอมของคลอรีนถูกปิดกั้นที่ด้านตรงข้ามของรอยต่อพันธะคู่ สิ่งนี้เรียกว่าการจัดเรียงตัวแบบ “ทรานส์” อย่างไรก็ตาม เมื่อคลอรีน 2 อะตอมอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่
หนึ่งในกรณีที่ง่ายที่สุดในการทำความคุ้นเคยกับไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิตคือกรณีของ 2-บิวทีน ในกรณีนี้ กลุ่มเมทิล -CH 3สามารถพบได้ในตำแหน่งตรงข้ามกับพันธะคู่ (สถานการณ์ TRANS) หรือในด้านเดียวกัน (สถานการณ์ CIS) ดังแสดงในรูปต่อไปนี้
ความแตกต่างบางประการระหว่างโมเลกุล cis/trans
ในบรรดาโมเลกุลที่มีการจัดเรียงตัวแบบซิสและแบบทรานส์ นอกจากความสามารถในการสังเกตความแตกต่างในโครงสร้างแล้ว ยังมีคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างกันหลายประการ
ไอโซเมอร์ของซิสมักจะมีจุดเดือดสูงกว่า ในขณะที่ไอโซเมอร์ทรานส์มีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าและมีความหนาแน่นต่ำกว่า ไอโซเมอร์ของซิสจะเก็บประจุที่ด้านหนึ่งของโมเลกุล ทำให้มีขั้วไฟฟ้า ในขณะที่ไอโซเมอร์ทรานส์จะปรับสมดุลของไดโพล
แหล่งที่มา
- isomerism ทางเรขาคณิต (cis / trans) (2564). สืบค้นเมื่อ 20 มีนาคม 2021 จากhttps://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/geometric.html