ตัวอย่างบางส่วนของโมเลกุลที่มีพันธะไฮโดรเจน

พันธะไฮโดรเจนเป็นปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุลที่เข้มข้นมากชนิดหนึ่งที่จับโมเลกุลที่มีขั้วซึ่งมีพันธะไฮโดรเจนกับออกซิเจน ไนโตรเจน กำมะถัน หรือฮาโลเจน และโมเลกุลอื่น ๆ ที่มีอะตอมเดียวกันนี้ที่มีอิเล็กตรอนอิสระหรือไม่มีคู่ร่วมกัน . พันธะไฮโดรเจนสามารถอธิบายได้ว่าเป็นพันธะโควาเลนต์ที่มีศูนย์กลางอยู่ 3 จุด โดยที่ศูนย์กลางทั้งสามนั้นเป็นอะตอมที่มีประจุไฟฟ้าสูง 2 อะตอมและอะตอมของไฮโดรเจนทำหน้าที่เป็นสะพานเชื่อมระหว่างทั้งสอง ซึ่งเป็นสาเหตุที่พันธะประเภทนี้เคยถูกเรียกว่าปฏิสัมพันธ์ของพันธะไฮโดรเจน .

ในบรรดาแรงระหว่างโมเลกุลทั้งหมดรวมถึงแรงดึงดูดของไดโพล-ไดโพลและแรงกระจายตัวของลอนดอน พันธะไฮโดรเจนมีพันธะที่แข็งแรงที่สุดและมีส่วนทำให้เกิดจุดเดือดสูงของสารประกอบน้ำหนักโมเลกุลต่ำ เช่น น้ำหรือเอทานอล พวกเขายังรับผิดชอบในการละลายของสารที่ละลายน้ำได้มากที่สุดที่รู้จัก รวมทั้งแอลกอฮอล์และโพลิออลบางชนิด เช่น กลีเซอรีน

พันธะไฮโดรเจนเกิดขึ้นได้อย่างไร?

พันธะไฮโดรเจนก่อตัวขึ้นระหว่างหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่ที่อาจเหมือนกันหรือไม่ก็ได้ แต่มีหน้าที่ต่างกัน 2 อย่างในการสร้างพันธะไฮโดรเจน

กลุ่มผู้บริจาคพันธะไฮโดรเจน

ในอีกด้านหนึ่ง เพื่อที่จะสร้างพันธะไฮโดรเจน โมเลกุลจำเป็นต้องมีกลุ่มที่บริจาคไฮโดรเจน ซึ่งมักจะประกอบด้วยกลุ่มที่มี อะตอม ของไฮโดรเจน อย่างน้อยหนึ่ง อะตอมที่ถูกพันธะโควาเลนต์กับอะตอมที่มีประจุไฟฟ้าลบ เช่น อะตอมของออกซิเจน ไนโตรเจน ฮาโลเจน หรืออะตอมของกำมะถัน กลุ่มเหล่านี้คือกลุ่มที่ก่อให้เกิดอะตอมไฮโดรเจนซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของพันธะไฮโดรเจน ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงเรียกว่ากลุ่มผู้บริจาค

กลุ่มรับพันธะไฮโดรเจน

กลุ่มตัวรับคือกลุ่มการทำงานที่มีอะตอมที่มีประจุไฟฟ้าลบอย่างน้อยหนึ่งอะตอมในกลุ่มที่กล่าวถึงข้างต้น ซึ่งมีอิเล็กตรอนอิสระหรือไม่มีอิเล็กตรอนอย่างน้อยหนึ่งคู่ อิเล็กตรอนคู่นี้เป็นตัวที่อะตอมใช้สร้างพันธะกับไฮโดรเจนโพลาไรซ์ของกลุ่มผู้ให้ไฮโดรเจน

กลุ่มรับของโมเลกุลหนึ่งสามารถเป็นกลุ่มรับเดียวกันของอีกโมเลกุลหนึ่งได้ ตัวอย่างเช่น โมเลกุลที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (–OH) สามารถใช้หมู่นั้นเป็นตัวให้ในพันธะไฮโดรเจนหนึ่งพันธะ เช่นเดียวกับตัวรับของพันธะไฮโดรเจนสองตัว ซึ่งทำหน้าที่เป็นกลุ่มตัวรับ ดังที่แสดงในภาพต่อไปนี้

ในทางกลับกัน ยังมีโมเลกุลที่มีกลุ่มขั้วที่มีอะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาติตีสูงซึ่งสามารถทำหน้าที่เป็นตัวรับพันธะไฮโดรเจนแต่ไม่สามารถเป็นตัวรับ ซึ่งเป็นสาเหตุที่สารประกอบเหล่านี้ไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลกับโมเลกุลอื่นที่คล้ายคลึงกันได้ แม้ว่าพวกมันจะสามารถก่อตัวได้ พันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลอื่นที่มีกลุ่มผู้บริจาค

ภาพต่อไปนี้แสดงตัวอย่างของโมเลกุลที่มีกลุ่มต่างๆ ที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ กลุ่มหนึ่งเป็นตัวให้ กลุ่มอื่นๆ เป็นตัวรับ และอีกกลุ่มหนึ่งเป็นทั้งสองอย่าง:

ตัวอย่างของโมเลกุลที่มีพันธะไฮโดรเจน

น้ำ

น้ำเป็นโมเลกุลขนาดเล็กที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้มากมาย มันมีพันธะ O-H สองพันธะ ดังนั้นโมเลกุลของน้ำแต่ละโมเลกุลจึงสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้สองพันธะในฐานะผู้บริจาค นอกจากนี้ อะตอมของออกซิเจนยังมีอิเล็กตรอน 2 คู่ที่ไม่แบ่งกัน ดังนั้นมันจึงสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ 2 พันธะในฐานะตัวรับ ดังนั้นโมเลกุลของน้ำแต่ละโมเลกุลจึงสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ทั้งหมด 4 พันธะ

ไฮโดรเจนฟลูออไรด์

ไฮโดรเจนฟลูออไรด์หรือ HF มีพันธะ F-H ที่มีขั้วสูง (อันที่จริง มันคือพันธะไฮโดรเจนที่มีขั้วมากที่สุดที่มีอยู่) นอกจากนี้ อะตอมของฟลูออรีนยังมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวเพิ่มเติมอีก 3 คู่ ดังนั้นจึงสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ 3 พันธะเพื่อเป็นตัวรับอะตอมของไฮโดรเจน ด้วยเหตุนี้ HF สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ทั้งหมดสี่พันธะ อย่างไรก็ตาม เนื่องจากโมเลกุล HF แต่ละโมเลกุลสามารถสร้างพันธะหนึ่งในฐานะผู้บริจาคได้ ตัวอย่างของโมเลกุล HF จะสร้างพันธะไฮโดรเจนโดยเฉลี่ยได้เพียงสองพันธะเท่านั้น

เอทานอล

เอทานอลหรือเอทิลแอลกอฮอล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับน้ำ เป็นแอลกอฮอล์ที่ง่ายที่สุดเป็นอันดับสองที่มีอยู่และมีหมู่ไฮดรอกซิลในโครงสร้างที่สามารถให้ไฮโดรเจนหนึ่งตัวและรับสองพันธะเพื่อสร้างพันธะไฮโดรเจนทั้งหมดสามพันธะพร้อมกัน ความสามารถนี้ทำให้เอธานอลผสมน้ำได้ (ละลายได้ในทุกสัดส่วน) เนื่องจากแต่ละโมเลกุลของเอทานอลสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้หลายพันธะกับตัวทำละลายนี้

เมทิลลามีน

เมธิลเอมีนเป็นเอมีนหลักที่ง่ายที่สุด เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร CH ₃ NH ₂ที่มีหมู่อะมิโน

กลุ่มนี้มีพันธะ N-H สองพันธะ และไนโตรเจนก็มีคู่ของอิเล็กตรอนที่ไม่เข้าคู่ ดังนั้นสารประกอบนี้สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้สามพันธะพร้อมกัน โดยสองพันธะเป็นตัวให้อะตอมของไฮโดรเจนและอีกตัวหนึ่งเป็นตัวรับ

แอมโมเนีย

แอมโมเนียคือเอมีนสิ่งที่น้ำเป็นแอลกอฮอล์ เป็นสารประกอบอนินทรีย์ที่มีสูตร NH ₃ที่มีพันธะ N-H สามพันธะ ในขณะที่ไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่เดียว

ดังนั้น ในกรณีของ HF แอมโมเนียสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนพร้อมกันได้ทั้งหมด 4 พันธะ แต่โดยเฉลี่ยแล้วระหว่างโมเลกุลของแอมโมเนียสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้เพียง 2 พันธะ พันธะหนึ่งเป็นตัวให้และอีกตัวเป็นตัวรับ เนื่องจากจะไม่มี เป็นกลุ่มผู้รับเพียงพอสำหรับกลุ่มผู้บริจาคทั้งหมด

เมทานอลกับน้ำ

ด้วยเหตุผลเดียวกันกับเอทานอล เมทานอลสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของเมทานอลอื่นๆ ได้ แต่ก็สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้มากถึงสามพันธะ

ทำให้เมทานอลสามารถผสมกับน้ำได้ และสารละลายเมทานอล-น้ำสามารถเตรียมได้ในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้

เอทานอลกับอะซิโตน

อะซิโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร C ₃ H ₆ O ซึ่งมีหมู่เมทิลสองหมู่เชื่อมโยงกับหมู่คาร์บอนิล (C=O) ไม่มีพันธะ O–H, N–H, S–H หรือ X–H (X แทนฮาโลเจน) โมเลกุลอะซีโตนจึงไม่สามารถทำหน้าที่เป็นผู้ให้พันธะไฮโดรเจนได้ ด้วยเหตุนี้ อะซิโตนจึงไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลด้วยตัวมันเอง

อย่างไรก็ตาม อะตอมออกซิเจนของหมู่คาร์บอนิลมีอิเล็กตรอน 2 คู่ที่ไม่แบ่งใช้ ดังนั้น อะซิโตนจึงสามารถรับพันธะไฮโดรเจนได้ 2 พันธะ ซึ่งหมายความว่าอะซิโตนสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลที่มีกลุ่มผู้บริจาค เช่น โมเลกุลของน้ำหรือกับโมเลกุลของเอธานอล ด้วยเหตุนี้อะซิโตนจึงละลายได้ในเอทานอลและในทางกลับกัน

ไพริดีนกับแอมโมเนีย

Pyridine เป็นตัวอย่างของสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกอะโรมาติกที่มีไนโตรเจนซึ่งก่อรูปเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนซึ่งมีอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่แบ่งใช้ และไม่ส่งผลต่อความหอมของสารประกอบด้วย กรณีนี้คล้ายกับกรณีก่อนหน้า เนื่องจากไม่มีหมู่ที่มีไฮโดรเจนเชื่อมโยงกับ O, N, S หรือ X จึงไม่สามารถทำหน้าที่เป็นโมเลกุลผู้บริจาคในพันธะไฮโดรเจนได้ แต่ไนโตรเจนสามารถทำหน้าที่เป็นตัวรับได้ ด้วยเหตุผลนี้ ไพริดีนสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของผู้บริจาคอื่นๆ เช่น แอมโมเนีย

พิวรีนและไพริมิดีน

สิ่งมีชีวิตพัฒนาและเติบโตในน้ำ ส่วนใหญ่เกิดจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนหลายล้านพันธะ โครงสร้างทุติยภูมิ ตติยภูมิ และสี่ส่วนส่วนใหญ่ของโปรตีนเกิดจากพันธะไฮโดรเจน และเช่นเดียวกันกับโครงสร้างของสารพันธุกรรมของเรา ทั้ง DNA และ RNA สามารถสร้างสายโซ่ของลำดับที่สมบูรณ์ได้ด้วยพันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นระหว่าง purines และ pyrimidines ซึ่งเป็นฐานไนโตรเจนของกรดนิวคลีอิกเหล่านี้

ตัวอย่างเช่น อะดีนีนซึ่งเป็นฐานไนโตรเจนของนิวคลีโอไซด์อะดีโนซีน สร้างพันธะไฮโดรเจนสองพันธะกับไทมีนในไทมิดีนซึ่งเป็นพิวรีน

ในทางกลับกัน กวาโนซีนซึ่งเป็นนิวคลีโอไซด์ที่มีกัวนีนหรือพิวรีนอีกชนิดหนึ่งสร้างพันธะไฮโดรเจนสามพันธะกับไซโตซีนซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของไซติดีน

อ้างอิง

Autono, JC, Romanelli, G., & Ruiz, DM (2013) เคมีอินทรีย์เบื้องต้น . เป็นธรรมชาติ. http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=E23F9652B115BE6B103B485DAD3FA964?sequence=1

แครี่ เอฟ. (2021). เคมีอินทรีย์ ( ^ฉบับ ที่ 9 ) MCGRAW HILL การศึกษา

Chang, R., Manzo, Á. ร. โลเปซ PS และเฮอร์รานซ์ ZR (2020) เคมี ( ^{ครั้ง} ที่ 10 .). การศึกษาของ McGraw-Hill

Dereka, B., Yu, Q., Lewis, NHC, Carpenter, WB, Bowman, JM และ Tokmakoff, A. (2021) ครอสโอเวอร์จากไฮโดรเจนเป็นพันธะเคมี วิทยาศาสตร์ , 371 (6525), 160–164. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abe1951

Pérez O., J., & Merino, M. (2021). คำจำกัดความของพันธะไฮโดรเจน — Definition.de ความหมายของ. https://definicion.de/hydrogen-bridge/

วิลเลียมส์, แอล.ดี. (น.). ปฏิสัมพันธ์ระดับโมเลกุล . จอร์เจียเทคhttps://ww2.chemistry.gatech.edu/%7Elw26/structure/molecular_interactions_espanol/Interacciones_Moleculares.html