คำจำกัดความและตัวอย่างของพันธะไกลโคซิดิก

พันธะไกลโคซิดิกเป็นพันธะที่เชื่อมโมโนแซ็กคาไรด์เข้าด้วยกันซึ่งก่อตัวเป็นโอลิโกแซ็กคาไรด์และโพลีแซ็กคาไรด์ นอกจากนี้ยังเป็นประเภทของพันธะที่เชื่อมโมเลกุลของน้ำตาลหรือแซคคาไรด์เข้ากับหน่วยโครงสร้างอื่นๆ เช่น กากกรดอะมิโน โมเลกุลของแอลกอฮอล์ เป็นต้น

สิ่งเหล่านี้คือพันธะโควาเลนต์ที่เชื่อมหมู่เฮมิอะซีทัลหรือเฮมิคีทัล (กล่าวคือ คาร์บอนอะโนเมอริกของคาร์โบไฮเดรตในรูปแบบวัฏจักรของมัน) ของโมเลกุลคาร์โบไฮเดรต (เช่น โมโนแซ็กคาไรด์ ไดแซ็กคาไรด์ หรือสายแซ็กคาไรด์ที่ยาวกว่าอื่นๆ) กับโมเลกุลอินทรีย์อื่นที่มี หมู่ไฮดรอกซิล (-OH), อะมิโน (-NH ₂ ) หรือซัลไฟด์ริล (-SH) แม้ว่าพันธะกับหมู่ไฮดรอกซิลจะเป็นพันธะที่พบได้บ่อยที่สุด โมเลกุลที่สองนี้สามารถเป็นโมเลกุลแซ็กคาไรด์อื่นหรืออาจประกอบด้วยโมเลกุลอินทรีย์อื่น

ประเภทของพันธะไกลโคซิดิก

พันธะไกลโคซิดิกไม่เหมือนกันทั้งหมด เราสามารถแยกแยะความแตกต่างของพันธะไกลโคซิดิกได้สามประเภท ขึ้นอยู่กับอะตอมที่ทำหน้าที่เป็นสะพานหรือตัวเชื่อมระหว่างคาร์บอนอโนเมอริกกับโมเลกุลที่เชื่อมโยงที่สอง จากมุมมองนี้ มีพันธะไกลโคซิดิกสี่ประเภทที่แตกต่างกัน:

• พันธะ O-ไกลโคซิดิก
• พันธะ N-ไกลโคซิดิก
• พันธะเอส-ไกลโคซิดิก

ลิงก์แต่ละประเภทมีคำอธิบายด้านล่างพร้อมตัวอย่างบางส่วน

พันธะ O-ไกลโคซิดิก

พันธะ O-ไกลโคซิดิกเกิดขึ้นจากการรวมตัวของคาร์บอนอะโนเมอริกของคาร์โบไฮเดรตหนึ่งกับหมู่ไฮดรอกซิลของคาร์โบไฮเดรตอีกชนิดหนึ่งหรือโมเลกุลอินทรีย์อื่นๆ เช่น แอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาการก่อตัวเป็นปฏิกิริยาการควบแน่นประเภทหนึ่งที่โมเลกุลของน้ำถูกปลดปล่อยออกมา ในโมเลกุลนี้ ออกซิเจนและหนึ่งในไฮโดรเจนมาจากแซคคาไรด์ดั้งเดิม ในขณะที่ไฮโดรเจนที่สองมาจากไฮดรอกซิลของโมเลกุลที่สอง นอกจากนี้ อะตอมของออกซิเจนที่สร้างพันธะ O-ไกลโคซิดิกยังมาจากหมู่ไฮดรอกซิลของโมเลกุลที่เชื่อมโยงกับแซคคาไรด์ตัวแรกอีกด้วย

พันธะ O-glycosidic ระหว่างแซคคาไรด์

ในกรณีของพันธะ O-ไกลโคซิดิกระหว่างโมเลกุลแซคคาไรด์สองโมเลกุล คาร์บอนอะโนเมอริกของโมเลกุลแรกสามารถเชื่อมโยงกับกลุ่มไฮดรอกซิลที่แตกต่างกันในโมโนแซ็กคาไรด์ที่สอง ทำให้เกิดพันธะ O-ไกลโคซิดิกประเภทต่างๆ นอกจากนี้ หมู่ OH ของคาร์บอนอะโนเมอริกดั้งเดิมอาจอยู่ในตำแหน่งทรานส์เมื่อเทียบกับหมู่ –-CH ₂ OH ซึ่งในกรณีนี้คือคาร์บอนอะโนเมอริก a (แอลฟา) หรืออาจอยู่ในตำแหน่งซิส ซึ่งในกรณีนี้เป็นคาร์บอนอะโนเมอริก β (เบต้า)

สิ่งนี้ก่อให้เกิดพันธะ O-ไกลโคซิดิกที่แตกต่างกันระหว่างแซคคาไรด์ ซึ่งได้แก่:

ลิงค์ไปยัง(1-2) : พบในไดแซ็กคาไรด์จำนวนมากที่เกิดขึ้นระหว่างไพราโนสและฟูราโนส ตัวอย่างทั่วไปคือพันธะที่เชื่อมกลูโคส (ไพราโนส) กับฟรุกโตส (ฟูราโนส) เพื่อสร้างซูโครสหรือน้ำตาลทรายทั่วไป

ลิงก์ไปยัง(1-4) : พบได้บ่อยที่สุดและเป็นสายโซ่เชิงเส้นของพอลิแซ็กคาไรด์ เช่น อะมิโลส

ลิงก์ β (1-4) : ค่อนข้างพบได้บ่อยเช่นกัน เป็นพันธะที่เชื่อมโมเลกุล D-glucopyranose สองตัวในเซลลูโลสไดแซ็กคาไรด์ เช่นเดียวกับกลูโคสและกาแลคโตสในแลคโตสไดแซ็กคาไรด์

ลิงก์ไปยัง(1-6) : เป็นลิงก์หนึ่งที่แตกกิ่งก้านสาขาในพอลิแซ็กคาไรด์ เช่น เซลลูโลส สารประกอบประเภทนี้โดยทั่วไปมีสายโซ่ยาวตรงกลางของหน่วยโมโนแซ็กคาไรด์เชื่อมโยงถึงกันผ่านพันธะ (1-4) และพวกมันเชื่อมโยงกับสายโซ่โอลิโกแซ็กคาไรด์อื่นผ่านไฮดรอกซิลบนคาร์บอน 6 ผ่านพันธะถึง (1-6) .

นอกเหนือจากการแปรผันเหล่านี้แล้ว ยังมีพันธะ O-ไกลโคซิดิกอื่นๆ ระหว่างโมเลกุลแซ็กคาไรด์

ไกลโคไซด์

ในทางกลับกัน ยังมีพันธะ O-ไกลโคซิดิกระหว่างคาร์บอนอะโนเมอริกของคาร์โบไฮเดรตแบบไซคลิกกับไฮดรอกซิลของสารประกอบอินทรีย์อีกประเภทหนึ่ง สารประกอบประเภทนี้เรียกรวมกันว่า O-glycosides ไกลโคไซด์ก่อตัวเป็นกลุ่มของสารประกอบที่พบได้ทั่วไปในชีวเคมี ชีววิทยาของเซลล์ และเภสัชวิทยา ตัวอย่างของไกลโคไซด์ที่มีการเชื่อมโยงประเภทนี้ได้แก่:

• Salicin ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์ β-glucoside ที่มีอยู่ในเปลือกต้นวิลโลว์
• Apterin ซึ่งเป็น glycoside ของ vaginol

พันธะ N-ไกลโคซิดิก

นอกจากพันธะ O-ไกลโคซิดิกที่กล่าวถึงแล้ว ยังมีชนิดอื่นที่ออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยไนโตรเจน พันธะประเภทนี้เรียกว่าพันธะ N-ไกลโคซิดิก และสารประกอบที่มีอยู่เรียกว่า N-ไกลโคไซด์หรือไกลโคซิลามีน นี่คือประเภทของพันธะที่เชื่อมสายพอลิเพปไทด์กับสายโอลิโกแซ็กคาไรด์ในโปรตีนเมมเบรนหลายชนิด

พันธะเอส-ไกลโคซิดิก

เมื่อแทนออกซิเจน แซคคาไรด์จะจับกับโมเลกุลอื่นผ่านทางอะตอมของกำมะถัน พันธะนี้เรียกว่าพันธะเอส-ไกลโคซิดิก สารประกอบที่มีพันธะชนิดนี้เรียกว่า S-glycosides หรือ thioglycosides

อ้างอิง

พันธะไกลโคซิดิค 1,4 – The School of Biomedical Sciences Wiki (2561, 6 ธันวาคม). โรงเรียนวิทยาศาสตร์ชีวการแพทย์ Wiki https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond

ลิงค์ GLICOSIDIC (น). EHU-EUS http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm

Glycoside – ภาพรวม | หัวข้อวิทยาศาสตร์โดยตรง (2561). สายตรงวิทยาศาสตร์. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside

พันธะไกลโคซิดิก – ภาพรวม | หัวข้อวิทยาศาสตร์โดยตรง (2547). สายตรงวิทยาศาสตร์. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond