Tabla de Contenidos
แนฟทีเนส เป็นไฮโดรคาร์บอนประเภทหนึ่งที่มี วงแหวนอิ่มตัวในโครงสร้าง และมีสูตรทั่วไปคือ C n H 2n เรียกอีกอย่างว่าแนฟเทนิกไฮโดรคาร์บอน เบนซีนที่เติมไฮโดรเจน และไซโคลพาราฟิน แนฟทีเนสโดยหลักแล้วเป็นแอลเคนหรือแอลเคนที่มีวัฏจักรอย่างน้อยหนึ่งรอบเป็นส่วนสำคัญของโครงสร้าง ควรสังเกตว่า “พาราฟิน” เป็นชื่อที่เคยรู้จักอัลเคน
คำว่าแนฟทีนใช้ในอุตสาหกรรมน้ำมันเป็นส่วนใหญ่ และมาจากข้อเท็จจริงที่ว่าแนฟทีนเป็นส่วนประกอบที่สำคัญของเศษส่วนปิโตรเลียมที่ผ่านการกลั่นแล้วที่เรียกว่าแนฟทา ซึ่งในบางประเทศเรียกว่าน้ำมันเบนซินหรือเบนซิน นอกจากจะพบในเศษส่วนของน้ำมันที่ผ่านกระบวนการแล้ว แนฟทีนยังเป็นส่วนสำคัญของของไหลสำหรับการเจาะ โดยเฉพาะโคลนที่มีน้ำมันเป็นส่วนประกอบ
สูตรทั่วไปของแนพทีน
สูตรทั่วไป C n H 2nสอดคล้องกับไฮโดรคาร์บอนที่แสดงความไม่อิ่มตัว ความไม่อิ่มตัวนี้อาจสอดคล้องกับพันธะคู่หรือวัฏจักร เนื่องจากแนฟทีนเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวในกรณีนี้ สูตรจึงอ้างอิงถึงโมโนไซคลิกไฮโดรคาร์บอนใดๆ (นั่นคือ มีวัฏจักรเดียวในโครงสร้างของมัน) อย่างไรก็ตาม ไม่ใช่ว่าแนฟทาเนสทั้งหมดจะมีเพียงรอบเดียว เนื่องจากอาจมีไฮโดรคาร์บอนที่มีสองรอบหรือมากกว่านั้นในส่วนแนฟทาที่ได้รับระหว่างการกลั่น ในกรณีเหล่านี้ จะไม่ใช้สูตรทั่วไป C n H 2n อีกต่อไป แต่ต้องหักไฮโดรเจนออก 2 ตัวสำหรับแต่ละรอบเพิ่มเติมที่มี
ตารางต่อไปนี้แสดงตัวอย่างบางส่วนของสูตรที่สร้างจากแนพทีนที่มีจำนวนรอบต่างกัน:
จำนวนรอบ | สูตรทั่วไป |
1 | Cn H 2n _ |
2 | CnH 2n – 2 |
3 | CnH 2n – 4 |
4 | CnH 2n – 6 |
… | … |
ระบบการตั้งชื่อแนฟเทเนส
แม้ว่าแนพทีนหรือไซโคลแอลเคนบางชนิดมีชื่อสามัญ แต่ส่วนใหญ่ตั้งชื่อตามกฎระบบการตั้งชื่อของสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC)
ตามระบบการตั้งชื่อนี้ ชื่อถูกสร้างขึ้นโดยการวางคำนำหน้าไซโคล-ก่อนชื่อของอัลเคนเชิงเส้นที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน
ตัวอย่างเช่น ไซคลิกแอลเคนที่มีคาร์บอน 5 อะตอมหรือแนฟทีนเรียกว่าไซโคลเพนเทนเนื่องจากเป็นไซโคล ในขณะที่อัลเคนที่มีคาร์บอน 5 อะตอมเรียกว่าเพนเทน
ในกรณีของไซโคลแอลเคนที่มีการแตกกิ่งก้านสาขา จะใช้กฎทั่วไปเดียวกันสำหรับการกำหนดหมายเลขและการตั้งชื่อ โดยมีข้อแตกต่างเพียงอย่างเดียวคือ ในกรณีเหล่านี้ คาร์บอน 1 สามารถเป็นคาร์บอนใดๆ ในโครงสร้างได้ เนื่องจากวัฏจักรไม่มีจุดเริ่มต้นหรือ คาร์บอนขั้นสุดท้าย
ในแง่นี้ เพื่อให้แน่ใจว่ามีการรวมตำแหน่งที่น้อยที่สุดที่เป็นไปได้ วัฏจักรจะเริ่มนับโดยคาร์บอนที่มีหมู่แทนที่มากที่สุดและจำนวนในทิศทางที่ให้ตำแหน่งที่เล็กที่สุดแก่หมู่แทนที่อื่นๆ ดังแสดงในตัวอย่างต่อไปนี้
ตัวอย่างของแนพทีน
แม้จะเป็นตัวแทนของไซโคลแอลเคนใดๆ ก็ตาม แนฟทีนที่มีอยู่ในปิโตรเลียมส่วนใหญ่ประกอบด้วยอนุพันธ์ของไซโคลโพรเพนและไซโคลเฮกเซน ในบางกรณี วัฏจักรเหล่านี้เชื่อมโยงกับโซ่อะลิฟาติกที่แตกแขนงสูง:
ไซโคลโพรเพน ( C3H6 ) _
เป็นสมาชิกที่เล็กที่สุดของแนพทีน. ประกอบด้วยวงแหวนสามชิ้นซึ่งมีเมทิลีนสามตัวเชื่อมติดกันที่มุม 60° โครงสร้างนี้สร้างแรงตึงเชิงมุมที่ดี เนื่องจากเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวกับคาร์บอนใน sp 3 ไฮบริไดเซ ชัน พวกมันควรสร้างมุมเตตระฮีดรัลที่ 109.5° คุณลักษณะเหล่านี้ทำให้ไซโคลโพรเพนเป็นสารประกอบที่มีปฏิกิริยาสูง
เมทิลไซโคลโพรเพน (C 4 H 8 )
นี่คืออนุพันธ์ของโมโนเมทิลของไซโคลโพรเพน เป็นก๊าซไม่มีสีที่มีปฏิกิริยาสูงเช่นกัน
ไซโคลเฮกเซน (C 6 H 12 )
Cyclohexane เรียกอีกอย่างว่า Hydrogenated Benzene เป็นของเหลวที่ใช้บ่อยมากในฐานะตัวทำละลายอินทรีย์ของอะโพลาร์ สามารถสังเคราะห์ได้โดยการลดเบนซีนหรือผ่านปฏิกิริยาไซโคลเซชัน เช่น ปฏิกิริยาไดลส์-ออลเดอร์ ตามด้วยการเติมไฮโดรเจนของไซโคลเฮกซีนที่เกิดขึ้น
เมทิลไซโคลเฮกเซน (C 7 H 14 )
เช่นเดียวกับไซโคลเฮกเซน สารประกอบนี้เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง และยังเป็นตัวทำละลายไม่มีขั้วที่ใช้อย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรมหลายประเภท ไม่ใช่แค่ในห้องปฏิบัติการเท่านั้น ในการใช้งานคือการใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับสี หมึกพิมพ์ และกาว รวมถึงเป็นส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์ในน้ำยาทำความสะอาด
1,4-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซน (C 8 H 16 )
อนุพันธ์ของไซโคลเฮกเซนนี้เป็นของเหลวที่มีจุดเดือดค่อนข้างสูง (126 °C) มันสามารถมีอยู่เป็นสองไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตที่แตกต่างกัน ได้แก่ ไอโซเมอร์ cis และ trans ขึ้นอยู่กับการวางตัวของกลุ่มเมทิลที่สัมพันธ์กัน เมื่อพวกมันอยู่ด้านเดียวกันหรือด้านเดียวกันของวัฏจักร จะเรียกว่า ซิส แต่ถ้าพวกมันอยู่คนละด้านกัน จะเรียกว่า ทรานส์ไอโซเมอร์
อ้างอิง
1,4-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซน(CAS:589–90-2) ผู้ผลิต ผู้จำหน่าย -Wakschem.com (น). อินโนฟาร์มเคม. https://www.wakschem.com/?product/cas-589-90-2
แครี่ เอฟ. (2021). เคมีอินทรีย์ ( ฉบับ ที่ 9 ) MCGRAW HILL การศึกษา
ความหมายของแนพทีนและตัวอย่าง (2564). เลส คานาริส. https://us.leskanaris.com/1888-naphthenes-definition-and-examples.html
ลีออน, CDJY (sf). องค์ประกอบของไฮโดรคาร์บอน พลังงานและเหมืองแร่ https://energia.jcyl.es/web/es/biblioteca/composicion-hidrocarburos.html
Luz, MA และ Paz, IG (2019, 12 กันยายน) อุตสาหกรรมน้ำมัน . ยูทีเอ็น-อาร์ไอเอ. https://ria.utn.edu.ar/handle/20.500.12272/3987
แนฟทา (2564). เคมี.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Nafta.html
ชลัมเบอร์เกอร์. (2564). แนฟเท นิกไฮโดรคาร์บอน อภิธานศัพท์บ่อน้ำมันในภาษาสเปน https://glossary.oilfield.slb.com/th/terms/n/naphthenic_hydrocarbon