Tabla de Contenidos
สารประกอบอะลิฟาติกเป็นกลุ่มของสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากไฮโดรคาร์บอน ทั้งแบบวงจรและแบบโซ่เปิด ซึ่งไม่มีวงแหวนอะโรมาติกในโครงสร้าง ดังนั้นพวกมันจึงเป็นตัวแทนของไฮโดรคาร์บอนหนึ่งในสองประเภท ส่วนอีกประเภทคือตระกูลอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน
สารประกอบอะลิฟาติกประกอบด้วยสารประกอบหลายชนิดที่มีอยู่ในน้ำมันดิบหรือปิโตรเลียม ซึ่งรวมถึงแอลเคน ไซโคลแอลเคน แอลคีน ไดอีน โพลีอีน แอลไคน์ ไดไอน์ และอื่นๆ นอกจากนี้ยังรวมถึงโพลิเมอร์พลาสติกที่สำคัญที่สุดบางชนิด เช่น โพลิเอทิลีน โพลิโพรพิลีน และอื่นๆ
คำว่าอะลิฟาติกมาจากคำภาษากรีกaleipharซึ่งแปลว่าไขมัน โดยกล่าวถึงข้อเท็จจริงที่ว่าสารประกอบอะลิฟาติกหลายชนิดเป็นน้ำมันแร่ที่เป็นของเหลวหรือก่อตัวเป็นของแข็งที่มีไขมันโดยใช้งานต่างกัน
ลักษณะทั่วไปของสารประกอบอะลิฟาติก
ในลักษณะที่ปรากฏ สารประกอบอะลิฟาติกทั้งหมดเป็นก๊าซหรือของเหลวไม่มีสี หรือก่อตัวเป็นของแข็งสีขาวขุ่น ในกรณีหลังนี้ ของแข็งบางชนิด เช่น พาราฟินที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงมักจะกลายเป็นสีเหลืองเมื่อเวลาผ่านไป อย่างไรก็ตาม สีนี้ไม่ได้เกิดจากสารประกอบอะลิฟาติกเอง แต่เกิดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันกับออกซิเจนในอากาศ หรือการสลายตัวโดยรังสียูวีจากแสงแดด
นอกเหนือจากลักษณะเหล่านี้แล้ว สารประกอบอะลิฟาติกยังมีคุณสมบัติดังต่อไปนี้:
คุณสมบัติทางกายภาพ
มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำ
แรงระหว่างโมเลกุลหรือแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของสารประกอบอะลิฟาติกนั้นอ่อนแอมาก ดังนั้นจึงไม่ต้องใช้พลังงานมากในการแยกโมเลกุลออกจากกัน ด้วยเหตุนี้ สารประกอบเหล่านี้จึงมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำมาก ข้อยกเว้นเพียงอย่างเดียวคืออะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง แต่แม้ในกรณีเหล่านี้ จุดหลอมเหลวมักจะไม่สูงมากนัก
พวกมันสามารถดำรงอยู่ได้ในสถานะของแข็ง ของเหลว และก๊าซ
จากข้อเท็จจริงของการมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำ สารประกอบเหล่านี้จำนวนมากจึงเป็นก๊าซที่อุณหภูมิและความดันบรรยากาศปกติ สารประกอบ เช่น มีเทน อีเทน เอทิลีน และอะเซทิลีนเป็นเพียงตัวอย่างเล็กๆ น้อยๆ ของก๊าซอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน และยังมีอีกมากมาย
ในทางกลับกัน สารประกอบต่างๆ เช่น เฮกเซน เฮปเทน และไซโคลเฮกเซนล้วนเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง ในขณะที่แอลเคนจากออกตาดีเคนมีจุดหลอมเหลวมากกว่า 25 °C ซึ่งทำให้แข็งตัวที่อุณหภูมิห้อง
พวกมันมักจะก่อตัวเป็นของแข็งอสัณฐาน
ไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติกสายยาวมีแนวโน้มที่จะแข็งตัวในรูปแบบของโครงสร้างที่ไม่เป็นระเบียบโดยไม่มีความสม่ำเสมอเป็นระยะของโครงสร้างผลึก ด้วยเหตุผลนี้ แทนที่จะก่อตัวเป็นผลึกเหลี่ยมเพชรพลอยที่มีรูปทรงชัดเจน พวกมันมักจะก่อตัวเป็นของแข็งอสัณฐานที่ทึบแสงจนมองเห็นได้
ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่
สารประกอบอะลิฟาติกไม่มีขั้ว ดังนั้นจึงไม่สามารถละลายได้ในตัวทำละลายที่มีขั้วใดๆ เช่น น้ำหรือแอลกอฮอล์ แต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไซโคลเฮกเซน เบนซีน ปิโตรเลียมอีเทอร์ เป็นต้น
คุณสมบัติทางเคมี
พวกมันเป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว
สารประกอบอะลิฟาติกเป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว เนื่องจากองค์ประกอบที่ประกอบกันเป็นคาร์บอนและไฮโดรเจนมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีใกล้เคียงกัน (2.55 และ 2.2 ตามลำดับ) สิ่งนี้ทำให้พันธะ CH พันธะโควาเลนต์ไม่มีขั้ว นอกจากนี้ พันธะอื่นๆ ที่เกิดขึ้นระหว่างอะตอมของคาร์บอนนั้นไม่มีขั้วอย่างสมบูรณ์ (พันธะโควาเลนต์บริสุทธิ์) เนื่องจากอะตอมทั้งสองเหมือนกัน
ในที่สุด โมเมนต์ไดโพลเล็ก ๆ ที่เกิดขึ้นในส่วนหนึ่งของโมเลกุลอันเป็นผลมาจากความแตกต่างเล็กน้อยระหว่างอิเล็กโทรเนกาติวิตี้ของคาร์บอนและไฮโดรเจนโดยทั่วไปจะหักล้างหรือยกเลิกโดยโมเมนต์ไดโพลที่สมมูลกันซึ่งก่อตัวขึ้นในส่วนอื่นของโมเลกุล โมเลกุล และชี้ไปในทิศทางตรงกันข้าม ด้วยวิธีนี้ โครงสร้างและเรขาคณิตเชิงโมเลกุลของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนมีส่วนทำให้พวกมันเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว
ติดไฟได้
ซึ่งหมายความว่าพวกมันจะเผาไหม้และเผาไหม้เมื่อทำปฏิกิริยากับโมเลกุลออกซิเจน ปฏิกิริยาการเผาไหม้นี้จะปลดปล่อยพลังงานออกมาในรูปของความร้อนอย่างเพียงพอเพื่อให้ดำเนินต่อไปจนกว่าสารประกอบอะลิฟาติกหรือออกซิเจนจะถูกใช้จนหมด
การติดไฟได้นั้นเป็นลักษณะทั่วไปของสารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ แต่มีความเกี่ยวข้องโดยเฉพาะอย่างยิ่งกับสารประกอบอะลิฟาติก อันที่จริงแล้ว ยกเว้นสารประกอบอินทรีย์ในตระกูลอื่นๆ อีกสองสามตระกูล สารเคมีส่วนใหญ่ที่เราเผาไหม้เป็นเชื้อเพลิงนั้นเป็นสารประกอบอะลิฟาติก ตัวอย่างเช่น โพรเพนและบิวเทนเป็นเชื้อเพลิงที่พบมากที่สุดในเตาแก๊ส ในขณะที่อะเซทิลีน (เอทไทน์) ใช้ในอุปกรณ์ตัดไฟและเชื่อมโลหะเนื่องจากความร้อนจำนวนมากที่ปล่อยออกมาจากการเผาไหม้
เป็นสารประกอบโมเลกุล
พันธะเคมีทั้งหมดที่ก่อตัวขึ้นระหว่างอะตอมของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนคือพันธะโควาเลนต์ ด้วยเหตุผลนี้ สารประกอบเหล่านี้จึงก่อตัวเป็นหน่วยที่ไม่ต่อเนื่องกันซึ่งเราเรียกว่าโมเลกุล ทำให้พวกมันกลายเป็นสารประกอบโมเลกุล
บางชนิดมีความเฉื่อยทางเคมีมาก
ในบรรดาสารประกอบอะลิฟาติกประเภทต่างๆ อัลเคนหรือพาราฟินเป็นสารที่เสถียรมากและมีปฏิกิริยาน้อยมาก นอกจากปฏิกิริยาการเผาไหม้แล้ว ยังมีปฏิกิริยาน้อยมากที่เกิดขึ้นโดยไม่ได้รับความช่วยเหลือจากอุณหภูมิสูง ความดัน หรือการมีอยู่ของรังสีอัลตราไวโอเลต
บางคนประสบกับปฏิกิริยาเพิ่มเติม
ในกรณีของอัลคีนหรือโอเลฟินส์และอัลไคน์ซึ่งมีพันธะหลายพันธะระหว่างคาร์บอน-คาร์บอน สารเหล่านี้สามารถผ่านปฏิกิริยาเพิ่มเติม เช่น ไฮเดรชั่นเพื่อให้แอลกอฮอล์และอีนอล ไฮโดรฮาโลจิเนชันเพื่อให้อัลคิลเฮไลด์ และไฮโดรจีเนชัน และอื่น ๆ
การจำแนกประเภทของสารประกอบอะลิฟาติก
สารประกอบอะลิฟาติกแบ่งออกเป็นสองกลุ่มใหญ่ๆ คือ ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว แต่ละสิ่งเหล่านี้ยังแบ่งออกเป็นสารประกอบทางเคมีประเภทต่างๆ คำอธิบายสั้น ๆ ของสารประกอบอะลิฟาติกประเภทต่าง ๆ มีดังต่อไปนี้
สารประกอบอะลิฟาติกอิ่มตัว
พวกมันคือไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะโควาเลนต์เพียงพันธะเดียว และอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดมีการผสมแบบ sp 3โดยมีอะตอมสี่อะตอมสร้างพันธะโดยตรงในการจัดเรียงแบบเตตระฮีดรัล เหล่านี้แบ่งออกเป็นสองกลุ่มย่อย ได้แก่ แอลเคนแบบโซ่เปิด (หรือแค่แอลเคน) และไซโคลแอลเคนหรือไซคลิกแอลเคน
แอลเคน
อัลเคนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุด พวกมันมีสูตรสร้าง C n H 2n+2และอาจเป็นสารประกอบเชิงเส้นหรือโซ่กิ่งก็ได้ แอลเคนเชิงเส้นเป็นตัวแทนของโครงสร้างพื้นฐานของสารประกอบอินทรีย์ทั้งหมด เช่นเดียวกับพื้นฐานของระบบทั้งหมดของการตั้งชื่อสารอินทรีย์อย่างเป็นระบบ
ไซโคลแอลเคน
พวกมันสามารถมองเห็นได้ในรูปของแอลเคนเชิงเส้นซึ่งคาร์บอนส่วนปลายสูญเสียไฮโดรเจนไปหนึ่งตัวและจับตัวกัน พวกมันมีสูตรโมเลกุล C n H 2n (ไม่มี +2 ของแอลเคนเนื่องจากสูญเสียไฮโดรเจนสองตัว) และวิธีที่ง่ายที่สุดคือไซโคลโพรเพน ซึ่งก่อตัวเป็นวัฏจักรที่มีสามสมาชิก นั่นคือ สามเหลี่ยม
สารประกอบอะลิฟาติกที่ไม่อิ่มตัว
พวกมันเป็นอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะโควาเลนต์หลายพันธะตั้งแต่หนึ่งพันธะขึ้นไป พวกมันสามารถมองเห็นได้ว่าเป็นอัลเคนที่สูญเสียอะตอมของคาร์บอนไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงหนึ่งหรือสองคู่เพื่อสร้างพันธะสองหรือสามตามลำดับ
พวกมันถูกเรียกว่าไม่อิ่มตัวเพราะมีอะตอมของไฮโดรเจนน้อยกว่าจำนวนสูงสุดที่เป็นไปได้ ซึ่งสอดคล้องกับอัลเคนแบบโซ่เปิด
สารประกอบอะลิฟาติกที่ไม่อิ่มตัวสามารถเป็นอัลคีนหรืออัลไคน์
อัลคีเนส
พวกมันคืออะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวซึ่งอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมเชื่อมโยงกันด้วยพันธะคู่ อะตอมของคาร์บอนทั้งสองนี้ถูกผสมด้วย sp 2และถูกผูกมัดกับอะตอมทั้งหมดสามอะตอม (รวมถึงคาร์บอนอื่น ๆ ) ที่กระจายอยู่รอบ ๆ คาร์บอนกลางในรูปแบบระนาบตรีโกณมิติ ส่วนของโมเลกุลที่มีพันธะคู่ ได้แก่ คาร์บอน 2 ตัวและอีก 4 หมู่ที่อยู่ติดกันอยู่ในระนาบเดียวกัน
ไฮโดรคาร์บอนประเภทอะลิฟาติกที่ไม่อิ่มตัวบางชนิดมีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งพันธะ ซึ่งก่อตัวเป็นตระกูลของโพลีอีน พันธะคู่ที่มี 2 พันธะเรียกว่า ไดอีน พันธะที่มี 3 พันธะเรียกว่า ทรีน เป็นต้น
อัลคีน
อัลไคน์เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีพันธะสามคาร์บอน-คาร์บอน ซึ่งคาร์บอนทั้งสองถูกผสมด้วย sp สูตรทั่วไปของสารประกอบเหล่านี้คือ C n H 2n-2และสารประกอบที่มีพันธะสามตัวที่ตำแหน่งปลาย (ที่ปลายหรือจุดเริ่มต้นของโซ่) มีลักษณะเป็นกรดเล็กน้อย (นั่นคือ พวกมันมีพฤติกรรมเหมือนกรดอ่อนที่สามารถ สูญเสียไฮโดรเจนสุดท้าย)
แหล่งที่มาของสารประกอบอะลิฟาติก
- สารประกอบอะลิฟาติกส่วนใหญ่มาจากน้ำมันและก๊าซธรรมชาติ ในความเป็นจริง ก๊าซธรรมชาติส่วนสำคัญคือส่วนผสมของแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ในระหว่างการกลั่น เศษส่วนที่เป็นของเหลวเบาส่วนใหญ่ยังมีสารประกอบอะลิฟาติกต่างๆ ในสัดส่วนที่สูง ในขณะที่ส่วนที่หนักกว่ามักจะมีไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกในปริมาณที่ประเมินค่าได้ รวมทั้งสารประกอบอินทรีย์ประเภทอื่นๆ นอกเหนือจากนี้
- ในทางกลับกัน สารประกอบอะลิฟาติกบางชนิด โดยเฉพาะมีเทน เกิดจากการกระทำของแบคทีเรียในการย่อยสลายสารอินทรีย์อื่นๆ ที่ซับซ้อนกว่า
- ในอุตสาหกรรมเคมี อัลคีนและอัลไคน์ที่สำคัญบางชนิดถูกสังเคราะห์จากแอลกอฮอล์และอัลคิลเฮไลด์โดยปฏิกิริยาการคายน้ำและปฏิกิริยาดีไฮโดรฮาโลจิเนชันตามลำดับ
การใช้และการประยุกต์ใช้สารประกอบอะลิฟาติก
การใช้งานทั่วไปของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน ได้แก่:
เป็นเชื้อเพลิงทั้งในสถานะก๊าซ ของเหลว และของแข็ง
เราได้กล่าวถึงแก๊สหุงต้มและอะเซทิลีนมาก่อนแล้ว แต่ก็ยังมีไอโซเมอร์ออกเทนและของเหลวอื่นๆ ที่เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันเบนซินและเชื้อเพลิงอื่นๆ สำหรับเครื่องยนต์สันดาปภายใน นอกจากนี้เรายังพบพาราฟินที่เป็นของแข็งที่ใช้ทำเทียนมานานหลายร้อยปี
พวกมันทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว
ไฮโดรคาร์บอนเหลวส่วนใหญ่มักใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ไม่มีขั้วในการสังเคราะห์สารอินทรีย์หรือในอุตสาหกรรมทำความสะอาดเพื่อขจัดน้ำมันแร่และจาระบี ตัวทำละลายเหล่านี้บางชนิดเป็นสารบริสุทธิ์ เช่น ไซโคลเฮกเซน ซึ่งเป็นตัวทำละลายทั่วไปในห้องปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ ในขณะที่ตัวทำละลายอื่นๆ เป็นของผสมของไฮโดรคาร์บอนเหลวหลายชนิด
ใช้เป็นสารหล่อลื่น
ไม่ว่าจะเป็นไขมันแข็งหรือน้ำมันเหลว เศษส่วนที่หนักกว่าจากการกลั่นปิโตรเลียมจะใช้เป็นสารหล่อลื่นสำหรับชิ้นส่วนเครื่องจักรกลประเภทต่างๆ รวมถึงเครื่องยนต์สันดาปและประเภทอื่นๆ
เป็นพื้นฐานในการผลิตสีสังเคราะห์และผลิตภัณฑ์ที่เกี่ยวข้อง
ความสามารถในการทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายอะโพลาร์หมายความว่าสารประกอบเหล่านี้ใช้ในการผลิตสีน้ำมัน หมึกพิมพ์ กาว และแม้แต่ในการผลิตกาว
รีเอเจนต์เริ่มต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
แอลเคนสามารถแปลงเป็นสารประกอบที่มีปฏิกิริยามากกว่าประเภทอื่นได้ ซึ่งทำให้มีประโยชน์ในฐานะวัตถุดิบสำหรับกระบวนการสังเคราะห์สารอินทรีย์ อย่างไรก็ตาม แอลคีนและแอลไคน์มีประโยชน์มากกว่าในเรื่องนี้ อัลคีนมักถูกใช้เป็นวัตถุดิบตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์แอลกอฮอล์ที่สำคัญมากบางชนิดในระดับอุตสาหกรรม ซึ่งต่อมาได้ก่อตัวเป็นพื้นฐานของเส้นทางสังเคราะห์ที่ซับซ้อนมากมาย
ในทางกลับกัน แอลคีนสามารถเกิดพอลิเมอร์ได้ง่าย ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงใช้ในปริมาณมากเป็นวัสดุตั้งต้นในการผลิตพลาสติก ในความเป็นจริงแล้ว โพลิเอทิลีนซึ่งเป็นพลาสติกที่มีการผลิตและบริโภคมากที่สุดในโลกนั้นถูกสังเคราะห์โดยโพลิเมอร์ไรเซชันเอทิลีนซึ่งเป็นแอลคีนที่ง่ายที่สุดในตระกูลนี้
ตัวอย่างของสารประกอบอะลิฟาติก
ด้านล่างนี้คือตัวอย่างบางส่วนของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนสี่ประเภทหลัก พร้อมด้วยโครงสร้างโมเลกุลและสูตรโมเลกุล
ตัวอย่างของแอลเคนและไซโคลแอลเคน
ตัวอย่างของอัลคีน
ตัวอย่างของอัลคีน
อ้างอิง
Aguilar, M. (sf). 2.5 การใช้และการประยุกต์ใช้อะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน ค็อกเกิลhttps://coggle.it/diagram/X1mbFE37tDQ0idjc/t/2-5-usos-y-aplicaciones-de-los-hidrocarburos-alif%C3%A1ticos
อะลิฟาติก (น). พจนานุกรม Merriam-Webster.Com https://www.merriam-webster.com/dictionary/aliphatic
ความหมายอะลิฟาติก (น). พจนานุกรมของคุณ https://www.yourdictionary.com/aliphatic
เอคิวเรด. (น). ไซคลิกอะลิฟาติกและอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เอคิวเรด. https://www.ecured.cu/Hidrocarburos_Alif%C3%A1ticos_C%C3%ADclicos_y_Arom%C3%A1ticos#:%7E:text=una%20macromol%C3%A9cula%20tridimensional.-,การใช้งาน,วัสดุ%20prima%20de% 20s%C3%ADntesis%20org%C3% A1nica
โอเลฟิน . (น). เคมี.ศ. https://www.quimica.es/enciclopedia/Olefina.html
QuimiNet.com / Marketizer.com / eIndustria.com (2022, 27 มกราคม). โอเลฟินส์: คุณสมบัติและลักษณะเฉพาะ . เคมเน็ต.คอม. https://www.quiminet.com/articulos/las-olefinas-propiedades-y-caracteristicas-2656546.htm
Sepulveda, GE (2013) เนื้อหา การกระจาย และที่มาของสารไฮโดรคาร์บอนในตะกอนของทะเลสาบในเมืองคอนเซปซิออน 3แห่ง วิทย์อีแอลโอ. https://www.scielo.br/j/qn/a/JCwxXDNd7JSYkM7fSbqGHHL/