หมู่แอริลในวิชาเคมีคืออะไร

ในเคมีอินทรีย์ หมู่แอริ ลคือหมู่แทนที่ซึ่งได้มาจากวงแหวนอะโรมาติก กล่าวอีกนัยหนึ่ง มันแสดงถึงองค์ประกอบแทนที่ที่มีวงแหวนของเบนซีน (หรืออนุพันธ์ของเบนซีน) แนฟทาลีน (หรืออนุพันธ์ของมัน) หรือวงแหวนอะโรมาติกอื่น ๆ ที่เชื่อมต่อโดยตรงกับสายโซ่หลักของสารประกอบอินทรีย์ ตัวอย่างทั่วไปของหมู่แอริล ได้แก่ ฟีนิล (ซึ่งมาจากเบนซีน) แอลฟาและเบตาแนฟทิล (ทั้งจากแนพทาลีน)

เมื่อไม่ต้องการหรือต้องการหมู่แอริลเฉพาะในโมเลกุล ก็มักจะแสดงโดยทั่วไปด้วยสัญลักษณ์ –Ar นี่เทียบเท่ากับวิธีการแสดงอนุมูลของอัลคิลโดยทั่วไปด้วยสัญลักษณ์ –R

จากมุมมองเชิงโครงสร้างหมู่แอริลคือสิ่งที่ได้มาเมื่อ ไฮโดรเจนถูกหักออกจากสารประกอบอะโรมาติก (เรียกอีกอย่างว่าเอรีน)จึงกลายเป็นอนุมูล

การตั้งชื่อกลุ่มแอริล

กลุ่มอะริลที่ง่ายที่สุดคือกลุ่มที่มาจากเบนซีน สิ่งนี้เรียกว่ากลุ่มฟีนิล ต้องระมัดระวังไม่ให้สับสนกับหมู่เบนซิล ซึ่งแม้ว่าจะมีวงแหวนเบนซีน แต่ก็ไม่ใช่แอริล เนื่องจากไฮโดรเจนที่สูญเสียไปนั้นไม่ได้สร้างพันธะกับวงแหวนแต่จับกับหมู่เมทิล

หมู่ Aryl ที่ได้มาจาก phenyl นั้นถูกตั้งชื่อตามกฎทั่วไปของการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบ แต่ใช้คาร์บอน 1 เป็นคาร์บอนที่ติดโดยตรงกับโซ่หลัก

ตัวอย่าง:

2,3-ไดคลอโรฟีนิลเป็นหมู่อะริลที่มีอะตอมของคลอรีนติดอยู่ที่วงแหวนซึ่งอยู่ถัดจากจุดที่ติดกับโซ่หลัก

ในกรณีของสารประกอบอะโรมาติกอื่นๆ เช่น สารที่มีระบบโพลีไซคลิก (เช่น แนพทาลีน แอนทราซีน ฟีแนนทรีน เป็นต้น) อะริลแรดิคัลจะถูกตั้งชื่อตามตำแหน่งที่อยู่ก่อนหน้าของคาร์บอนที่ยึดกับโซ่หลักและแทนที่ส่วนท้าย ของสารประกอบหลักที่มีคำต่อท้าย -yl หากมีองค์ประกอบแทนที่ สิ่งเหล่านี้จะถูกตั้งชื่อตามตำแหน่งที่ตั้งตามลำดับตามปกติ

ตัวอย่าง:

2-เมทิล-1-แนฟทิลเป็นหมู่อะริลที่เกิดขึ้นจากโมเลกุลของแนฟทาลีนที่ติดอยู่กับสายโซ่หลักผ่านคาร์บอน 1 และมีหมู่เมทิลอยู่บนคาร์บอน 2

ในที่สุดก็มีสารประกอบอะโรมาติกที่มีชื่อเรียกทั่วไป เช่น โทลูอีน ไซลีน ในกรณีเหล่านี้ ชื่อเดียวกันจะถูกใช้เป็นรูทและส่วนท้ายจะเปลี่ยนเป็น ilo

ลักษณะของกลุ่มแอริล

• พวกมันมีวัฏจักรระนาบที่มีพันธะคู่ และในบางกรณี คอนจูเกตอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
• พวกมันเป็นไปตามกฎความหอมของ Hückel ซึ่งหมายความว่าพวกมันมีอิเล็กตรอนทั้งหมด 4n+2 (2, 6, 10, ฯลฯ) ที่ถูกแยกออกจากกันโดยการสั่นพ้อง
• กลุ่ม Aryl สามารถทำหน้าที่เป็นผู้บริจาคความหนาแน่นของอิเล็กตรอนโดยเอฟเฟกต์เสียงสะท้อน

ตัวอย่างของกลุ่มแอริล

สารประกอบอะโรมาติกใด ๆ สามารถเปลี่ยนเป็นกลุ่มอะริลได้โดยการสูญเสียไฮโดรเจน ต่อไปนี้คือตัวอย่างบางส่วนของหมู่เอริลที่พบได้ทั่วไป ตั้งแต่แบบง่ายที่สุดไปจนถึงแบบซับซ้อนที่สุด:

กลุ่มฟีนิล (C ₆ H ₅ )

ไอโซเมอร์ของเมทิลฟีนิลหรือที่เรียกว่าโทลิล (C ₆ H ₅ CH ₃ )

อัลฟาและเบต้าแนฟทิล

2-เมทิล-α-แนฟทิลและ 1-เมทิล-α-แนฟทิล