หมู่ไฮดรอกซิลคืออะไร?

ในทางเคมี หมู่ไฮดรอกซิลคือกลุ่มของอะตอมที่เกิดจากอะตอมของออกซิเจนที่มีอิเล็กตรอน 2 คู่ที่ไม่แบ่งกัน ด้านหนึ่งเชื่อมโยงกับอะตอมไฮโดรเจนด้วยพันธะโควาเลนต์เดี่ยว และอีกด้านหนึ่งสามารถเชื่อมโยงกับสายโซ่คาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์กับอโลหะอื่นๆ (เช่น กำมะถัน ไนโตรเจน ฯลฯ) หรืออาจไม่สร้างพันธะกับอะตอมอื่นใดแต่มีอิเล็กตรอนที่ไม่จับคู่

คำว่าไฮดรอกซิลหมายถึงอนุมูลที่ประกอบด้วยไฮโดรเจนและออกซิเจน ในที่นี้ คำว่า แรดิคัล สามารถใช้ในบริบทของเคมีอินทรีย์ เพื่ออ้างถึงอะตอม หรือในกรณีนี้ หมายถึงกลุ่มของอะตอมที่แทนที่ไฮโดรเจนในไฮโดรคาร์บอน ในทางกลับกัน มันสามารถหมายถึงอนุมูลอิสระที่มีอิเล็กตรอนขาดออกซิเจนซึ่งมีอิเล็กตรอนคู่เดียว

ในบางกรณี หมู่ไฮดรอกซิลจะสับสนกับไฮดรอกไซด์แอนไอออน นี่เป็นข้อผิดพลาดทั่วไป แต่มีความแตกต่างที่สำคัญมากระหว่างสิ่งหนึ่งกับอีกสิ่งหนึ่ง สิ่งที่ฉาวโฉ่ที่สุดคือ ในขณะที่หมู่ไฮดรอกซิลเป็นหมู่ที่เป็นกลางทางไฟฟ้า ไฮดรอกไซด์เป็นไอออน (นั่นคือมีประจุลบ) ในทางกลับกัน อนุมูลอิสระไฮดรอกซิลเป็นสารเคมีที่มีปฏิกิริยาสูงและไม่เสถียร ในขณะที่ไฮดรอกไซด์แอนไอออนมีปฏิกิริยา แต่ไม่มากนัก

รูปต่อไปนี้แสดงรูปแบบต่างๆ ที่คุณสามารถหาเครื่องเทศที่ประกอบด้วยไฮโดรเจนและออกซิเจน

เพื่อหลีกเลี่ยงความสับสน จากนี้ไปเราจะกล่าวถึงหมู่ไฮดรอกซิลเป็นโครงสร้างศูนย์กลางของรูปก่อนหน้า นั่นคือเป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลที่ออกซิเจนเชื่อมต่อโดยตรงกับโซ่คาร์บอนหรือกับอโลหะอื่น

คุณสมบัติของกลุ่มไฮดรอกซิล

เป็นกลุ่มขั้วโลก

เนื่องจากออกซิเจนมีอิเล็กโทรเนกาติตีมากกว่าไฮโดรเจน พันธะโควาเลนต์ระหว่างอะตอมทั้งสองนี้จึงมีขั้ว โดยมีประจุลบบางส่วนอยู่บนอะตอมของออกซิเจน ทำให้สารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล เช่น แอลกอฮอล์ สารประกอบมีขั้ว

สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้

ความเป็นขั้วของพันธะ OH หมายความว่าหมู่ไฮดรอกซิลสามารถทำหน้าที่เป็นผู้ให้ไฮโดรเจนในพันธะไฮโดรเจน นอกจากนี้ ออกซิเจนของหมู่ไฮดรอกซิลยังมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว 2 ตัว ดังนั้นมันจึงสามารถรับพันธะไฮโดรเจนสองตัวเป็นตัวรับได้เช่นกัน กล่าวอีกนัยหนึ่ง หมู่ไฮดรอกซิลสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนพร้อมกันได้ทั้งหมดสามพันธะ

เป็นกรดเบรินสเตด-ลาวรี

อีกครั้งเนื่องจากความเป็นขั้วของพันธะ OH และเนื่องจากออกซิเจนมีความสามารถที่ดีในการแบกรับประจุลบที่เป็นทางการโดยการสูญเสียไฮโดรเจน หมู่ไฮดรอกซิลสามารถให้โปรตอนได้โดยทำตัวเหมือนกรดเบรินสเตด-โลว์รี

ค่า pKa เฉพาะหรือความเป็นกรดของหมู่ไฮดรอกซิลจะขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุลที่เหลือที่เกาะอยู่ ถ้า –OH ติดโดยตรงกับหมู่คาร์บอนิล (เช่นในกรดคาร์บอกซิลิก) ก็จะมีสภาพเป็นกรดสูง โดยมีค่า pKa อยู่ในลำดับที่ 3 ถึง 5 ถ้าจับกับหมู่อะโรมาติกเช่นในกรณี ของฟีนอล pKa ของพวกมันจะอยู่ในลำดับที่ 7 ถึง 10; หากเชื่อมโยงกับโซ่อะลิฟาติก pKa ของมันจะเท่ากับ 15 หรือมากกว่านั้น

สามารถทำหน้าที่เป็นฐานลูอิส

ข้อเท็จจริงที่ว่าหมู่ OH มีอิเล็กตรอนคู่ที่ไม่เข้าคู่ 2 คู่หมายความว่ามันสามารถทำหน้าที่เป็นเบสได้เช่นกัน โดยบริจาคคู่อิเล็กตรอนให้กับโปรตอนหรือสปีชีส์ที่ขาดอิเล็กตรอนอื่นๆ (กรดลิวอิส) พูดง่ายๆ ก็คือ มันสามารถถูกโปรตอนได้ด้วยกรดที่แรงพอ

หมู่ฟังก์ชันที่มีหมู่ไฮดรอกซิล

หมู่ไฮดรอกซิลโดยตัวมันเองไม่ใช่หมู่ฟังก์ชัน เนื่องจากขึ้นอยู่กับสิ่งที่จับกับมัน ในกรณีของสารประกอบอินทรีย์ หมู่ฟังก์ชันทั่วไปที่มีหมู่ไฮดรอกซิลคือ:

แอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์เป็นหมู่ฟังก์ชันที่ง่ายที่สุดที่มีหมู่ไฮดรอกซิล ในกรณีนี้ ออกซิเจนจะถูกสร้างพันธะโดยตรงกับคาร์บอนอะลิฟาติกที่อิ่มตัว แอลกอฮอล์โดยทั่วไปมีดังต่อไปนี้:

โดยที่ R แทนหมู่อัลคิล

เหล่านี้เป็นสารประกอบที่มีขั้ว ส่วนใหญ่ละลายได้ในน้ำและเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง

เอนอล

ความแตกต่างหลักระหว่างแอลกอฮอล์กับอีนอลคือในกรณีที่สอง หมู่ไฮดรอกซิลจะจับกับอะตอมของคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวด้วย sp ² ไฮบริไดเซชัน และถูกยึดติดกับคาร์บอนอีกตัวด้วยพันธะโควาเลนต์คู่ ดังแสดงในรูปต่อไปนี้ .

พันธะคู่นี้ทำให้คอนจูเกตเบสเสถียรโดยการสั่นพ้อง ดังนั้นเอนอลจึงมีสภาพเป็นกรดมากกว่าแอลกอฮอล์

ฟีนอล

ฟีนอลมีความคล้ายคลึงกับแอลกอฮอล์มาก ยกเว้นในกรณีนี้ หมู่ไฮดรอกซิลจะจับกับคาร์บอนซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของวงแหวนอะโรมาติก

ตัวอย่างของสารประกอบประเภทนี้คือ ฟีนอล ซึ่งมีโครงสร้างดังนี้

เช่นเดียวกับในกรณีของอีนอล วงแหวนอะโรมาติกสามารถทำให้ประจุลบบนออกซิเจนเสถียรได้โดยการสั่นพ้อง ดังนั้นฟีนอลจึงมีสภาพเป็นกรดมากกว่าแอลกอฮอล์เสมอ

กรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิกหรือกรดอินทรีย์มีหมู่ไฮดรอกซิลที่เชื่อมโยงกับคาร์บอนิล

การปรากฏตัวของพันธะคู่คาร์บอนิลทำให้ฐานคอนจูเกตเสถียรโดยการสั่นพ้องหลังจากสูญเสียโปรตอน แต่นอกเหนือจากนี้ มันยังกระจายประจุลบนี้ระหว่างออกซิเจนทั้งสอง ซึ่งดีกว่าการกระจายประจุบนคาร์บอนอย่างที่เกิดขึ้นในสองกรณีก่อนหน้านี้ สิ่งนี้ทำให้หมู่ไฮดรอกซิลเหล่านี้มีความเป็นกรดมากกว่าในกรณีอื่นๆ ด้วยเหตุนี้จึงเรียกสารประกอบเหล่านี้ว่ากรด

กรดซัลโฟนิก

นี่คือตัวอย่างของหมู่ฟังก์ชันที่มีหมู่ไฮดรอกซิลซึ่งไม่ได้สร้างพันธะกับคาร์บอน แต่กับเฮเทอโรอะตอมอีกอะตอมหนึ่ง ในกรณีนี้คือกำมะถัน

โครงสร้างเรโซแนนซ์หลายแบบหมายความว่าสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันนี้มีลักษณะที่เป็นกรดเช่นกัน

อ้างอิง

แครีย์ เอฟ และจูเลียโน อาร์ (2014) เคมีอินทรีย์ ( ^ฉบับ ที่ 9 ) มาดริด, สเปน: McGraw-Hill Interamericana de España SL

กลุ่ม หน้าที่ และระบบการตั้งชื่ออินทรีย์ (2563, 29 ตุลาคม). สืบค้นจากhttps://espanol.libretexts.org/@go/page/2313

แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ (น). (2021, 9 มกราคม). สืบค้นจากhttps://espanol.libretexts.org/@go/page/1973

Smith, MB, & March, J. (2544). เคมีอินทรีย์ขั้นสูงของเดือนมีนาคม: ปฏิกิริยา กลไก และโครงสร้าง ฉบับที่ 5 (ฉบับที่ 5) โฮโบเกน นิวเจอร์ซีย์: Wiley-Interscience