Vad är disackarider? Definition och exempel

Disackarider är oligosackarider som bildas genom föreningen av två monosackaridmolekyler eller enkla sockerarter. De bildas genom en kondensationsreaktion där de binder genom sina hydroxylgrupper, samtidigt som de förlorar en vattenmolekyl.

Bindningen som bildas mellan de två sockerenheterna kallas en glykosidbindning och denna kan vara av olika slag, vilket ger upphov till en mängd olika disackarider, även när de bildas av samma två enheter.

Den glykosidbindning

Den glykosidiska (även kallade glykosidbindningen) länkar alltid det anomera kolet i en kolhydrat till en annan molekyl som kan eller inte kan vara en annan kolhydrat. Detta innebär att den förenar hemiacetal- eller hemiketalgruppen (beroende på om det är en aldos eller en ketos) med hydroxylgruppen i en annan molekyl, såsom en alkohol eller annan kolhydrat.

För att bättre förstå skillnaden mellan de olika exemplen på disackarider som vi presenterar nedan är det nödvändigt att förstå de olika typerna av glykosidbindningar som kan bildas.

Typer av glykosidbindningar

Glykosidbindningar kan brett klassificeras som α- eller β-bindningar, beroende på hydroxylgruppens position på det anomera kolet. Dessutom anges vanligtvis antalet av de två kol som ingår i glykosidbindningen. Således indikerar en β-bindning (1 → 4) att hydroxylen i det anomera kolet i det första sockret är i betapositionen och att glykosidbindningen förenar kolnummer 1 i sockret med kol 4 i den andra sockermolekylen. socker.

Exempel på disackarider

laktulos

Denna disackarid består av galaktos och fruktos kopplade till en β (1 → 4) glykosidbindning. Det är en kolhydrat som inte kan tas upp av tarmen, varför den ofta används som laxermedel.

melibiosa

Reducerande disackarid med α (1 → 6) bindning mellan en galaktosenhet och en glukosenhet.

Laktos

Det är det huvudsakliga sockret som finns i mjölk och andra mejeriprodukter, därav dess namn. Den bildar mellan 2 och 8 viktprocent mjölk och erhålls industriellt genom kristallisation från en filtrerad vasslelösning. Den bildas av en galaktosenhet kopplad till en fruktos med hjälp av en β (1 → 4) glykosidbindning.

Lactitol

Denna disackarid bildas av en galaktosenhet och en sorbitolmolekyl genom en β (1 → 3) glykosidbindning. Detta är en sockeralkohol som används i söta preparat med lågt kaloriinnehåll, eftersom det absorberas i mindre utsträckning än vanliga kolhydrater.

Trehalulos

En annan isomer av sackaros men med monosackariderna fästa via en α(1→1)-bindning istället för en α(1→2)-bindning. Det finns i honung från bin och i honungsdagg som produceras av vissa bladlöss.

Sackaros

Sackaros är vanligt bordssocker. Det kallas ibland sackaros, med hänvisning till dess engelska namn som är sackaros, men detta namn är felaktigt. Den är renad från sockerrör eller sockerbetor och består av en glukosenhet och en fruktosenhet sammanlänkade med en α (1 → 2) glykosidbindning.

Turanosa

Denna disackarid är en annan isomer av sackaros, denna gång med en α (1 → 3) bindning mellan glukosenheten och fruktosenheten. Vissa arter av bakterier kan använda den som en källa till energi och kol.

leukros

Leukros är en isomer av sackaros. Den består också av en glukopyranosenhet kopplad till en fruktosenhet, men istället för att ha en α (1 → 2) bindning, har den en α (1 → 5) glykosidbindning.

Isomaltulos

Denna disackarid är en isomer av maltulos. Den består av en glukosenhet kopplad till en fruktos med hjälp av en α (1 → 6) bindning. Det har fysiska egenskaper och smak som liknar sackaros (vanligt socker) men är hälften så sött och mycket svårare att smälta, vilket gör det till en vanlig sockerersättning i sockerfria konfektyrer.

Trehalos

Även känd som tremalos eller micosa, är det en naturlig disackarid som bildas av två glukosmolekyler förenade med en α (1 → 1) glykosidbindning. Den har extremt höga vattenretentionsegenskaper som hjälper växter och djur att överleva långa perioder utan vatten.

Maltos

Maltos är ett socker som finns i vissa spannmål och godis. Det är en produkt av stärkelserötning och kan renas från korn och andra spannmål. Den glykosidiska bindningen i maltos är α (1 → 4) och förenar två glukosmolekyler.

Isomaltos

Isomaltos är en isomer disackarid av maltos. Så här är den uppbyggd av två glukosenheter sammanfogade av α-glykosidbindningar, men i det här fallet är bindningen α (1 → 6) istället för α (1 → 4). Det är en av produkterna från karamelliseringen av glukos och används ofta i konfektyr som ersättning för normal karamell.

soforosa

Det är en sällsynt disackarid och har en β (1 → 2) glykosidbindning, vilket är mycket sällsynt. Den består av två glukosenheter.

cellobios

Denna disackarid innehåller två glukosmolekyler sammanlänkade med en β (1 → 4) glykosidbindning. Det erhålls genom sur eller enzymatisk hydrolys av cellulosa som finns i till exempel bomull eller papper.

β-maltos

Beta maltos är väldigt lik maltos. Den är också uppbyggd av två glukosmolekyler förenade med en α (1 → 4) bindning. Skillnaden ligger i den andra glukosmolekylen, vars anomera kol har en β-konfiguration istället för α som i normal mannos.

gentiobiosa

En disackarid som består av två D-glukosenheter sammanlänkade av en β (1 → 6) glykosidbindning. Denna disackarid är en del av karotenoiden som är ansvarig för färgen på saffran.

chitobios

Det är en disackarid som erhålls genom nedbrytning av kitin, en polysackarid som vanligtvis finns i cellväggen hos svampar och i leddjurs exoskelett.

2a-mannobios

Disackarid bildad genom kondensation av två mannosmolekyler förenade med en α (1 → 2) glykosidbindning.

3a-mannobios

Detta är en isomer av ovanstående disackarid vars enda skillnad är att glykosidbindningen är α(1→3) istället för α(1→2).

rutinös

Disackarid med α (1 → 6) bindning mellan en ramnosenhet och en glukosenhet. Det finns i vissa flavonoidglykosider som rutin, som finns i vissa citrusfrukter.

xylobios

Detta är en disackarid som består av två identiska enheter av xylos (därav bi i xylobiose). Båda monosackariderna är kopplade till varandra genom en β (1 → 4) glykosidbindning.

Praktisk sammanfattning av exempel på disackarider

Följande tabell sammanfattar och organiserar de mest relevanta strukturella egenskaperna hos disackariderna som presenteras ovan. De är ordnade enligt den första och andra enheten som utgör varje disackarid, och sedan enligt typen av glykosidbindning.

Som kan ses i tabellen, från trehalos till gentionios, är de alla glukosdimerer som endast skiljer sig åt genom typen av glykosidbindning, vilket visar att samma sockerpar kan bilda flera olika disackarider.

Om vi ​​betraktar det totala antalet kända monosackarider är det lätt att inse att det finns ett stort antal möjliga disackarider, av vilka detta bara är ett litet urval som består av 21 vanliga exempel, alla uppbyggda av hexoser.

Dessa exempel är dock mer än tillräckligt för att få en god uppfattning om vad som kännetecknar en disackarid och vilka aspekter av dess struktur som är viktiga för att definiera dess egenskaper.