Vad är protonation?

Protonering är en syra-bas-kemisk reaktion där en Brønsted-Lowry-syra donerar en proton eller H ⁺ -jon till en Brønsted-Lowry-bas. Med andra ord är det processen genom vilken en atom, jon eller molekyl fångar en H ⁺ -jon genom ett par fria elektroner som den har i sin struktur .

Protonen motsvarar den enda katjon som kan bilda väteatomen. Eftersom väteatomen endast består av en proton omgiven av en elektron, när den förlorar den elektronen, är allt som återstår en naken proton, därav dess namn.

Protonationsreaktionen är av stor betydelse inom kemi. Förutom att representera en typ av syra-basreaktion i sig, finns det många kemiska reaktioner som sker i flera steg där ett eller flera av dessa steg motsvarar protonationsprocesser av olika arter.

Hur uppstår protonering?

Detta koncept av protonering är kompatibelt med Lewis syra-basteorin, eftersom protonen representerar en art med elektronbrist (därigenom fungerar som en Lewis-syra), medan arten som ska protoneras är en rik Lewis-bas till elektroner och att den har en ensamma elektronpar som den kan dela.

Ett typiskt exempel på en protoneringsreaktion är reaktionen mellan svavelsyra och vatten, som presenteras nedan:

Figuren nedan visar tydligt hur denna reaktion uppstår. Processen involverar attack av syre från vatten på en av de två vätena i svavelsyra för att bli hydroniumjonen.

De blå pilarna visar elektronernas rörelser från Lewisbasen (vatten) till Lewissyran. Men protoneringsprocessen som sådan, det vill säga vätejonens rörelse, sker i motsatt riktning. Medan vattnet är det som angriper syran med dess elektronpar, som fungerar som en bas, kan vi säga att svavelsyran protonerar vattenmolekylen, eftersom syran är den som ger upp protonen. I detta fall kallas hydroniumjonen för den protonerade arten.

Egenskaper för protonering

Protonering är vanligtvis en reversibel och anmärkningsvärt snabb reaktion (dvs den når jämvikt på mycket kort tid). Dessutom tenderar dessa reaktioner att omvandla substratet till en elektrondefekt art, vilket i sin tur gör dem till bra elektrofiler, kapabla att utföra olika typer av reaktioner.

I denna mening börjar många sura katalytiska processer med protonering av en av reaktanterna, varefter den protonerade arten reagerar lättare för att bli produkter. Ett typiskt exempel är den syrakatalyserade dehydreringen av alkoholer för att bilda alkener; Dess reaktionsmekanism presenteras nedan:

Protonering vs hydrering

Protonering förväxlas ofta med begreppet hydrering, men trots att en atom, molekyl eller jon i båda fallen bildar nya bindningar med väte, är de inte samma sak. Den största skillnaden har att göra med elektrisk laddning.

Under protonering, eftersom basen tar emot en proton som har en positiv laddning på +1, innebär reaktionen att basen genomgår en förändring i sin totala elektriska laddning. Faktum är att dess avgift höjs med +1.

Å andra sidan består hydreringsreaktionen av en typ av additionsreaktion där en molekyl av neutralt väte (H ₂ ) tillsätts till en annan molekyl. I allmänhet motsvarar den andra molekylen en omättad organisk förening som kan använda sina pi-bindningar för att binda med väte. Men eftersom en neutral molekyl läggs till en annan art, innebär hydreringsreaktionen ingen förändring i den totala laddningen.

För att ytterligare komplicera saken involverar reaktionsmekanismerna för vissa hydreringsreaktioner åtminstone ett protoneringssteg.

Exempel på protonationsreaktioner

Autoprotolys av vatten

I denna reaktion är vatten både den sura arten och den art som protoneras samtidigt.

Protonering av salpetersyra med svavelsyra.

Även om båda ämnena är starka syror, är svavelsyra starkare än salpetersyra och är faktiskt kapabel att protonera den, vilket tvingar den att fungera som en bas.

Protonering av en alkohol

Dessa protoneringsreaktioner är vanliga i de kemiska reaktionerna av alkoholer. I allmänhet krävs en ganska stark syra för att protonera alkoholer, eftersom dessa är mycket svaga baser.

Protonering av en hydroxidjon

Vi kan se neutraliseringsreaktionen mellan en hydroxidjon och en proton som en protoneringsreaktion av hydroxidjonen för att bilda vatten. Du kan se den elektriska laddningen ändras från -1 när det gäller hydroxid, till neutralt när det gäller vatten.

Protonering av en karbonylförening:

Karbonylföreningar kan protoneras med viss lätthet tack vare bildandet av resonansstrukturer som stabiliserar de protonerade arterna.

Referenser

Ashenhurst, J. (2020, 16 oktober). Hur protonering och deprotonering påverkar reaktivitet . Master organisk kemi. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/

Carey, F. (2021). Organic Chemistry (9: ^{e upplagan} ). MCGRAW HILL UTBILDNING.

Chang, R. (2021). Chemistry (11: ^{e upplagan} ). MCGRAW HILL UTBILDNING.

Vad betyder PROTONATION? (nd). Definitioner. https://www.definitions.net/definition/PROTONATION