Tabla de Contenidos
Prefixen orto-, meta- och para- representerar ett gammalt nomenklatursystem som representerade de tre möjliga substitutionsmönstren i disubstituerade monocykliska aromatiska föreningar härledda från bensen. Oavsett vilket av de substituerade ringkolen som tas som moderkol, kan disubstitution endast ge upphov till tre distinkta positionsisomerer med substituenter i positionerna 2, 3 eller 4 i förhållande till det första kolet. Var och en av dessa isomerer kallas en orto-, meta- respektive paraisomer.
ortho substitution mönster
Prefixet orto- används för att representera disubstitutionsmönstret där båda substituenterna ligger intill varandra. Det vill säga orto- representerar 1,2-substitutionsmönstret för den disubstituerade aromatiska ringen, som visas nedan:
Ortosubstitution kan också representeras av symbolen o- som ersätter siffrorna 1,2- som används som prefix för att indikera substituenternas positioner. Den senare motsvarar den systematiska numreringen som rekommenderas av International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).
Exempel på orto-substituerade föreningar
Bilden nedan visar tre exempel på disubstituerade bensener som uppvisar antingen orto- eller 1,2-substitution. Som kan ses i alla fall finns båda substituenterna på intilliggande kol. De två första exemplen inkluderar de vanliga namnen under vilka dessa aromatiska derivat är kända och i alla fall visas namnen med både ortoprefixet (eller dess symbol o-) och den numrering som rekommenderas av IUPAC.
meta- substitutionsmönster
Prefixet meta- indikerar en 1,3-substitution där substituentgrupperna är separerade av ett kol, som visas nedan:
Liksom i fallet med ortosubstitution kan metasubstitution också representeras av bokstaven m-, såväl som av numreringen 1,3 som rekommenderas av IUPAC.
Exempel på metasubstituerade föreningar
Bilden nedan visar meta – isomererna av samma föreningar som visas ovan. I detta fall kan 1,3-substitutionsmönstret observeras i vilket ringsubstituenterna är separerade av ett kol. Återigen visas vanliga och systematiska namn med både prefixet meta – (eller dess symbol m-) och den IUPAC rekommenderade numreringen.
Ersättningsmönster för –
Prefixet para – indikerar ett 1,4-substitutionsmönster där substituenterna är i motsatta positioner på ringen, som visas nedan:
Liksom tidigare kan ersättningen för även representeras av bokstaven p-, samt av numreringen 1,4 som rekommenderas av IUPAC.
Exempel på para-substituerade föreningar
Följande bild visar para -isomererna av samma föreningar som visas i de två föregående exemplen. I detta fall kan 1,4-substitutionsmönstret observeras med substituenterna på motsatta positioner på ringen. Återigen, vanliga och systematiska namn visas med både prefixet för – (eller dess symbol p-) och IUPAC:s rekommenderade 1,4-numrering.
Ytterligare användningar av prefixen orto- , meta- och para-
Som nämnts i början av artikeln används detta prefixsystem huvudsakligen i nomenklaturen för disubstituerade aromatiska föreningar. Eftersom det är ett relativt positioneringssystem används det också ofta för att indikera positionen för ett eller två kol i bensenringen med avseende på en substituent av intresse.
I dessa fall indikerar prefixen orto- , meta- och para- inte nödvändigtvis de absoluta 1,2, 1,3 och 1,4 positionerna i ringen, utan snarare både 2, 3 positioner och de unika 4 positionerna. position med avseende på en viss substituent eller kol på ringen, som om det kolet var kol 1 (även om det kanske inte är det).
I denna situation är det irrelevant om föreningen har två substituenter eller inte, eftersom orto-, meta- och parapositionerna endast används för att identifiera relativa positioner på ringen och inte nödvändigtvis den faktiska positionen för substituenter.
Exempel på ytterligare tillämpningar av orto- , meta- och para-
Aktiverande grupper och orto-para-direktörer: i en bensenring gör närvaron av vissa funktionella grupper såsom hydroxylgruppen och aminogruppen att kolen som är intilliggande och i motsatt position av ringen i förhållande till nämnda grupper Fler reagenser för elektrofila aromatiska substitutionsreaktioner.
Detta betyder att om en aromatisk förening som har en –OH-grupp genomgår elektrofil substitution, är det mer sannolikt att det inträffar på kolen som är i ortoposition (de två intilliggande kolen) och på kolet som är i ortoposition. med avseende på –OH-gruppen än på de två metakolen. Så dessa typer av substituenter kallas aktivatorer (eftersom de gör reaktionen snabbare) och orto-para-direktörer, eftersom reaktionen huvudsakligen är riktad mot dessa kol.
I föreningar med fler än två substituenter: Om vi har en ring med tre eller flera substituenter kan vi använda prefixen orto- , meta- och para- för att indikera de relativa positionerna för vissa i förhållande till andra, oavsett det faktum att förening kan inte benämnas som en orto-, meta- eller paraisomer (eftersom dessa prefix i nomenklaturen endast gäller disubstituerade ringar). Till exempel, i 2,4,6-trinitrotoluen, vars struktur visas nedan, kan vi säga att alla nitrogrupper (–NO 2) är i metaposition i förhållande till varandra. Vi kan också säga att två av dem (de i positionerna 2 och 6) är i ortopositionen med avseende på metylgruppen, medan den andra är i parapositionen (den i kol 4).
Ursprunget till prefixen orto- , meta- och para-
Prefixen orto- , meta- och para- kommer från grekiska prefix. Orto- kommer från grekiskan orthos -, som betyder rätt eller korrekt. Prefixet meta- betyder nästa, vilket är vettigt, eftersom det är positionen som följer ortopositionen. Slutligen betyder para- på grekiska intill, utanför eller emot. I det aktuella fallet används den sista betydelsen (mot) eftersom det, som vi har sett, är det motsatta kolet i bensenringen.
Dessa prefix introducerades ursprungligen i organisk kemi av Wilhelm Körner 1867, dock med en annan innebörd än vad som ges idag. Det var inte förrän 1879 som Royal Society of Chemistry (Royal Society of British Chemistry) antog genom konsensus ortho, meta och para för att indikera substitutionen som beskrivs ovan.
Trots att det är ett ganska gammalt nomenklatursystem tillåter IUPAC fortfarande dess användning. Det rekommenderas dock inte, särskilt på grund av den tvetydighet som kan uppstå med heterocykliska aromatiska föreningar.
Begränsningar för prefixen orto- , meta- och para-
Detta är ett relativt positioneringssystem som endast kan tillämpas på föreningar som härrör från bensen genom substitution av deras väteatomer. Som sådan kan den inte appliceras på polycykliska aromatiska föreningar såsom de som härrör från naftalen, antracen och fenantren, för att nämna några.
Inte heller kan nomenklaturen orto, meta och para användas i heterocykliska aromatiska föreningar, även om de har sexledade aromatiska ringar som i fallet med pyridin. Anledningen till denna begränsning är att i dessa fall är de olika positionerna i vilka substituenter kan kopplas inte lika med varandra på grund av närvaron av heteroatomen.
Slutligen kan orto-, meta- och para- inte användas i nomenklaturen för disubstituerade aromatiska ringar som inte har 6-kolsringar.
Referenser
ACD Labs. (nd). Regel A-12. Substituerade aromatiska föreningar (MONOCYKLISKA HYDROCARBONS) . ADC Labs. https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_61.htm#a_12_3
Carey, F. (2021). Organic Chemistry (9: e upplagan ). MCGRAW HILL UTBILDNING.
Att namnge bensenerna. (2015, 18 juli). https://chem.libretexts.org/@go/page/32469
Ursprunget till «ortho», «meta», «para» . (2016, 17 oktober). Kemi Stack Exchange. https://chemistry.stackexchange.com/questions/61153/origin-of-ortho-meta-para
