Tabla de Contenidos
Naftener är en klass av kolväten som har mättade ringar i sin struktur och vars allmänna formel är C n H 2n . De kallas också nafteniska kolväten, hydrerade bensener och cykloparaffiner. Naftener är i huvudsak cykliska alkaner eller alkaner som har minst en cykel som en viktig del av sin struktur. Det bör noteras att ”paraffiner” var det namn under vilket alkaner tidigare var kända.
Termen naftener används främst inom oljeindustrin och härrör från det faktum att naftener är viktiga komponenter i den raffinerade petroleumfraktionen som kallas nafta, som i vissa länder kallas bensin eller bensin. Förutom att finnas i dessa fraktioner av redan bearbetad olja, utgör naftener också en viktig del av borrvätskor, särskilt oljebaserad slam.
Allmän formel för naftener
Den allmänna formeln C n H 2n motsvarar ett kolväte som uppvisar en omättnad. Denna omättnad kan motsvara en dubbelbindning eller en cykel. Eftersom naftener är mättade kolväten hänvisar formeln i det här fallet till alla monocykliska kolväten (det vill säga har bara en cykel i sin struktur). Alla naftener har dock inte bara en cykel, eftersom det kan finnas kolväten med två eller till och med fler cykler i naftafraktionen som erhålls under raffineringen. I dessa fall gäller inte längre den allmänna formeln C n H 2n , utan två väten måste subtraheras för varje ytterligare cykel den innehåller.
Följande tabell visar några exempel på formler genererade från naftener med olika antal cykler:
antal cykler | Allmän formel |
1 | Cn H 2n _ |
2 | CnH 2n – 2 |
3 | CnH 2n – 4 |
4 | CnH 2n – 6 |
… | … |
Naftenernas nomenklatur
Även om vissa naftener eller cykloalkaner har vanliga namn, är de flesta namngivna efter International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) systematiska nomenklaturregler.
Enligt detta nomenklatursystem konstrueras namnet genom att placera prefixet cyklo- före namnet på den linjära alkanen med samma antal kolatomer.
Till exempel kallas den cykliska 5-kolalkanen eller naftenen cyklopentan eftersom den är en cyklo, medan 5-kolalkanen kallas pentan.
När det gäller cykloalkaner som har förgreningar, följs samma allmänna regler för deras numrering och nomenklatur, med den enda skillnaden att i dessa fall kan kol 1 vara vilket som helst av kolen i strukturen, eftersom en cykel inte har någon mening. ett slutligt kol.
I denna mening, för att säkerställa minsta möjliga kombination av lokaliseringar, börjar cykeln alltid att numreras av det kol som har flest substituenter och siffror i den riktning som ger de minsta lokanterna till de andra substituenterna. Detta illustreras i följande exempel.
Exempel på naftener
Trots att de representerar vilken cykloalkan som helst, består naftenerna som finns i petroleum huvudsakligen av derivat av cyklopropan och cyklohexan. I vissa fall är dessa cykler kopplade till mycket grenade alifatiska kedjor:
Cyklopropan ( C3H6 ) _
Det är den minsta medlemmen av naftenerna. Den består av en treledad ring där tre metylener är fästa vid varandra i 60° vinklar. Denna struktur genererar en stor vinkelspänning, eftersom de, eftersom de är mättade kolväten med kol i sp 3 hybridisering , bör bilda den tetraedriska vinkeln på 109,5°. Dessa egenskaper gör cyklopropan till en mycket reaktiv förening.
Metylcyklopropan ( C4H8 ) _
Detta är monometylderivatet av cyklopropan. Det är en färglös gas som också är mycket reaktiv.
Cyklohexan ( C6H12 ) _
Cyklohexan är också känt som hydrerad bensen. Det är en vätska som används mycket ofta som ett opolärt organiskt lösningsmedel. Det kan syntetiseras antingen genom reduktion av bensen eller genom cykliseringsreaktioner såsom Diels-Alder-reaktionen, följt av hydrering av den sålunda bildade cyklohexenen.
Metylcyklohexan ( C7H14 ) _
Liksom cyklohexan är denna förening en vätska vid rumstemperatur och är också ett opolärt lösningsmedel som används flitigt i en mängd industrier, inte bara i laboratoriet. Bland dess användningsområden är dess tillämpning som lösningsmedel för färger, bläck och lim, samt en aktiv komponent i flytande rengöringsmedel.
1,4 -dimetylcyklohexan ( C8H16 )
Detta cyklohexanderivat är en relativt högkokande vätska (126 °C). Det kan existera som två olika geometriska isomerer, nämligen cis- och transisomererna, beroende på orienteringen av metylgrupperna i förhållande till varandra. När de är på samma sida eller i samma yta av cykeln kallas det cis, medan om de är på motsatta sidor kallas det transisomer.
Referenser
1,4-dimetylcyklohexan(CAS:589–90-2) Tillverkare Supplier-Wakschem.com . (nd). Innopharmchem. https://www.wakschem.com/?product/cas-589-90-2
Carey, F. (2021). Organic Chemistry (9: e upplagan ). MCGRAW HILL UTBILDNING.
Definition av naftener och exempel . (2021). Les Kanaris. https://us.leskanaris.com/1888-naphthenes-definition-and-examples.html
Leon, CDJY (sf). Kolvätens sammansättning . Energi och gruvdrift. https://energia.jcyl.es/web/es/biblioteca/composicion-hidrocarburos.html
Luz, MA och Paz, IG (2019, 12 september). Oljeindustrin . UTN-RIA. https://ria.utn.edu.ar/handle/20.500.12272/3987
nafta . (2021). Chemistry.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Nafta.html
Schlumberger. (2021). Nafteniskt kolväte . Oljefältsordlista på spanska. https://glossary.oilfield.slb.com/en/terms/n/naphthenic_hydrocarbon