Några exempel på vätebundna molekyler

Vätebindningar är en sorts mycket intensiv intermolekylär interaktion som håller ihop polära molekyler som har väte bundet till syre, kväve, svavel eller något halogen, och även till vilken annan molekyl som helst som har samma atomer med fria eller inte par av elektroner. . Vätebindningen kan beskrivas som en trecentrerad kovalent bindning där de tre centran är två högelektronegativitetsatomer och en väteatom som fungerar som en brygga mellan de två, vilket är anledningen till att denna typ av bindning tidigare kallades vätebindningsinteraktion .

Av alla intermolekylära krafter, inklusive dipol-dipol-attraktionskrafter och London-dispersionskrafter, är vätebindningar de starkaste och är ansvariga för den höga kokpunkten för föreningar med låg molekylvikt, såsom vatten eller etanol. De är också ansvariga för lösligheten av de flesta av de mest vattenlösliga substanserna som är kända, inklusive vissa alkoholer och polyoler som glycerin.

Hur bildas vätebindningar?

Vätebindningar bildas mellan två funktionella grupper som kan eller kanske inte är samma, men som har två olika roller i vätebindningsbildningen.

vätebindningsdonatorgrupper

Å ena sidan, för att en vätebindning ska bildas, måste en molekyl ha en vätedonerande grupp. Denna består vanligtvis av en grupp som innehåller minst en väteatom kovalent bunden till en elektronegativ atom såsom en syre-, kväve-, halogen- eller svavelatom. Dessa grupper är de som bidrar med väteatomen som är en del av vätebindningen, varför de kallas donatorgrupper.

vätebindningsaccepterande grupper

Acceptorgrupperna är funktionella grupper som innehåller minst en elektronegativ atom bland de ovan nämnda, som har minst ett par fria eller odelade elektroner. Detta elektronpar är de som denna atom använder för att binda till det polariserade vätet i vätedonatorgruppen.

Den mottagande gruppen av en molekyl kan vara samma mottagande grupp av en annan. Till exempel kan en molekyl som har en hydroxylgrupp (–OH) använda den gruppen som en donator i en vätebindning, såväl som acceptor av två vätebindningar, som fungerar som en acceptorgrupp, som visas i följande bild.

Å andra sidan finns det också molekyler som har polära grupper med mycket elektronegativa atomer som kan fungera som acceptorer av vätebindningar men inte som donatorer, varför dessa föreningar inte kan bilda intermolekylära vätebindningar med andra liknande molekyler, även om de kan bildas. vätebindningar med andra molekyler som har givargrupper.

Följande bild visar ett exempel på en molekyl som har olika grupper som kan bilda vätebindningar, några som donatorer, andra som acceptorer och en annan som båda:

Exempel på vätebundna molekyler

Vatten

Vatten är en liten molekyl som kan bilda många vätebindningar. Den har två O–H-bindningar, så varje vattenmolekyl kan bilda två vätebindningar som donator. Dessutom har syreatomen två odelade elektronpar, så den kan också bilda två vätebindningar som en acceptor, så varje vattenmolekyl kan bilda totalt fyra vätebindningar.

vätefluorid

Vätefluorid eller HF har en mycket polariserad F–H-bindning (i själva verket är det den mest polariserade vätebindningen som finns). Utöver detta har fluoratomen ytterligare tre ensamma elektronpar, så den kan bilda tre vätebindningar som en acceptor för väteatomen. Av denna anledning kan HF bilda fyra vätebindningar totalt. Men eftersom varje HF-molekyl bara kan bilda en bindning som donator, kommer ett prov av HF-molekyler endast att kunna bilda i genomsnitt två vätebindningar vardera.

etanol

Etanol eller etylalkohol är en organisk förening relaterad till vatten. Det är den näst enklaste alkoholen som finns och har en hydroxylgrupp i sin struktur som kan donera ett väte och ta emot två för att bilda totalt tre samtidiga vätebindningar. Denna förmåga gör etanol blandbar (löslig i alla proportioner) med vatten, eftersom varje etanolmolekyl kan bilda flera vätebindningar med detta lösningsmedel.

metylamin

Metylamin är den enklaste primära aminen. Det är en organisk förening med formeln CH ₃ NH ₂ som har en aminogrupp.

Denna grupp har två N–H-bindningar och kväve har också ett par oparade elektroner, så denna förening kan bilda tre samtidiga vätebindningar, två som en donator av väteatomen och en som en acceptor.

Ammoniak

Ammoniak är för aminer vad vatten är för alkoholer. Det är en oorganisk förening med formeln NH ₃ som har tre N–H-bindningar medan kväve bara har ett ensamt elektronpar.

Följaktligen, och som i fallet med HF, kan ammoniak bilda totalt fyra samtidiga vätebindningar, men mellan ammoniakmolekyler kan i genomsnitt endast två vätebindningar bildas, en som donator och en som acceptor. räcka med acceptorgrupper för alla givargrupper.

metanol med vatten

Av samma skäl som etanol kan metanol bilda vätebindningar med andra metanolmolekyler, men den kan också bilda upp till tre vätebindningar med vattenmolekyler.

Detta gör att metanol även är blandbart med vatten, och metanol-vattenlösningar kan framställas i valfritt förhållande.

etanol med aceton

Aceton är en organisk förening med formeln C ₃ H ₆ O, som har två metylgrupper kopplade till en karbonylgrupp (C=O). Utan O–H, N–H, S–H eller X–H-bindningar (X representerar en halogen), kan acetonmolekylen inte fungera som en vätebindningsdonator. Av denna anledning kan aceton inte bilda intermolekylära vätebindningar med sig själv.

Syreatomen i karbonylgruppen har dock två odelade elektronpar, så aceton kan ta emot två vätebindningar. Det betyder att aceton kan bilda vätebindningar med molekyler som har donatorgrupper, till exempel en vattenmolekyl eller med en etanolmolekyl. Av denna anledning är aceton lösligt i etanol och vice versa.

pyridin med ammoniak

Pyridin är ett exempel på en heterocyklisk aromatisk förening med ett kväve som utgör en del av ringen som har ett odelat elektronpar och som inte heller kompromissar med föreningens aromaticitet. Detta är ett fall som liknar det föregående, eftersom det inte har grupper med väte kopplade till O, N, S eller X, kan det inte fungera som en donatormolekyl i vätebindningen, men kväve kan fungera som en acceptor. Av denna anledning kan pyridin bilda vätebindningar med andra donatormolekyler, såsom ammoniak.

Puriner och pyrimidiner

Livet utvecklas och frodas i vatten, till stor del tack vare bildandet av miljontals vätebindningar. Mycket av den sekundära, tertiära och kvartära strukturen hos proteiner beror på vätebindning, och detsamma gäller strukturen hos vårt genetiska material. Både DNA och RNA kan bilda kedjor av komplementära sekvenser tack vare vätebindningarna som bildas mellan purinerna och pyrimidinerna som utgör kvävebaserna i dessa nukleinsyror.

Till exempel bildar adenin, som bildar kvävebasen i nukleosiden adenosin, två vätebindningar med tymin i tymidin, som är en purin.

Å andra sidan bildar guanosin, som är en nukleosid som innehåller guanin, en annan purin, tre vätebindningar med cytosin, som är en del av cytidin.

Referenser

Autino, JC, Romanelli, G., & Ruiz, DM (2013). Introduktion till organisk kemi . naturlig. http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=E23F9652B115BE6B103B485DAD3FA964?sequence=1

Carey, F. (2021). Organic Chemistry (9: ^{e upplagan} ). MCGRAW HILL UTBILDNING.

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Chemistry (10: ^{e upplagan} ). McGraw-Hill Education.

Dereka, B., Yu, Q., Lewis, NHC, Carpenter, WB, Bowman, JM, & Tokmakoff, A. (2021). Övergång från väte till kemisk bindning. Science , 371 (6525), 160–164. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abe1951

Pérez O., J., & Merino, M. (2021). Definition av vätebindning — Definition.de . Definition av. https://definicion.de/hydrogen-bridge/

Williams, L.D. (nd). Molekylära interaktioner . Georgia Tech. https://ww2.chemistry.gatech.edu/%7Elw26/structure/molecular_interactions_espanol/Interacciones_Moleculares.html