Vad är en grenad alkan?

Tabla de Contenidos

Grenade alkaner utgör en klass av mättade alifatiska kolväten med öppen kedja. I dem är kolatomerna inte fästa efter varandra i en rak linje, utan det bildas sidokedjor som divergerar från huvudkedjan. Dessa sidokedjor kallas förgreningar eftersom dessa föreningar liknar ett träd som har en huvudstam och grenar som växer åt sidorna.

Dessa föreningar är faktiskt isomerer av linjära alkaner, eftersom de delar samma molekylformel, C _n H _2n+2 , där n representerar antalet kol i strukturen.

Eftersom de är mättade kolväten , består grenade alkaner av endast kol och väte. Dessutom har alla kol som ingår i strukturen hos grenade alkaner fyra atomer direkt kopplade med hjälp av enkla kovalenta bindningar. Dessa kol uppvisar också sp3 ^– hybridisering , såväl som den karakteristiska tetraedriska strukturen för denna typ av hybridisering.

Grenade alkaner kan ses som linjära alkaner, där några av väteatomerna i metylenkedjan (-CH ₂ -) mellan de två koländarna har ersatts av andra kedjor av kolatomer.

IUPAC-nomenklatur för grenade alkaner

Nomenklaturen för alla organiska föreningar, inklusive grenade alkaner, är baserad på nomenklaturen för linjära alkaner. I konstruktionen av namnen på dessa föreningar benämns huvudkedjan som om den vore en linjär alkan, medan grenarna benämns som alkylgrupper härledda från respektive linjära alkaner genom förlusten av ett väte.

Nomenklaturen för dessa föreningar utförs genom följande steg:

Välj och namnge föreningens huvudkedja.
Numrera huvudkedjan.
Identifiera och namnge alla grenar och ordna dem i alfabetisk ordning.
Bygg namnet.

Varje steg följer en specifik uppsättning regler som försöker undvika förvirring, till exempel att två olika föreningar med samma namn eller samma förening kan namnges på mer än ett sätt.

1. Val av huvudkedja

Det första steget är att välja den längsta möjliga kedjan av kolatomer i strukturen, eftersom detta kommer att vara kedjan som kommer att fungera som ”stammen” eller huvudkedjan för vår förening, och därför kommer att ge det allmänna namnet för föreningen samma. För att välja huvudkedjan följs följande kriterier, i prioritetsordning:

Den längsta möjliga kolkedjan väljs.
Om det finns två eller flera lika långa kedjor väljs den mest grenade (den med det största antalet substituenter).
Om det finns mer än en kedja med samma antal substituenter numreras båda kedjorna och den med den lägsta kombinationen av lokaliseringsnummer för de olika grenarna väljs (för numreringsregler, se instruktionerna för steg 2 nedan).
Om det finns två eller flera strängar med samma numrering väljs den som ger de lägsta lokaliseringarna till grenarna i alfabetisk ordning.
Om det finns mer än en sträng som uppfyller alla ovanstående, kan vilken som helst av dem väljas, eftersom den ger samma namn.

När huvudkedjan väl har valts måste den namnges enligt IUPAC-rekommendationerna. Dessa rekommendationer består av att använda ett prefix som representerar antalet kol i strukturen, till vilket läggs suffixet _ane som identifierar typen av förening som en alkan.

Följande tabell visar några exempel på namnen på de enklaste alkanernas huvudkedjor.

#C	kondenserad formel	Alkannamn
1	CH ₄	Metan
2	CH3 – _CH3_{_}	etan
3	CH3 _– CH2 – _CH3_{_}	Propan
4	CH3 – _CH2 – _CH2_– CH3 _{_}	Butan
5	CH3 – _CH2 – _CH2 – _CH2_– CH3 _{_}	pentan
6	CH3 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2_– CH3 _{_}	hexan
7	CH3 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2_– CH3 _{_}	heptan
8	CH3 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2_– CH2 – _CH2_– CH3 _{_}	Oktan
9	CH3 – _CH2 – _CH2_–_CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – CH2 – _CH3_{_}	Ingen
10	CH3 – _CH2 – _CH2 – CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2_–_CH2 – _CH2_– CH3 _{_}	Dekanus
18	CH ₃ (CH ₂ ) ₁₆ CH ₃	oktadekan
…	…	…

2. Numrera huvudkedjan

Numreringen består av att tilldela kolatomerna i huvudkedjan ett tal från 1 och framåt, med början i en av de två ändarna och slutar i den andra. Syftet med numreringen är att otvetydigt kunna identifiera kolet i huvudkedjan som varje gren eller substituent är kopplad till. Det vill säga att dessa siffror gör att varje gren kan lokaliseras eller lokaliseras, vilket är anledningen till att de kallas locatorer.

Det finns bara två möjliga nummer och valet av det ena eller det andra utförs enligt en serie kriterier i prioritetsordning:

Den numrering som ger den minsta kombinationen av lokaliseringar väljs, oavsett vilka grenar som visas i varje lokalisator. Till exempel, om i en kedja som har 4 grenar, en av numreringarna ger siffrorna 3,3,4,5 som lokalisatorer medan den andra ger 2,3,4,4, då väljs den andra eftersom 2344 är en antal mindre än 3345.
Om två numreringar ger samma uppsättning lokaliseringar, väljs den som prioriterar grenen som visas först i alfabetisk ordning (för regler för namngivning av grenar, se nästa steg). Sålunda, om den gren som visas först i alfabetisk ordning är en etyl och en numrering tilldelar denna gren lokaliseringen 5 och den andra tilldelar lokaliseringen 6, då används den första numreringen. Om den första substituenten i alfabetisk ordning inte tillåter oss att bestämma (eftersom båda siffrorna ger samma lokant), så går vi till nästa i alfabetisk ordning, och så vidare tills en skillnad hittas.
Om alla grenar i alfabetisk ordning får samma lokaliseringar oavsett vilken numrering som väljs, så spelar det ingen roll vilken av de två numreringarna som används.

3. Identifiera och namnge alla grenar och ordna dem i alfabetisk ordning.

Efter att ha identifierat och numrerat huvudkedjan är det lätt att identifiera grenarna, eftersom dessa motsvarar alla kolkedjor som sticker ut från huvudkedjan. Namnet på dessa grenar (kallade alkylgrupper) konstrueras genom att ersätta ändelsen _an av alkanen med samma antal kol med suffixet _yl som identifierar den som en alkylgren eller radikal.

Följande tabell sammanfattar några av de linjära alkaner som används som grund för nomenklaturen för grenade alkaner, såväl som namnen och strukturerna för respektive linjära alkylradikaler.

#C	Kondenserad formel för alkylradikalen	hyresnamn
1	–CH ₃	n-metyl
2	–CH2 _– CH3 _{_}	n-etyl
3	– CH ₂ -CH ₂ -CH ₃	n-propyl
4	– _CH2 – _CH2 – _CH2_– CH3	n-butyl
5	– _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2_– CH3	n-pentyl
6	– _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2_– CH3	n-hexyl
7	– _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2_– CH3	n-heptyl
8	– _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH3	n-oktyl
9	– _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2_– CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH3	n-nonyl
10	– _CH2 – _CH2 – CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2 – _CH2_–_CH2 – _CH2_– CH3	n-decyl
18	– CH ₂ (CH ₂ ) ₁₆ CH ₃	n-oktadecyl
…	…	…

Strukturerna för några av dessa alkyler och av alkanerna från vilka de kommer visas i linjär form i följande figur.

Förutom dessa linjära alkylgrupper finns det också radikaler eller grenar som själva är grenade. Vissa av dessa radikaler får vanliga namn tack vare att de ofta förekommer i hundratals organiska föreningar. Följande figur visar representationen av strukturen i linjär vinkelform för några av dessa alkylradikaler.

4. Bygg namnet.

När de tre föregående stegen är klara fortsätter vi att bygga namnet på den grenade alkanen. Detta görs genom att följa stegen nedan:

Locatorn (eller lokaliseringarna, om det finns fler än en) för den första grenen skrivs i alfabetisk ordning. Om det finns flera lika stora grenar, placeras en lokaliserare för varje gren av den typen som föreningen har, var och en separerar med ett kommatecken (,). Om det finns mer än en repeterande gren på samma kol, upprepas lokaliseringen.
Ett bindestreck läggs till efter den sista lokaliseringen och grennamnet skrivs, vilket tar bort bokstaven o från slutet av alkylen (till exempel skrivs metyl istället för metyl). Om denna förgrening upprepas i strukturen, läggs ett grekiskt prefix till detta namn som anger hur många gånger det förekommer (di, tri, tetra, penta, etc.). Till exempel, om det finns två metyler, skriv dimetyl.
Om det finns fler grenar läggs ytterligare ett bindestreck till och de två föregående stegen upprepas med den andra i alfabetisk ordning och fortsätter tills den sista grenen nås.
När alla grenar har namngetts skrivs namnet på huvudkedjan utan att separera det från namnet på den sista grenen. Det vill säga att varken ett mellanslag eller ett bindestreck placeras.

Exempel

Anta att vi vill namnge följande förening:

Efter att ha följt stegen ovan får vi följande:

Betydelsen av grenade alkaner

Grenade alkaner är kemiskt inerta föreningar och mycket stabila vid höga temperaturer, varför de ofta används som komponenter i många motorsmörjmedel. Dessutom kan dess fysikaliska egenskaper modifieras beroende på antalet och längden på grenarna, så blandningar med olika grader av fluiditet, kokpunkter och andra egenskaper kan framställas.

Å andra sidan, som de flesta organiska föreningar, är grenade alkaner brännbara ämnen som kan användas för att producera energi. Bensin och andra bränslen som diesel och fotogen innehåller stora mängder av dessa typer av alkaner blandade med andra viktiga organiska föreningar.

Även paraffinet som de flesta ljus är gjorda av innehåller betydande mängder långkedjiga grenade alkaner, vilket gör dem fasta vid rumstemperatur.

Å andra sidan finns det många mättade alifatiska polymerer som består av mycket långa kedjor av kolatomer med en serie grenar som tenderar att verka jämnt fördelade i hela strukturen. I denna mening kan så viktiga plaster som polypropen eller PP klassificeras som grenade alkaner.

Fysikaliska egenskaper hos grenade alkaner

Löslighet

Alkaner i allmänhet (både linjära och grenade och cykloalkaner) är mättade alifatiska kolväten i vilka alla deras atomer är sammanlänkade genom opolära eller rena kovalenta bindningar. Detta gör dem till opolära och hydrofoba föreningar , så de är helt olösliga i vatten.

Å andra sidan är de lösliga i många opolära organiska lösningsmedel, såväl som i vissa långkedjiga fetter.

Kokpunkt

Eftersom de är opolära molekyler är de enda intermolekylära växelverkanskrafterna som finns i grenade alkaner de svaga van der Waals-växelverkan, i synnerhet London-spridningskrafterna. Dessa krafter beror huvudsakligen på området eller kontaktytan mellan två molekyler.

Jämfört med linjära alkaner kännetecknas grenade alkaner av att de har en mer sfärisk och kompakt struktur. Detta minskar kontaktytan mellan molekylerna och därför de intermolekylära attraktionskrafterna. Som en konsekvens kommer kokpunkterna för grenade alkaner alltid att vara lägre än för deras linjära isomerer med samma molekylformel (och därför med samma molekylvikt).

Till exempel är kokpunkten för isooktan 99°C, medan den för n-oktan (som är linjär) är 125,6°C.

Smältpunkt

Liksom kokpunkten varierar smältpunkten beroende på styrkan hos de intermolekylära interaktionerna. Av samma skäl som citeras ovan tenderar grenade alkaner att ha lägre smältpunkter än linjära.

Exempel på grenade alkaner

Det finns otaliga grenade alkaner som finns. Några vanliga exempel är:

Isooktan eller 2,2,4-trimetylpentan, som är en av komponenterna i bensin.
Isobutan eller metylpropan, som används som råvara i den petrokemiska industrin.
3-etyl-4-metylnonan.
6,7-bis(1-isopropylbutyl)pentadekan.
Polypropen, som är en polymer som består av en lång kedja av tusentals kol som har en metylgrupp för vartannat kol i huvudkedjan.

Referenser

Bolívar, G. (2019, 8 juni). Förgrenade alkaner: strukturer, egenskaper och exempel . livsvarare. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
Boyd, RN, & Morrison, RT (1999). Organic Chemistry (5:e upplagan). Addison Wesley Longman.
Carey, F., & Giuliano, R. (2016). Organic Chemistry (10:e upplagan). McGraw-Hill Education.
Dagar, DL (nd). Nomenklatur för grenade alkaner . Kemihandbok. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
NOMENKLATURE FÖR ORGANISK KEMI – ALKANER – GRENADE ALKANER . (n.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html

-Annons-