Vad betyder dubbelbindning i kemi?

En dubbelbindning är en typ av kovalent bindning där två atomer delar två bindande elektronpar med varandra . Det är ett exempel på en multipel kovalent bindning och representeras i Lewis-strukturer och andra molekylära representationer som ett par parallella linjer (=) som förenar de två bundna atomerna.

Anledningen till att de kallas dubbelbindningar är att de är uppbyggda av dubbelt så många bindningselektroner som den enklaste kovalenta bindningen, som är enkelbindningen. De kan också betraktas som dubbelbindningar eftersom, enligt valensbindningsteorin, dubbelbindningen består av två typer av bindningar:

• En σ (sigma) bindning som bildas av den frontala överlappningen av hybridatomära orbitaler .

• En π (pi) bindning som bildas av sidleds överlappning av rena (ohybridiserade) p-atomära orbitaler.

Dubbelbindningsegenskaper

• De är uppbyggda av 2 delade elektronpar (4 bindningselektroner).
• De bildas av en σ- och en π-bindning.
• De kräver atomer med sp ² och/eller sp hybridisering.
• De är kortare jämfört med enkelbindningar, men längre jämfört med trippelbindningar mellan samma atompar. Till exempel är en C=C-dubbelbindning kortare än CC-bindningen men längre än C≡C-bindningen.
• De är starkare bindningar än enkelbindningar, men svagare än trippelbindningar mellan samma atompar.
• Dubbelbindningen är stel. Den kan inte rotera på sin axel utan att bryta π-bindningen.
• De kan fungera som Lewis- baser genom att bidra med π-elektronparet i reaktionen med en lämplig syra.
• Den kan genomgå flera typer av additionsreaktioner där π-bindningen bryts och en del av en annan molekyl som vatten, molekylärt väte, halogener etc. är kopplad till var och en av de två atomerna.
• Det kan konjugeras med andra dubbel- eller trippelbindningar för att bilda ett enda π-system där elektroner kan röra sig fritt från en atom till en annan (de är delokaliserade).

Exempel på molekyler som har dubbelbindningar

Alkenes

Alkener är kolväten som har en eller flera kol-kol dubbelbindningar (C=C). Dessa kan vara både linjära och grenade och cykliska. Några exempel på alkener är:

aldehyder och ketoner

Aldehyder och ketoner innehåller en karbonylgrupp, som består av en kolatom och en syreatom, sammanlänkade med en dubbelbindning (C=O). Huvudskillnaden mellan båda typerna av föreningar är att i aldehyder är karbonylen på ett terminalt kol, medan det i fallet med ketoner inte är det.

Några exempel på aldehyder och ketoner är:

Karboxylsyror och deras derivat

Karboxylsyror och alla deras derivat, såsom syrahalogenider, estrar, anhydrider, amider, etc., har en eller flera karbonylgrupper, så de är också exempel på C=O-dubbelbindningsföreningar .

iminer

Iminer är föreningar som erhålls genom kondensation mellan en aldehyd eller keton och en primär eller sekundär amin. Denna typ av förening representerar ett exempel på molekyler med en dubbelkovalent bindning mellan kol och kväve (C=N).

Sulfoxider

Alkylsulfoxider är en familj av organiska svavelderivat som innehåller en svavel-syredubbelbindning (S=O). Det vanligaste exemplet är dimetylsulfoxid, som är ett polärt aprotiskt lösningsmedel som ofta används i organisk syntes.

Molekylärt syre (O ₂ )

Syremolekylen är den vanligaste och mest stabila allotropen av detta element och har en syre-syre-dubbelbindning (O=O).

Salpetersyra eller nitratjon (HNO ₃ eller NO ₃ ^– )

När det gäller salpetersyra har molekylen en kväve-syre-dubbelbindning (N=O), vilket kan ses i dess Lewis-struktur:

Referenser

Kemisk bindning – Koncept, typer av bindningar och exempel . (nd). Begrepp. https://concepto.de/enlace-quimico/

Kemiguiden. (2011, 31 januari). Den dubbla kovalenta bindningen . Chemistry.LaGuia2000.com. https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/el-enlace-covalente-doble

Chemistry.NET. (nd). 100cia Kemi – Kemi Agenda 2doBac – Ämne 4 . http://www.100ciaquimica.net/temas/tema4/punto3b.htm

Raymond, C. (2020). Kemi . McGraw-Hill.

Ruiz, V. (2020, 29 september). Skillnaderna mellan enkel-, dubbel- och trippelbindning är tre: avståndet Läs mer . chemiclan. https://www.quimiclan.com/enlace-simple-double-triple/