Vad är fenolftalein?

Fenolftalein är en lätt sur organisk förening med molekylformeln C ₂₀ H ₁₄ O ₄ , som är delvis löslig i vatten. Dess vattenlösningar är helt färglösa när pH är neutralt eller surt, men det uppvisar en karakteristisk djuprosa färg i lösningar med ett pH på 8,3 eller högre. Dessa egenskaper gör fenolftalein till ett lämpligt ämne att användas som pH-indikator vid syra-bastitrering av starka syror och baser samt vissa svaga syror.

fenolftalein struktur

Fenolftalein är en aromatisk fenolförening som har tre oberoende bensenringar, av vilka två vardera har hydroxylgrupper i para- positionen (omvandlar dem till fenolgrupper) och varav en är smält till en 5-ledad lakton (en cyklisk ester). Strukturen visas i följande figur:

Denna grundläggande struktur motsvarar ett derivat av furan som kallas isobensofuranon, så det systematiska IUPAC-namnet för fenolftalein är 3,3-bis(4-hydroxifenyl)isobensofuran-1(3H)-on.

Liksom alla fenoler är hydroxylgrupperna fästa vid de aromatiska ringarna surare än hydroxylgrupperna i alkoholer och än de i vatten, vilket gör fenolftalein till en svag diprotisk syra. Som kommer att framgå senare, ger förlusten av protoner från dessa hydroxylgrupper vissa förändringar i strukturen av fenolftalein som leder till den färgförändring som observeras i konjugatbasen.

Vändpunkten för fenolftalein

Liksom alla syra-bas-indikatorer av sur natur, som vi kan representera med den generiska formeln HIn, reagerar fenolftalein genom att frigöra en proton eller överföra den till en lämplig bas och bli den jon som motsvarar den konjugerade basen, In ^– . Det är en reversibel sur dissociationsreaktion associerad med en jämviktskonstant eller, i detta fall, en surhetskonstant på 10 ^-9 (pKa = 9). Reaktionen är:

Jämviktskonstanten för denna reaktion ges av:

Denna ekvation kan omarrangeras till:

Vid typiska koncentrationer av indikatorerna är färgen i allmänhet observerbar när koncentrationen av det joniserade fenolftaleinet är omkring bara en tiondel av koncentrationen av de protonerade arterna, och förändringen är inte längre observerbar när den joniserade arten har en koncentration runt 10 gånger större än den neutrala kryddan.

Med andra ord, det intervall som motsvarar färgförändringen observeras när förhållandet mellan koncentrationerna av In ^– och HIn går från cirka 0,1 till 10, vilket innebär att pH ändras från:

Eller vad är detsamma:

Eftersom pKa för fenolftalein är 9, innebär detta att pH-intervallet för färgförändringen är mellan 8 och 10, även om intervallet i vissa referenser är reducerat till 8,2 – 9,8.

Vid mer extrema pH-värden, som nära 0 eller 14, uppstår olika syra-basreaktioner där andra färgförändringar sker. De extrema pH-värdena gör dock dessa reaktioner olämpliga för de flesta applikationer.

Varför sker färgförändringen?

Ämnen som har synliga färger har i allmänhet en del av molekylen som är kapabel att absorbera synligt ljus. Denna del av molekylen kallas en kromofor. De flesta kemiska föreningar är kapabla att absorbera ljus eller elektromagnetisk strålning av någon våglängd. De flesta av dem är dock endast kapabla att absorbera högenergiskt ultraviolett ljus, eftersom skillnaden i energi mellan den högre energiupptagna molekylära orbitalen (HOMO) och den lågenergilösa obesatta molekylära orbitalen (LUMO) är mycket stor.

Detta händer till exempel när det gäller neutralt fenolftalein. Att den är färglös gör att den låter allt synligt ljus passera, det vill säga absorberar det inte. När det joniseras bildas istället ett system av konjugerade dubbelbindningar som innehåller 16 pi-elektroner som rör sig fritt längs 15 atomcentra längs två av molekylens tre bensenringar, vilket kan ses i följande ekvation (där vissa mellanliggande omvandlingar utelämnas ).

Denna konjugering av många dubbelbindningar leder till bildandet av ett större antal bindande och anti-bindande molekylära orbitaler som minskar energigapet mellan HOMO-LUMO orbitaler, vilket minskar energin som krävs för att excitera en elektron i molekylen. Således skapas elektroniska övergångar som gör att kromoforen kan absorbera ljus med en längre våglängd.

När det gäller fenolftalein, som joniseras, absorberar det ljus på ungefär 550 nm, vilket motsvarar en färg mellan grönt och gult. Som en konsekvens framstår lösningen som den komplementära färgen som är mellan rosa och magenta.

Användning av fenolftalein

Fenolftalein har varit känt i hundratals år, så det har många tillämpningar. De vanligaste är dock följande:

Slutpunktsindikator i syra-bastitrering

På grund av sin färgövergång mellan pH 8,2 och 9,8 är fenolftalein lämplig som syra-bas-indikator i följande syra-bas-titrering:

• Titrering av starka syror med starka baser.
• Titrering av svaga syror med starka baser.
• Titrering av starka baser med starka syror.

Fenolftalein är dock inte lämplig som indikator vid titrering av starka syra-svaga baser , eftersom pH-intervallet i vilket fenolftalein färgförändring sker vanligtvis faller i den zon där bufferten bildas eller buffert under dessa titreringar, snarare än nära ekvivalenspunkten .

Detta gör att fenolftaleinslutpunkten för en stark syra, svag bastitrering nås långt före ekvivalenspunkten, vilket ger ett mycket högt underfel i titreringen.

Som pH-indikator i bakteriekulturer

Fenolftaleindifosfat används inom mikrobiologi som en pH-indikator i vissa selektiva odlingsmedier för att identifiera surt fosfataspositiva bakterier. I dessa fall används det i form av ett derivat som kallas fenolftaleindifosfat löst i en alkalisk buffert. Om bakterien uttrycker surt fosfatas, hydrolyserar den fosfatgrupperna, frisätter fenolftalein och gör att färgen ändras till rosa.

Kastle-Meyer testreagens

Kastle-Meyer-testet är ett snabbt och enkelt implementerat rättsmedicinskt test som avslöjar förekomsten av hemoglobin i ett prov och därmed hjälper till att bekräfta om ett rättsmedicinskt prov innehåller blod. Förutom hemoglobin, reagerar vissa andra ämnen som vissa metaller och vissa grönsaker med fenolftalein i Kastle-Meyer-testet, vilket ger många falska positiva resultat, så testet kan inte användas som definitivt för förekomsten av blod i ett prov. Ett negativt test utesluter dock förekomsten av hemoglobin, så detta används vanligtvis som ett första snabbtest som, om det är positivt, kräver tillämpning av ett mer specifikt och selektivt test.

I farmakologi som laxermedel

Sedan början av 1900-talet har det varit känt att fenolftalein kan fungera som ett katartiskt laxermedel. Det gör det genom att verka på det enteriska nervsystemet där det stimulerar produktionen av kväveoxid, vilket hindrar tarmarna från att återabsorbera vatten, natrium och kloridjoner från avföringen, vilket underlättar tarmrörelserna. Denna förening har emellertid avbrutits som laxermedel på grund av dess oönskade biverkningar, inklusive cancer och förlust av tarmfunktion.

Inom medicin som diagnostiskt medel

Färgen på fenolftalein i basmedium används som en diagnos av njurfunktionen, särskilt vid studiet av kvarvarande urin i urinblåsan. Det är också en vanlig orsak till röd urin hos patienter som överanvänder fenolftalein-härledda laxermedel.

Referenser

Cantor B., D.A. (2018, 11 augusti). fenolftalein . Interaktiv och rolig vetenskap. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Chemistry (10: ^{e upplagan} ). McGraw-Hill Education.

EcuRed. (nd). Fenolftalein – EcuRed . Samverkande uppslagsverk i det kubanska nätverket. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

fenolftalein . (sf-a). Laboratorium rabatt. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

fenolftalein . (sf-b). Chemistry.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). Kvantitativ utvärdering av dissociationsmekanismer i fenolftalein och de relaterade föreningarna . J. Comput. Chem Jpn., 15,1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_Phenolphtalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE, & Hernández A., ME (2015, 16 oktober). Fenolftalein laxermedel och deras samband med utvecklingen av cancer . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, 11 oktober). Kastle–Meyer test . FYSIK OCH KEMI. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Khan akademin. (2015). Konjugering och färg . Khan akademin. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

AGB gymnasiet. (nd). INDIKATORER SYRA-BAS BEDÖMNINGAR . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (nd). Grundläggande nefrologi 2 – Kapitel 2: Laboratorietester i nefrologi . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf