Definition av acetat i kemi; viktigt för ämnesomsättningen, men kan orsaka baksmälla

En vanlig smaksättare i våra kök är vinäger. Den typiska sura smaken och lukten av olika typer av vinäger beror på ättiksyra, även kallad metylkarboxylsyra eller etansyra, som även kan förekomma som acetatjon. Acetatanjonen bildas av ättiksyra, representerad i figuren nedan. Den kemiska formeln för acetatanjonen är CH ₃ COO ^– och den erhålls när ättiksyra förlorar vätet som har en enkelbindning med syre, vilket ger molekylen en negativ laddning. Acetatjonen förkortas OAc. Ättiksyra kommer då att ha formeln HOAc, och natriumacetat, som är resultatet av att ersätta väteatomen som har en enkelbindning med syre med en natriumatom, kommer att representeras som NaOAc.

acetater

Acetatestergruppen, gruppen som i föregående figur består av de två syreatomerna och kolatomen som förenar dem, reagerar med andra funktionella grupper med den fria bindningen som lämnas av väteatomen som har en enkelbindning med syre. Den allmänna formeln för estrar är R’-COO-R, och i fallet med acetatestergruppen är den allmänna formeln CH3COO- _R .

När acetatanjonen kombineras med en katjon, kallas den resulterande föreningen acetat. Den enklaste av dessa föreningar är väteacetat, ättiksyra. Namnet som tilldelas av den kemiska nomenklaturens systematik är etanoat, så ättiksyra kallas väteetanoat. Andra viktiga acetater är blyacetat, eller blysocker, krom(II)acetat och aluminiumacetat. De flesta övergångsmetallacetater är färglösa salter som är mycket lösliga i vatten. Blyacetat användes en gång som sötningsmedel, men det är giftigt. Aluminiumacetat används i tinkturer och kaliumacetat är ett diuretikum.

Användning av acetater

Det mesta av ättiksyran som produceras av den kemiska industrin används för att framställa acetater. Acetater i sin tur används främst för att tillverka polymerer. Nästan hälften av ättiksyraproduktionen går till att tillverka vinylacetat, som används för att göra polyvinylalkohol, en ingrediens i färger. En annan viktig del av ättiksyran som produceras används för att tillverka cellulosaacetat, som används för att tillverka fibrer för textilindustrin, samma material som användes för att göra ljudinspelningar. Acetater produceras i biologiska processer eftersom de är nödvändiga i biosyntesen av mer komplexa organiska molekyler. Till exempel ger bindningen av två acetatkol till en fettsyra ett mer komplext kolväte.

Eftersom acetatsalter är joniska tenderar de att lösas upp i vatten. En av de enklaste formerna av acetat att göra hemma är natriumacetat, även känd som het is. Natriumacetat framställs genom att blanda vinäger, utspädd ättiksyra och natriumbikarbonat och sedan avdunsta överskottsvattnet.

Medan acetatsalter vanligtvis är vita, lösliga pulver, är acetatestrar vanligtvis lipofila, ofta flyktiga vätskor. Acetatestrar har den allmänna kemiska formeln CH3COO _– R, där R är en organisk grupp. Acetatestrar är vanligtvis billiga, har låg toxicitet och har ofta en söt lukt.

acetater inom biologi

Metanogena arkéer är prokaryota mikroorganismer som lever i anaeroba miljöer och producerar metangas (CH ₄ ) . De är organismer av stor ekologisk betydelse, särskilt i kolets kretslopp, eftersom de är involverade i nedbrytningen av organiskt material. Reaktionen där de producerar metan är en jäsningsreaktion.

CH ₃ COO ^– + H ⁺ → CH ₄ + CO ₂

I denna reaktion överförs en elektron från karboxylgruppen till metylgruppen, vilket producerar metan och koldioxid, båda gaserna.

Acetat är ett viktigt koenzym i lipid-, protein- och kolhydratmetabolismen. Den levererar acetylgruppen till citronsyracykeln för oxidation, en reaktion som producerar energi.

Acetat tros orsaka, eller åtminstone bidra till, baksmälla efter alkohol. Hos däggdjur, när alkohol metaboliseras, sker en ökning av serumacetatnivåerna, vilket leder till ackumulering av adenosin i hjärnan och andra vävnader. Koffein har visats hos råttor minska nociperception som svar på adenosin. Så även om att dricka kaffe efter att ha konsumerat alkohol inte förbättrar en persons – eller en råts – nykterhet, kan det mycket väl minska sannolikheten för baksmälla.

Källor

GD Vogels, JT Keltjens, C. Van der Drift. Biokemi av metanproduktion . I Biology of anaerobic microorganisms, redaktör AJB Zehnder. John Wiley & Sons, Inc., New York, 1988.

Hosea Cheung. Ättiksyra . Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, juni 2000.