Tabla de Contenidos
Inom organisk kemi är en arylgrupp en substituentgrupp som härrör från en aromatisk ring . Med andra ord representerar det de substituenter som innehåller ringar av bensen (eller dess derivat), naftalen (eller dess derivat) eller andra aromatiska ringar kopplade direkt till huvudkedjan av en organisk förening. Några vanliga exempel på arylgrupper är fenyl (som kommer från bensen), alfa- och beta-naftyl (båda från naftalen).
När en viss arylgrupp inte behövs eller önskas i en molekyl, representeras den vanligtvis generiskt av symbolen –Ar. Detta motsvarar hur alkylradikaler generiskt representeras av symbolen –R.
Ur en strukturell synvinkel är en arylgrupp vad som erhålls när ett väte subtraheras från en aromatisk förening (även kallad aren) och därmed blir en radikal.
Arylgruppnomenklatur
Den enklaste arylgruppen är den som kommer från bensen. Detta kallas fenylgruppen. Man måste se till att den inte förväxlas med bensylgruppen, som trots att den innehåller en bensenring inte är en aryl, eftersom vätet den förlorar inte var bunden till ringen utan till en metylgrupp.
Arylgrupper som härrör från fenyl är namngivna enligt de vanliga reglerna för systematisk nomenklatur, men tar som kol 1 det kol som är fäst direkt till huvudkedjan.
Exempel:
2,3-Diklorofenyl är en arylgrupp som har kloratomer fästa vid ringen bredvid fästpunkten till huvudkedjan.
När det gäller andra aromatiska föreningar, såsom de med polycykliska system (såsom naftalen, antracen, fenantren, etc.), benämns arylradikalen genom att föregå lokaliseringen av kolet som är fäst vid huvudkedjan och ersätta ändelsen av moderföreningen med suffixet -yl. Om den har substituenter, namnges dessa först tillsammans med sina respektive lokaliseringar, som vanligt.
Exempel:
2-Metyl-1-naftyl är en arylgrupp som bildas av en naftalenmolekyl fäst till huvudkedjan genom kol 1 och som har en metylgrupp på kol 2.
Slutligen finns det några aromatiska föreningar som har vanliga namn som toluen, xylen. I dessa fall används samma namn som roten och ändelsen ändras till ilo.
Egenskaper för arylgrupper
- De har plana cykler med dubbelbindningar och, i vissa fall, konjugerade ensamma elektronpar.
- De följer Hückels regel om aromaticitet, vilket innebär att de har totalt 4n+2 (2, 6, 10, etc.) elektroner delokaliserade genom resonans.
- Arylgrupper kan fungera som elektrondensitetsdonatorer genom resonanseffekt.
Exempel på arylgrupper
Vilken aromatisk förening som helst kan omvandlas till en arylgrupp genom att förlora ett väte. Här är några exempel på mycket vanliga arylgrupper, från de enklaste till de mest komplexa:
Fenylgrupp (C 6 H 5 )
Isomererna av metylfenyl, även känd som tolyl (C 6 H 5 CH 3 )
alfa- och beta-naftyl
2-metyl-a-naftyl och 1-metyl-a-naftyl
