Tabla de Contenidos
Hidrocarburile sunt o familie de compuși organici care sunt alcătuite exclusiv din carbon și hidrogen. Acești compuși includ alcani și spirani liniari, ramificati, ciclici și policiclici, precum și alchene, alchine, hidrocarburi aromatice și multe altele.
Deoarece sunt compușii cu cea mai simplă compoziție și structură dintre toți compușii organici, hidrocarburile și în special alcanii liniari formează baza tuturor nomenclaturii organice. În acest sens, chiar și compusul cu cea mai complexă structură și compoziție poate fi considerat ca un lanț principal liniar sau ciclic derivat dintr-un alcan, prevăzut cu diferiți substituenți, grupări funcționale etc.; prin urmare, poate fi denumit ca atare.
Chiar și aceleași ramuri pot fi văzute ca radicali obținuți prin îndepărtarea unuia sau mai multor hidrogeni dintr-un alcan, ceea ce îi permite să se alăture lanțului principal. Pe scurt, deoarece atât lanțurile principale ale tuturor compușilor organici, cât și ramurile lor pot fi legate de un alcan liniar, atunci denumirile primului pot fi legate și de numele celui din urmă.
Nomenclatura alcanilor liniari: un sistem de prefixe și un sufix
Nomenclatura chimică are două scopuri principale:
- Dați un nume unic și fără echivoc fiecărui compus organic; adică dați nume diferite tuturor compușilor pentru a nu fi confundați.
- Deduceți structura moleculară a unui compus chimic din numele său, proces care în nomenclatură se numește „formulare”.
În construirea denumirilor în nomenclatura chimică sistematică (în special cea a Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată sau IUPAC), numele constau de obicei din două jumătăți: un prefix urmat de un sufix. Aceasta este tocmai structura denumirilor alcanilor liniari.
Sufixul alcanilor
Vom începe cu sufixul, în ciuda faptului că este partea finală a fiecărui nume. Sufixul este întotdeauna folosit în nomenclatura IUPAC pentru a identifica tipul de compus în cauză. Adică reprezintă partea generală a numelui compus. Când aveți de-a face cu un alcan, numele compusului se termină cu același sufix pe care îl are cuvântul alcan, adică -ane . Acest sufix provine din latină – anus care indică originea sau apartenența.
Aceasta înseamnă că numele tuturor alcanilor au același și unic sufix sau, ceea ce este același, se termină cu aceleași trei litere.
Prefixele alcanilor
Dacă sufixul identifică tipul general de compus, prefixele, în schimb, sunt folosite pentru a identifica compusul particular.
Datorită structurii lor foarte simple, atât denumirea, cât și formularea alcanilor liniari este foarte ușoară. Alcanii liniari constau din hidrocarburi saturate cu formula moleculara generala C n H 2n+2 . Cu excepția metanului, care are un singur atom de carbon înconjurat de patru hidrogeni, structura alcanilor liniari este alcătuită din două grupări CH3- legate printr-un lanț de grupări –CH2- .
Aceasta înseamnă că alcanii pot fi distinși doar prin numărul de atomi de carbon pe care îi au, deoarece structura lor poate fi dedusă din acest număr. Prin urmare, nomenclatura alcanilor liniari trebuie doar să identifice fără ambiguitate numărul de atomi de carbon din structură și face acest lucru prin intermediul unui set de prefixe.
Prefixele primilor patru alcani
Numele primilor patru alcani sunt printre puținele nume din nomenclatura IUPAC care nu sunt derivate din aplicarea unui set de reguli sistematice. În schimb, sunt nume derivate din nume antice la care s-a adăugat sufixul pentru alcanii văzute mai sus. Acestea sunt primii patru alcani și originea prefixelor lor respective:
alcan | numărul de atomi de carbon | Prefix | Originea prefixului |
Metan | 1 | întâlnit- | Prefixul met- este folosit pentru a identifica compuși și radicali cu un singur atom de carbon și provine din metanol. Acest alcool este obținut din lemn, iar numele său provine de la o expresie greacă care înseamnă literalmente alcool de lemn. |
etan | 2 | et- | Prefixul et- provine de la cuvântul eter, care este modul în care era cunoscut anterior eterul etilic produs prin condensarea etanolului catalizat de acid sulfuric. |
propan | 3 | recuzită- | Acest prefix provine de la acidul propionic (cunoscut astăzi ca acid propanoic). Numele constă din unirea termenilor greci protos și pion care înseamnă prima grăsime. Aceasta se referă la faptul că este cel mai mic acid carboxilic (primul) care este insolubil în apă (la fel ca acizii grași). |
Butan | 4 | dar- | Prefixul but- provine și de la un acid carboxilic, în acest caz cel cu patru atomi de carbon care a fost izolat mai întâi din unt ( butyrum în latină). |
Prefixele celorlalți alcani
Prefixele tuturor alcanilor și derivaților lor care au cinci sau mai mulți atomi de carbon constau din prefixe numerice grecești și indică direct câți atomi de carbon sunt în lanț.
Aceste prefixe sunt, în multe cazuri, de uz zilnic. Acesta este cazul tri- , care face parte din cuvântul triciclu sau trilogie și penta- sau hexa- care fac parte din pentagon și hexagon și indică numărul de laturi ale figurilor geometrice menționate. Când este folosit ca unități, a final este omis ( tetr- , pent- , hex- , etc.)
Prefixele pentru primele două zeci sunt deca- și eicosa- , dar pentru restul zecilor se construiește prin combinarea prefixului numeric respectiv cu -conta- (ca în triaconta- , tetraconta- , etc.)
La fel, 100 de atomi de carbon sunt identificați cu prefixul hecta- iar celelalte sute sunt construite prin combinarea primelor prefixe cu -hecta- ( dohecta- , trihecta- , tetrahecta- , etc.).
Următoarea secțiune prezintă o listă lungă de prefixe, de la cel mai mic la cel mai mare. Trebuie remarcat faptul că, în cazul particular al alcanilor ciclici, toate prefixele din lista următoare trebuie să fie precedate de prefixul cilco- (de exemplu, ciclopropa- , ciclopenta- , etc.).
Lista de prefixe de hidrocarburi de la 1 la 10.000
numărul de atomi de carbon | Nume alcan liniar | Prefix | numărul de atomi de carbon | Nume alcan liniar | Prefix | |
1 | Metan | Întâlnit- | 27 | Heptacosan | Heptacos- | |
2 | etan | Et- | 28 | Octacosan | Octacos- | |
3 | propan | Recuzită- | 29 | Nonacosan | Nonacos- | |
4 | Butan | Dar- | 30 | triacontano | Triacont- | |
5 | pentan | pent- | 31 | henetriacontano | Henetriacont- | |
6 | hexan | Hex- | 32 | dotriacontano | Dotriacont- | |
7 | heptan | Hept- | 33 | tritriacontan | Tritriacont- | |
8 | Octan | oct- | 3. 4 | Tetratriacontan | Tetratriacont- | |
9 | Nonane | Non- | 35 | pentatriacontane | Pentatriacont- | |
10 | Decan | Dec- | 36 | hexatriacontano | Hexatriacont- | |
unsprezece | undecano | Undec- | 37 | Heptatriacontano | heptatriacont- | |
12 | dodecan | Dodec- | 38 | hexatriacontano | Hexatriacont- | |
13 | tridecanul | Tridec- | 39 | nonatriacontano | nonatriacont- | |
14 | tetradecan | Tetradec- | 40 | Tetracontan | Tetracont- | |
cincisprezece | pentadecan | Pentadec- | cincizeci | pentacontan | Pentacont- | |
16 | hexadecan | hexadec- | 60 | hexacontan | Hexacont- | |
17 | heptadecan | Heptadec- | 70 | Heptacontan | Heptacont- | |
18 | octadecan | Octadec- | 80 | octacontan | Octacont- | |
19 | nonadecan | nonadec- | 90 | Nonacontano | Nonacont- | |
douăzeci | Eicosan | Eicos- | 100 | hectan | hect- | |
douăzeci și unu | heneicosan | heneicos- | 150 | Pentacontactan | Pentacontahect- | |
22 | Docosan | Docos- | 200 | dihectan | proiect- | |
23 | tricosan | Tricos- | 500 | pentahectan | Pentahect- | |
24 | Tetracosan | Tetracos- | 1.000 | kilano | Kil- | |
25 | pentacosan | Pentacos- | 5.000 | Pentakilano | Pentakil- | |
26 | hexacosan | Hexacos- | 10.000 | miriano | Miri- |
Alte sufixe de hidrocarburi
După cum am menționat la început, hidrocarburile nu se limitează la alcani, dar există și alte tipuri de hidrocarburi, cum ar fi alchene, alchine și aromatice, pentru a numi doar câteva.
În cazul alchenelor și alchinelor , care sunt compuși care au legături duble și , respectiv, triple, tipul de compus este indicat prin utilizarea sufixelor –ene și –yne în loc de –ane. Dacă un compus are mai multe legături duble, atunci sufixul –ene este precedat de un prefix numeric (echivalent cu cele din lista anterioară) și indicând numărul de legături duble pe care le conține. De exemplu -dienă dacă are două legături duble, -tetraenă dacă are patru și așa mai departe.
Același lucru se poate spune și pentru alchinele polifuncționale . În cele din urmă, unele hidrocarburi conțin atât legături duble, cât și triple, caz în care ambele sufixe (–ene și –yne) sunt combinate precedate de orice prefix numeric relevant.
Utilizarea acestor sufixe este prezentată în următorul tabel:
numărul de atomi de carbon | Numărul de legături duble | numărul de legături triple | Sufix | Nume |
2 | 1 | 0 | -eno | etena |
2 | 0 | 1 | -eu nu | etino |
3 | 1 | 0 | -eno | propenă |
3 | 0 | 1 | -eu nu | basculare |
4 | 1 | 0 | -eno | butenă |
4 | 0 | 1 | -eu nu | Butino |
4 | 1 | 1 | -pitic | butenina |
5 | 2 | 0 | -dienă | pentadienă |
5 | 0 | 2 | -diino | pentadiino |
6 | 2 | 1 | -dienino | hexadienino |
10 | 2 | 2 | -diendiino | decadiendin |
Sufixe de radicali, ioni și ramuri
În cele din urmă, atunci când un alcan pierde un hidrogen, acesta poate fi transformat într-un radical alchil, un cation sau un anion. Acești radicali sau ioni au aceeași formulă a ramurilor din hidrocarburile ramificate, motiv pentru care ambele sunt denumite în același mod și constă în adăugarea sufixului –yl la prefixul alcanului respectiv.
Câteva exemple de acest tip de radicali sau ramificații împreună cu prefixele și sufixele lor sunt:
numărul de atomi de carbon | Prefix | Sufix | Nume |
1 | Întâlnit- | -ilo | Radicalul metil |
2 | Et- | -ilo | Radical etilic |
3 | Recuzită- | -ilo | Radical propil |
4 | Dar- | -ilo | radical butil |
5 | pent- | -ilo | radical pentil |
6 | Hex- | -ilo | Radical hexil |
7 | Hept- | -ilo | Radical heptil |
8 | oct- | -ilo | Radical octil |
9 | Non- | -ilo | Radical nonil |
10 | Dec- | -ilo | Decyl Radical |
Referințe
- colţ. (nd). Formularea și nomenclatura alcanilor, parafinelor sau hidrocarburilor saturate . Preluat de pe http://acorral.es/solucionario/quimica/alcanos.html
- Carey, F. și Giuliano, R. (2014). Chimie organică ( ed . a 9-a). Madrid, Spania: McGraw-Hill Interamericana de España SL
- Estelrich, AR (23 mai 2018). Etimologia prefixelor de molecule mici . Preluat de pe https://oushia.com/etimologia-los-prefijos-las-moleculas-pequenas/
- Hekady. (2018, 11 septembrie). Alcani de la 1 la 100 de nume și formule . Recuperat de pe https://brainly.lat/tarea/10326110
- Cuplu, E. (2017). Cum se numesc acestea: „mono”, „bi”, „tri”, „tetra”, „penta”? – Quora . Preluat de pe https://es.quora.com/C%C3%B3mo-se-llaman-estos-mono-bi-tri-tetra-penta