Tabla de Contenidos
O moleculă amfipatică, numită și amfifilă, este un compus chimic a cărui structură prezintă două regiuni de polarități opuse, dintre care una este polară și, prin urmare, hidrofilă, în timp ce cealaltă este nepolară, făcându-l hidrofob sau lipofil. Aceasta este o clasă foarte importantă de compuși chimici care pot interacționa simultan cu o fază apoasă și o fază organică apolară, ceea ce facilitează formarea de amestecuri stabile între aceste faze, cum ar fi suspensiile și coloizii. Pe de altă parte, sunt și un tip de compus care face posibilă compatibilitatea prezenței substanțelor organice apolare în medii apoase, ceea ce este esențial pentru existența vieții, așa cum o știm noi.
Etimologia termenului amfipatic
Etimologic, termenul amfipatic este format prin unirea a două cuvinte grecești antice:
amphis + pathikos
Amphis înseamnă „amândouă” sau „pe ambele părți”, iar pathikos , care, la rândul său, provine din grecescul antic pathos , se referă la „experiență” sau „sentiment”. În acest fel, putem spune că termenul amfipatic se referă la o substanță chimică care experimentează interacțiuni diferite pe părțile opuse ale structurii sale sau care simte atracții diferite de ambele părți ale moleculei.
Pe de altă parte, un sinonim comun pentru amfipatic este amfifil, un termen care este folosit atât în biologie, cât și în chimie pentru a se referi la aceeași clasă de compuși. Termenul amfifil provine și din doi termeni greci:
amphis + philia
Philia este un termen grecesc antic care înseamnă iubire, deci termenul moleculă amfifilă se referă la o moleculă care este în același timp iubitoare atât de apă (moleculă hidrofilă), cât și de compuși nepolari (moleculă lipofilă). Moleculele lipofile sunt numite și hidrofobe, deoarece a fi atras de o substanță nepolară implică în mod necesar respingerea apei.
Structura moleculelor amfipatice
După cum sa menționat mai sus, o moleculă amfipatică are două laturi cu caracteristici polare diferite. Acest lucru se datorează faptului că un capăt al moleculei este polar, în timp ce celălalt capăt este nepolar.
Partea polară alcătuiește de obicei doar o mică parte a moleculei, în timp ce partea nepolară constă de obicei dintr-un lanț lung de hidrocarburi, fie complet saturat, fie cu o anumită nesaturare. Datorită acestei diferențe de dimensiuni și de număr de atomi care alcătuiesc fiecare parte a moleculei, partea polară se numește de obicei cap, în timp ce partea nepolară se numește coadă.
Această descriere structurală ne permite să definim moleculele amfipatice sau amfifile ca acei compuși chimici care au un cap polar și o coadă nepolară în structura lor.
Capul polar sau capătul hidrofil
Capătul polar al moleculelor amfipatice se caracterizează prin a avea grupări funcționale foarte polare sau chiar ionice. În unele cazuri deosebit de importante în biologie, ele pot avea chiar domenii zwitterionice, adică părți ale moleculei care poartă sarcini electrice opuse, dar a căror sarcină netă este zero.
O altă caracteristică importantă a grupărilor funcționale prezente în capul polar al moleculelor amfipatice sau amfifile este că au capacitatea de a forma una sau mai multe legături de hidrogen cu moleculele de apă. Adică sunt grupuri care au fie atomi cu o sarcină negativă sau pozitivă netă, fie grupuri cu atomi foarte electronegativi care sunt polarizați și au perechi libere de electroni pe care îi pot împărtăși cu molecula de apă.
Deși nu este strict necesar, grupările funcționale ale capetelor polare sunt de obicei protice, adică au capacitatea de a acționa ca donatori ai atomului de hidrogen în formarea legăturii de hidrogen cu apa.
Câteva exemple de grupuri funcționale întâlnite în mod obișnuit pe capetele polare ale multor molecule amfipatice sunt:
Grup functional | Descriere |
Grupări hidroxil (–OH) | Grupările hidroxil prezente în grupările funcționale ale alcoolilor, fenolilor și altele sunt grupări polare protice care au capacitatea de a forma până la trei legături de hidrogen cu apa, două ca acceptor al atomului de hidrogen și una ca donor. |
Grupa carboxil (–COOH) | Ei corespund grupului funcțional al acizilor carboxilici, cea mai comună clasă de acizi organici. Sunt grupări protice extrem de polare care pot forma mai multe legături de hidrogen cu apa. |
Grupări amino (–NH2 , –NHR sau –NR2 ) | Aminele primare, secundare și terțiare posedă toate legături polare și o geometrie piramidală trigonală care le face polare. În toate cazurile, azotul posedă o singură pereche de electroni pe care îi poate împărtăși pentru a forma legături de hidrogen. Primare și secundare pot acționa și ca donatori de hidrogen cu apă. |
Săruri ale acidului carboxilic sau ale ionilor de carboxilat (–COO – ) | Sunt grupuri foarte comune în săpunuri și alte molecule amfipatice. Sărurile se disociază complet în soluție, producând un grup net încărcat negativ și multe perechi singure (5 în total) pentru a forma legături de hidrogen cu apa. |
Săruri de amoniu (–NH 3 + , –NRH 2 + sau –NR 2 H + ) | Protonarea aminelor de către un acid produce ioni de amoniu încărcați pozitiv care prezintă interacțiuni ion-dipol cu moleculele de apă, atrăgând oxigenii apei, care au o sarcină negativă parțială. |
Amonii cuaternari (–NR 4 + ) | Sunt grupări funcționale cationice în care azotul este legat direct de patru grupări alchil, dând azotului o sarcină pozitivă formală. La fel ca sărurile de amoniu, aceste grupări se atașează la oxigenul din apă prin interacțiuni ion-dipol. |
Alte grupări acide și bazele lor conjugate | Multe molecule organice pot fi funcționalizate prin legarea la ele grupări de acid anorganic care, în funcție de pH, pot fi sau nu protonate sau ca baze conjugate corespunzătoare. Acestea includ grupări fosfat (–OPO 3 2- ), sulfat (–OSO 3 – ) și sulfonat (–SO 3 – ) , pentru a numi câteva. |
esteri | Pe lângă grupările funcționale menționate mai sus, există o mare varietate de esteri formați prin condensare între gruparea hidroxil a unui alcool și a unui acid. Acest acid poate fi un acid carboxilic scurt, dar în multe cazuri sunt oxacide puternice, cum ar fi acizii sulfuric, nitric și fosforic. |
Pe lângă grupările funcționale menționate în tabelul de mai sus, există multe alte grupări funcționale care fac parte din capetele polare ale diferitelor molecule amfipatice. Cu toate acestea, acestea sunt unele dintre cele mai comune. Pe de altă parte, un cap polar poate avea mai mult de un grup funcțional, cum ar fi cele menționate mai sus, conducând la o mare varietate de capete polare diferite cu proprietăți diferite.
Coada apolară, capătul lipofil sau capătul hidrofob
Legat de capul polar al unei molecule amfipatice vom găsi întotdeauna una sau mai multe cozi nepolare. Ele sunt numite cozi deoarece sunt întotdeauna lanțuri lungi de atomi de carbon, care conțin în majoritatea cazurilor mai mult de 10 atomi de carbon și în multe cazuri mai mult de 20.
Legăturile carbon-carbon sunt complet nepolare, deoarece sunt legături între atomi similari. În plus, legăturile carbon-hidrogen sunt, de asemenea, nepolare, deoarece ambele elemente au electronegativități foarte asemănătoare. Acest lucru face ca lanțurile alchil, alchenil și alchinil să fie complet nepolare. Același lucru se poate spune despre grupările arii (cele cu inele aromatice) și alte hidrocarburi ciclice .
De ce sunt lungi rândurile?
Motivul pentru care cozile trebuie să fie lungi pentru ca molecula să fie amfipatică este că, dacă sunt prea scurte, chiar și atunci când sunt nepolare, polaritatea capului poate copleși hidrofobicitatea lanțului nepolar, făcând molecula hidrofilă în ansamblu. Acest lucru se întâmplă, de exemplu, cu alcoolii cu lanț scurt, cum ar fi metanolul, etanolul și izomerii propanolului, care sunt toți complet miscibili cu apa și insolubili în uleiuri, în ciuda faptului că au grupări alchil în structura lor.
Pe de altă parte, interacțiunile predominante dintre moleculele nepolare sunt forțele Van der Waals, cum ar fi forțele de dispersie de la Londra. În comparație cu interacțiunile polare și de hidrogen ale grupărilor polare și ionice, aceste forțe sunt foarte slabe. Cu toate acestea, ele cresc cu zona de contact și, prin urmare, cu lungimea lanțului de carbon.
Pe baza celor de mai sus, pentru ca o moleculă care are un cap polar să prezinte în același timp un comportament hidrofob observabil și, astfel, să fie considerată o adevărată moleculă amfipatică, coada polară trebuie să fie suficient de lungă pentru interacțiunile lui van der Waals între aceste lanțuri, iar între ele și alte substanțe nepolare este suficient de puternic pentru a respinge apa.
Exemple de molecule amfipatice
Molecule amfipatice în chimie
Moleculele amfipatice din chimie includ întreaga familie de compuși de săpun și detergenți, agenți tensioactivi sau compuși tensioactivi, indiferent dacă sunt neutri, anionici sau cationici. Câteva exemple specifice ale acestor molecule amfipatice sunt:
- palmitat de sodiu
- Dodecil sulfat de potasiu
- 1-decanol
- clorură de nonadecilamoniu
- Cocamidopropil betaină
- Clorura de dimetildioctadecilamoniu
- clorură de benzalconiu
Molecule amfipatice în biologie
O mare varietate de compuși și substanțe chimice de mare origine biologică sunt molecule amfipatice. Poate că cele mai comune sunt trigliceridele și acizii grași, care sunt principalele componente ale membranelor și pereților celulari care separă interiorul celulei de mediu și care alcătuiesc membranele diferitelor compartimente intracelulare și alte organite ale celulei. celule.
Pe de altă parte, multe proteine sunt ele însele molecule amfipatice gigantice ai căror aminoacizi posedă reziduuri hidrofile și hidrofobe care sunt ordonate și orientate pentru a da proteinelor structura secundară și terțiară caracteristică. În plus, cozile hidrofobe și capetele hidrofile joacă, de asemenea, roluri importante în localizarea și funcționarea proteinelor.
Câteva exemple specifice de molecule amfipatice biologice importante sunt:
- Trigliceridele care fac parte din grăsimi, cum ar fi trioleina (ester între glicerol și 3 molecule de acid oleic), tripalmitin (ester între glicerol și 3 molecule de acid palmitic) și tristearina (ester între glicerol și 3 molecule de acid stearic).
- Monogliceride precum monolaurina și monostearat de gliceril.
Utilizări și importanța moleculelor amfipatice
S-a spus întotdeauna că apa este baza vieții, dar acest lucru nu ar fi posibil fără molecule amfipatice, deoarece celulele nu s-ar putea forma fără ele. Acest lucru se datorează tendinței naturale a moleculelor amfipatice sau amfifile de a forma lipozomi și micelii, precum și diferite tipuri de membrane.
Dacă se prepară un amestec de apă, ulei și un compus amfipatic, moleculele amfipatice vor fi distribuite de-a lungul interfeței dintre apă și ulei. Acestea vor tinde să fie aranjate astfel încât capul polar să rămână dizolvat în faza apoasă, în timp ce cozile hidrofobe sau lipofile vor rămâne în faza uleioasă.
Dacă amestecul este agitat pentru a sparge această membrană, se pot forma structuri în care mici picături de ulei sunt încapsulate de moleculele amfipatice și acoperite de capetele polare care sunt ușor dispersate în matricea apoasă. Aceste structuri se numesc micelii. Acesta este principiul funcționării săpunurilor și detergenților, deoarece acestea încapsulează și dizolvă diferitele grăsimi și alte impurități apolare care pot fi pe o suprafață sau pe o țesătură.
Pe de altă parte, dacă adăugăm molecule amfipatice în apă pură și agităm, moleculele amfipatice vor tinde să formeze un strat dublu cu lanțurile nepolare în interior și capetele polare expuse matricei apoase. Dacă sunt agitate, se pot forma structuri în care o parte a matricei apoase este încapsulată de această membrană dublă, formând astfel un lipozom. Acești lipozomi sunt baza structurii celulelor.
Referințe
Biologie online. (2022, 18 martie). Amfipatic – Definiție și exemple – Dicționar online de biologie . Articole de biologie, tutoriale și dicționar online. https://www.biologyonline.com/dictionary/amphipathic
Bolívar, G. (2019, 13 iulie). Molecule amfipatice: structură, caracteristici, exemple . pe viaţă. https://www.lifeder.com/moleculas-anfipaticas/
DBpedia în spaniolă. (nd). Despre: Moleculă amfifilă . https://es.dbpedia.org/page/Mol%C3%A9cula_anfif%C3%ADlica
Dicţionar Merriam-Webster.com. (nd). amfipatic . Merriam-Webster. https://www.merriam-webster.com/dictionary/amphipathic
Trilonet. (nd). lipide Clasificare. lipide saponificabile. Lipide amfipatice . http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/lipid34.htm