Ce este o reacție de deshidratare?

Deshidratare este un cuvânt compus care înseamnă literalmente a elimina apa din ceva sau cineva. Același concept se aplică unei clase de reacții chimice organice numite reacții de deshidratare. O reacție de deshidratare este o reacție chimică în care o substanță chimică se descompune, eliberând o moleculă de apă în acest proces .

Ne putem imagina o reacție de deshidratare generică ca o reacție de următorul tip:

În compușii organici, reacțiile de deshidratare produc, în general, o moleculă cu nesaturare suplimentară decât cea pe care o avea compusul original. Cu alte cuvinte, compusul B din ecuația de mai sus are întotdeauna o nesaturare mai mult decât compusul A. În cele mai multe cazuri, această nesaturare constă dintr-o legătură dublă, dar în alte cazuri constă în formarea unui nou ciclu în structura compusului. .

Exemple de reacții de deshidratare

Există mai multe exemple tipice de reacții de deshidratare; trei dintre ele sunt reacții organice foarte frecvente și una dintre ele este un exemplu de tip de reacție care are loc în general cu compușii anorganici.

deshidratarea alcoolilor

Reacția de deshidratare a alcoolului este un exemplu de tip foarte comun de reacție în chimia organică. În timpul acestei reacții, gruparea hidroxil și un hidrogen vicinal sunt îndepărtate dintr-un alcool pentru a forma o alchenă, eliberând o moleculă de apă. Reacția generală este:

Această reacție este un exemplu de reacție de eliminare; este, în esență, procesul invers față de hidratarea alchenelor. În funcție de substituenții pe care îi are alcoolul original, pot fi date diferite tipuri de alchene. În plus, în funcție de condițiile de reacție și de catalizatorul utilizat, unele alchene pot fi, de asemenea, favorizate față de altele.

În unele cazuri pot fi produse alchene terminale, dar în altele nu. În funcție de mecanismul de reacție, producerea unei alchene cis poate fi favorizată și față de izomerul trans respectiv. Această reacție are loc în general numai dacă alcoolul posedă hidrogeni vicinali, deși în unele cazuri poate apărea în alcooli fără hidrogeni vicinali dacă există posibilitatea unei rearanjamente în structură.

Exemplu de reacție de deshidratare a alcoolilor.

Un exemplu de reacție tipică de deshidratare este deshidratarea 2,3-dimetilpentan-2-olului pentru a da 2,3-dimetilpent-2-enă. Această reacție este prezentată în următoarea ecuație.

Deshidratarea diolilor vicinali

Reacția de deshidratare a diolilor vicinali este un alt exemplu de reacții de eliminare a apei foarte asemănătoare cu deshidratarea alcoolilor. Diferența este că, în loc să producă o alchenă, aceste reacții produc un enol ca produs inițial, care apoi se rearanjează rapid la forma sa carbonilică, formând fie o aldehidă, fie o cetonă, în funcție de structura originală a diolului local.

În continuare, este prezentată ecuația generală a unei deshidratări a diolilor vicinali.

Exemplu de deshidratare a unui diol vicinal

Reacția de deshidratare a 2,3-dimetilpentan-2,3-diol produce inițial 2-metilpent-2-en-3-ol. Acest enol ajunge rapid în echilibru cu etilizopropil cetona.

deshidratarea acizilor dicarboxilici

Acizii carboxilici suferă de obicei o reacție de condensare în care două molecule de acid se combină pentru a forma o moleculă de anhidridă, eliberând o moleculă de apă. Totuși, în cazurile unor acizi dicarboxilici care nu sunt îngreunați steric sever, reacția de condensare are loc intramolecular, formând o anhidridă ciclică.

În cazul acizilor monocarboxilici sau a celor care nu pot forma anhidrida ciclică, reacția nu trebuie clasificată ca o deshidratare, ci mai degrabă ca o condensare, deoarece două molecule se combină pentru a forma anhidrida. Totuși, în cazul acizilor dicarboxilici, această reacție reprezintă o reacție de deshidratare deoarece o singură moleculă organică pierde o moleculă de apă, în același mod ca în cele două cazuri precedente.

Exemplu de deshidratare a unui acid dicarboxilic

Un exemplu de acest tip de reacție este deshidratarea acidului pentandioic pentru a da anhidrida pentandioică ca produs. După cum se poate observa din următoarea ecuație, anhidrida produsă este un heterociclu cu șase atomi în care unul dintre atomi este un atom de oxigen.

Deshidratarea sărurilor hidratate

Ultimul exemplu de reacții de deshidratare este cazul deshidratării sărurilor hidratate. Acest tip de reacție presupune eliminarea apei de molecule de hidratare, numite și ape de cristalizare deoarece co-cristalizează cu unele săruri anorganice, formând complexe cunoscute sub numele de hidrați.

Deshidratarea hidraților are loc prin încălzire și nu necesită intervenția niciunui alt tip de substanță chimică care acționează ca catalizator. Acest lucru face ca această clasă de procese să fie uneori considerată mai mult un proces fizic decât unul chimic.

Cu toate acestea, faptul că apele de cristalizare sunt asociate cu compușii ionici în proporții stoechiometrice și că acestea sunt în general legate de cationul central prin intermediul legăturilor covalente dative, face ca procesul să fie clasificat ca o reacție chimică.

Exemplu de deshidratare a unei sări anorganice

Sulfatul de cupru (II) este un compus ionic de culoare albastră care cristalizează din soluție apoasă sub formă de sare hidratată cu formula CuSO ₄ ·5H ₂ O. Acest hidrat formează cristale de culoare albastră foarte intensă în sistemul triclinic. Cu toate acestea, expus la aer sau supus încălzirii, sulfatul pierde rapid cele cinci molecule de apă de cristalizare, formând sulfat de cupru anhidru, care este o pulbere albastru pal.

Ecuația acestei reacții este:

Reacții de condensare și reacții de deshidratare

Reacția de deshidratare ar trebui să implice, în principiu, o singură moleculă în curs de eliminare pentru a pierde o moleculă de apă. Din acest punct de vedere, toate reacțiile menționate anterior pot fi considerate adevărate reacții de deshidratare, cu excepția faptului că sărurile hidratate sunt un caz separat deoarece sunt compuși ionici și nu moleculari.

Cu toate acestea, deshidratarea acizilor dicarboxilici este de fapt un exemplu particular al unei alte clase foarte largi de reacții comune în chimia organică numite reacții de condensare. În reacțiile de condensare, două molecule mari se combină pentru a forma o moleculă mai mare cu pierderea unei molecule mici, care poate fi apă, o halogenură de hidrogen sau o altă moleculă mică.

Faptul că multe reacții de condensare implică pierderea unei molecule de apă înseamnă că în unele surse bibliografice aceste reacții de condensare sunt citate și ca reacții de deshidratare.

Reacțiile de condensare sunt reacții de deshidratare?

După cum am văzut în al treilea exemplu citat mai sus, în anumite condiții, reacțiile de condensare pot fi și reacții de deshidratare. Există, de asemenea, alte reacții de condensare intramoleculară similare cu cea a acizilor dicarboxilici care pot da produse ciclice cu pierderi de molecule de apă, inclusiv formarea de eteri ciclici prin condensarea unui diol non-vicinal, condensarea dintre o grupare carboxil și un hidroxil pentru a da se ridică la un ester ciclic (lactonă) sau condensarea unei grupări carboxil cu o grupare amino pentru a da o amidă ciclică (lactamă).

Toate aceste reacții ar putea fi considerate reacții de deshidratare, deoarece sunt procese în care o singură substanță pierde o moleculă de apă, deși, în general, este de preferat să ne referim la acestea ca reacții de condensare. Cu toate acestea, dacă condensarea are loc între două molecule diferite, atunci nu are prea mult sens să o numim o reacție de deshidratare doar pentru că se eliberează apă.

Mai simplu spus, nu toate reacțiile de condensare sunt reacții de deshidratare și nici toate reacțiile de deshidratare nu sunt reacții de condensare.

Referințe

Carey, F. (2021). Chimie organică ( ^ed . a 9-a). MCGRAW HILL EDUCAȚIE.

Definiția reacției de deshidratare în chimie . (2005). Medicina.usac.edu. https://us.leskanaris.com/3299-dehydration-reaction-definition-in-chemistry.html

studiu. (2020, 6 decembrie). Reacția de deshidratare: definiție și exemple . studiu. https://pt.estudyando.com/reaccion-de-deshidratacion-definicion-y-ejemplos/

Fernández, G. (2009, 11 septembrie). Alcooli de deshidratare . Chimie organica. https://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html

Pazos A., M. (2009). Anhidride acide . Centros.edu Nomenclatura chimică. http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/anhiac.php

Rivera, W. (nd). Reacții ale enolilor și enolaților . Universitatis Chemia. https://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/604-reacciones-de-enoles-y-enolatos.html

Universitatea Autonomă din Madrid. (2017, 15 iulie). Deshidratarea diolilor vicinali . Departamentul de Chimie Organică. http://www.qorganica.es/QOT/T9/deshidratacion_dioles_exported/index.html