Ce este o grupare hidroxil?

În chimie, o grupare hidroxil este un grup de atomi format dintr-un atom de oxigen cu două perechi de electroni neîmpărțiți; pe de o parte, este legat de un atom de hidrogen prin intermediul unei singure legături covalente, iar pe de altă parte poate fi legat de un lanț de carbon dintr-un compus organic, de un alt nemetal (de exemplu, sulf, azot, etc.) sau poate să nu fie legat de niciun alt atom, dar să aibă un electron nepereche.

Cuvântul hidroxil înseamnă literalmente un radical format din hidrogen și oxigen. Aici, cuvântul radical poate fi folosit, în contextul chimiei organice, pentru a se referi la un atom sau, în acest caz, la un grup de atomi care înlocuiește un hidrogen într-o hidrocarbură. Pe de altă parte, se poate referi și la un radical liber cu un oxigen deficitar de electroni care are un electron nepereche.

În unele cazuri, gruparea hidroxil este confundată cu anionul hidroxid. Aceasta este o greșeală foarte frecventă, dar există diferențe foarte importante între unul și celălalt. Cel mai notoriu dintre toate este că, în timp ce gruparea hidroxil este o grupare neutră din punct de vedere electric, hidroxidul este un anion (adică are o sarcină negativă). Pe de altă parte, radicalul liber hidroxil este o specie chimică foarte reactivă și instabilă, în timp ce anionul hidroxid este reactiv, dar nu atât de mult.

Următoarea figură arată diferitele forme în care puteți găsi condimente formate din hidrogen și oxigen.

Pentru a evita confuzia, de acum înainte ne vom referi la gruparea hidroxil ca fiind structura centrală a figurii anterioare, adică ca parte a unei molecule în care oxigenul este direct legat de un lanț de carbon sau de un alt nemetal.

Proprietățile grupării hidroxil

este un grup polar

Deoarece oxigenul este mai electronegativ decât hidrogenul, legătura covalentă dintre acești doi atomi este polarizată, cu sarcina negativă parțială asupra atomului de oxigen. Acest lucru face ca majoritatea compușilor organici care au o grupare hidroxil, cum ar fi alcoolii, compușii polari.

Poate forma legături de hidrogen

Polaritatea legăturii OH înseamnă că gruparea hidroxil poate acționa ca donor de hidrogen într-o legătură de hidrogen. În plus, oxigenul grupării hidroxil are două perechi singure de electroni, deci poate primi și două legături de hidrogen ca acceptor. Cu alte cuvinte, gruparea hidroxil poate forma un total de trei legături de hidrogen simultane.

Este un acid Brønsted-Lowry.

Din nou, din cauza polarității legăturii OH și, de asemenea, pentru că oxigenul are o capacitate bună de a suporta o sarcină negativă formală prin pierderea hidrogenului, grupările hidroxil pot renunța la proton acționând ca un acid Brønsted-Lowry.

Valoarea particulară pKa sau aciditatea grupării hidroxil va depinde de structura restului moleculei de care este atașată. Dacă –OH este atașat direct la o grupare carbonil (ca în acizii carboxilici), atunci va fi foarte acid, cu valori pKa de ordinul 3 până la 5. Dacă este atașat la o grupare aromatică, ca în cazul a fenolilor, pKa lor va fi de ordinul 7 până la 10; dacă este legat de un lanț alifatic, pKa sa va fi de 15 sau mai mult.

Poate acționa ca o bază Lewis

Faptul că grupul OH are două perechi de electroni nepereche înseamnă că poate acționa și ca bază, donând o pereche de electroni unui proton sau altor specii cu deficit de electroni (acid Lewis). Mai simplu spus, poate fi protonat de un acid suficient de puternic.

Grupări funcționale care au o grupare hidroxil

Gruparea hidroxil în sine nu este o grupare funcțională, deoarece depinde de ce este atașată. În cazul compușilor organici, cele mai comune grupări funcționale care au grupări hidroxil sunt:

alcooli

Alcoolii sunt cea mai simplă grupare funcțională care posedă o grupare hidroxil. În acest caz, oxigenul este legat direct de un carbon alifatic saturat . Alcoolurile sunt, în general, reprezentate după cum urmează:

unde R reprezintă o grupare alchil.

Aceștia sunt compuși polari, majoritatea sunt solubili în apă și sunt lichizi la temperatura camerei.

enoli

Principala diferență dintre un alcool și un enol este că, în al doilea caz, gruparea hidroxil este atașată la un atom de carbon nesaturat cu hibridizare sp ² și că este atașată la un alt carbon printr-o legătură covalentă dublă, așa cum se arată în figura următoare. .

Această dublă legătură stabilizează baza conjugată prin rezonanță, astfel că enolii sunt de obicei mai acizi decât alcoolii.

fenoli

Fenolii sunt foarte asemănători cu alcoolii, cu excepția faptului că, în acest caz, gruparea hidroxil este atașată la un carbon care face parte dintr-un inel aromatic.

Un exemplu de acest tip de compus este fenolul, care are următoarea structură:

Ca și în cazul enolilor, inelul aromatic este capabil să stabilizeze o sarcină negativă asupra oxigenului prin rezonanță, astfel încât fenolii sunt întotdeauna considerabil mai acizi decât alcoolii.

Acizi carboxilici

Acizii carboxilici sau acizii organici au o grupare hidroxil legată de un carbonil.

Prezența dublei legături carbonil stabilizează baza conjugată prin rezonanță după pierderea protonului. Dar, pe lângă aceasta, distribuie această sarcină negativă între cei doi oxigeni, ceea ce este mult mai favorabil decât distribuirea ei pe cărbuni, așa cum se întâmplă în cele două cazuri precedente. Acest lucru conferă acestor grupări hidroxil o aciditate mai mare decât în ​​celelalte cazuri; din acest motiv acești compuși se numesc acizi.

acid sulfonic

Acesta este un exemplu de grupare funcțională care are o grupare hidroxil, dar în care nu este legată de un carbon, ci de un alt heteroatom, în acest caz, sulful.

Structurile de rezonanță multiple înseamnă că compușii care posedă această grupă funcțională au și un caracter acid.

Referințe

Carey, F. și Giuliano, R. (2014). Chimie organică ( ^ed . a 9-a). Madrid, Spania: McGraw-Hill Interamericana de España SL

Grupuri funcționale și nomenclatură organică . (29 octombrie 2020). Preluat de la https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313

Alcooli și eteri . (nd). (2021, 9 ianuarie). Preluat de la https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973

Smith, MB și March, J. (2001). March’s Advanced Organic Chemistry: Reacții, Mecanisme și Structură, ediția a 5-a (ed. a 5-a). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.