Ce este fenolftaleina?

Fenolftaleina este un compus organic ușor acid cu formula moleculară C ₂₀ H ₁₄ O ₄ , care este parțial solubil în apă. Soluțiile sale apoase sunt complet incolore atunci când pH-ul este neutru sau acid, dar prezintă o colorare caracteristică roz intens în soluțiile cu un pH de 8,3 sau mai mare. Aceste caracteristici fac din fenolftaleina o substanță potrivită pentru a fi utilizată ca indicator de pH în titrarile acido-bazice ale acizilor și bazelor tari și ale unor acizi slabi.

structura fenolftaleinei

Fenolftaleina este un compus fenolic aromatic care are trei inele benzenice independente, două dintre ele având fiecare grupări hidroxil în poziția para (conversia lor în grupări fenolice) și unul dintre care este fuzionat la o lactonă cu 5 membri (un ester ciclic). Structura este prezentată în următoarea figură:

Această structură de bază corespunde unui derivat al furanului numit izobenzofuranonă, astfel încât denumirea sistematică IUPAC pentru fenolftaleină este 3,3-bis(4-hidroxifenil)izobenzofuran-1(3H)-onă.

Ca toți fenolii, grupările hidroxil atașate inelelor aromatice sunt mai acide decât grupările hidroxil ale alcoolilor și decât cele ale apei, făcând astfel fenolftaleina un acid diprotic slab. După cum se va vedea mai târziu, pierderea de protoni din aceste grupări hidroxil produce unele modificări în structura fenolftaleinei care duc la schimbarea culorii observată în baza conjugată.

Punctul de cotitură al fenolftaleinei

Ca toți indicatorii acido-bazici de natură acidă, pe care îi putem reprezenta cu formula generică HIn, fenolftaleina reacţionează prin eliberarea unui proton sau transferându-l într-o bază adecvată și devenind ionul corespunzător bazei conjugate, In ^– . Este o reacție reversibilă de disociere a acidului asociată cu o constantă de echilibru sau, în acest caz, o constantă de aciditate de 10 ^-9 (pKa = 9). Reacția este:

Constanta de echilibru pentru această reacție este dată de:

Această ecuație poate fi rearanjată astfel:

La concentrațiile tipice ale indicatorilor, culoarea este în general observabilă atunci când concentrația de fenolftaleină ionizată este de aproximativ o zecime din concentrația speciei protonate, iar modificarea nu mai este observabilă atunci când specia ionizată are o concentrație de aproximativ 10 ori mai mare. decât cea a condimentului neutru.

Cu alte cuvinte, intervalul corespunzător schimbării culorii se observă atunci când raportul dintre concentrațiile de In ^– și HIn merge de la aproximativ 0,1 la 10, ceea ce implică faptul că pH-ul se modifică de la:

Sau ce este la fel:

Deoarece pKa al fenolftaleinei este 9, acest lucru implică faptul că intervalul de pH pentru schimbarea culorii este între 8 și 10, deși în unele referințe intervalul este redus la 8,2 – 9,8.

La valori mai extreme ale pH-ului, cum ar fi aproape 0 sau 14, apar diferite reacții acido-bazice în care apar alte modificări de culoare. Cu toate acestea, extremele acestor valori ale pH-ului fac ca aceste reacții să nu fie adecvate pentru majoritatea aplicațiilor.

De ce apare schimbarea culorii?

Substanțele care au culori vizibile au în general o parte din moleculă care este capabilă să absoarbă lumina vizibilă. Această parte a moleculei se numește cromofor. Majoritatea compușilor chimici sunt capabili să absoarbă lumina sau radiația electromagnetică de o anumită lungime de undă. Cu toate acestea, majoritatea dintre ele sunt capabile doar să absoarbă lumina ultravioletă de înaltă energie, deoarece diferența de energie dintre orbitalul molecular ocupat cu energie mai mare (HOMO) și orbitalul molecular neocupat cu energie inferioară (LUMO) este foarte mare.

Acest lucru se întâmplă, de exemplu, în cazul fenolftaleinei neutre. Faptul că este incolor înseamnă că permite trecerea întregii lumini vizibile, adică nu o absoarbe. În schimb, atunci când este ionizat, se formează un sistem de legături duble conjugate care conține 16 electroni pi care se deplasează liber de-a lungul a 15 centri atomici de-a lungul a două dintre cele trei inele benzenice ale moleculei, așa cum se poate observa în următoarea ecuație (în care unele conversii intermediare sunt omise. ).

Această conjugare a multor legături duble duce la formarea unui număr mai mare de orbitali moleculari de legare și anti-legare care reduce decalajul de energie dintre orbitalii HOMO-LUMO, reducând astfel energia necesară pentru a excita un electron din moleculă. Astfel, se creează tranziții electronice care permit cromoforului să absoarbă lumina cu o lungime de undă mai mare.

In cazul fenolftaleinei, fiind ionizata, absoarbe intens lumina de aproximativ 550 nm, corespunzator unei culori intre verde si galben. În consecință, soluția apare ca culoarea complementară care este între roz și magenta.

Utilizări ale fenolftaleinei

Fenolftaleina este cunoscută de sute de ani, așa că are multe aplicații. Cu toate acestea, cele mai frecvente sunt următoarele:

Indicator de punct final în titrarile acido-bazice

Datorită tranziției sale de culoare între pH 8,2 și 9,8, fenolftaleina este potrivită ca indicator acido-bazic în următoarele titrări acido-bazice:

• Titrari de acizi tari cu baze tari.
• Titrari ale acizilor slabi cu baze tari.
• Titrari de baze tari cu acizi tari.

Cu toate acestea, fenolftaleina nu este potrivită ca indicator în titrarile acid-bază slabă puternică , deoarece intervalul de pH în care are loc schimbarea culorii fenolftaleinei se încadrează de obicei în zona în care se formează tamponul sau tampon în timpul acestor titrări, mai degrabă decât aproape de punctul de echivalență. .

Acest lucru face ca punctul final de fenolftaleină al unei titrari cu acid tare cu bază slabă să fie atins cu mult înainte de punctul de echivalență, producând astfel o eroare foarte mare în titrare.

Ca indicator de pH în culturi bacteriene

Fenolftalein difosfat este utilizat în microbiologie ca indicator de pH în unele medii de cultură selective pentru a identifica bacteriile pozitive pentru fosfatază acidă. In aceste cazuri se foloseste sub forma unui derivat numit fenolftalein difosfat dizolvat intr-un tampon alcalin. Dacă bacteria exprimă fosfatază acidă, hidrolizează grupările fosfat, eliberând fenolftaleină și producând schimbarea culorii în roz.

Reactiv de testare Kastle-Meyer

Testul Kastle-Meyer este un test criminalistic rapid și ușor de implementat care dezvăluie prezența hemoglobinei într-o probă și astfel ajută la confirmarea dacă o probă criminalistică conține sânge. Pe lângă hemoglobină, unele alte substanțe precum anumite metale și unele legume reacționează cu fenolftaleina în testul Kastle-Meyer, dând multe rezultate false pozitive, astfel încât testul nu poate fi folosit ca fiind definitiv al prezenței sângelui într-o probă. Cu toate acestea, un test negativ exclude prezența hemoglobinei, așa că acesta este de obicei folosit ca prim test rapid care, dacă este pozitiv, necesită aplicarea unui test mai specific și selectiv.

În farmacologie ca laxativ

De la începutul secolului al XX-lea se știe că fenolftaleina este capabilă să acționeze ca un laxativ cathartic. Face acest lucru acționând asupra sistemului nervos enteric unde stimulează producția de oxid nitric, care împiedică intestinele să reabsorbă apa, ionii de sodiu și clor din fecale, facilitând astfel mișcările intestinale. Cu toate acestea, acest compus a fost întrerupt ca laxativ din cauza efectelor sale secundare nedorite, inclusiv chiar a cancerului și a pierderii funcției intestinale.

În medicină ca agent de diagnostic

Culoarea fenolftaleinei în mediu bazic este utilizată ca diagnostic al funcției renale, în special în studiul urinei reziduale în vezică. Este, de asemenea, o cauză frecventă a urinei roșii la pacienții care folosesc excesiv laxative derivate din fenolftaleină.

Referințe

Cantor B., D.A. (2018, 11 august). fenolftaleină . Știință interactivă și distractivă. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS și Herranz, ZR (2020). Chimie ( ^ed . a 10-a). Educația McGraw-Hill.

EcuRed. (nd). Fenolftaleină – EcuRed . Enciclopedie colaborativă în rețeaua cubaneză. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

fenolftaleină . (sf-a). Laboratorium Discounter. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

fenolftaleină . (sf-b). Chimie.este. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). Evaluarea cantitativă a mecanismelor de disociere în fenolftaleină și compușii înrudiți . J. Comput. Chim. Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE și Hernández A., ME (2015, 16 octombrie). Laxative cu fenolftaleină și relația lor cu dezvoltarea cancerului . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, 11 octombrie). Testul Kastle-Meyer . FIZICA SI CHIMIE. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Academia Khan. (2015). Conjugare și culoare . Academia Khan. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

Liceul AGB. (nd). INDICATORI EVALUAREA ACIDO-BAZĂ . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (nd). Nefrologie de bază 2 – Capitolul 2: Teste de laborator în nefrologie . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf