Tabla de Contenidos
Alcanii ramificati constituie o clasă de hidrocarburi alifatice saturate cu catenă deschisă. În ele, atomii de carbon nu sunt atașați unul după altul într-o linie dreaptă, ci se formează lanțuri laterale care se depărtează de lanțul principal. Aceste lanțuri laterale sunt numite ramificații, deoarece acești compuși seamănă cu un copac care are un trunchi principal și ramuri care cresc în lateral.
Acești compuși sunt de fapt izomeri ai alcanilor liniari, deoarece au aceeași formulă moleculară, C n H 2n+2 , unde n reprezintă numărul de atomi de carbon din structură.
Deoarece sunt hidrocarburi saturate , alcanii ramificati sunt alcătuiți numai din carbon și hidrogen. În plus, toți atomii care fac parte din structura alcanilor ramificati au patru atomi legați direct prin intermediul unor legături covalente simple. Acești atomi de carbon prezintă, de asemenea, hibridizare sp3 , precum și structura tetraedrică caracteristică acestui tip de hibridizare.
Alcanii ramificati pot fi priviți ca alcani liniari, în care o parte din hidrogenii lanțului de metilen (-CH 2 -) dintre cele două capete de carbon au fost înlocuiți cu alte lanțuri de atomi de carbon.
Nomenclatura IUPAC a alcanilor ramificati
Nomenclatura tuturor compușilor organici, inclusiv alcanii ramificati, se bazează pe nomenclatura alcanilor liniari. În construcția denumirilor acestor compuși, lanțul principal este denumit ca și cum ar fi un alcan liniar, în timp ce ramurile sunt denumite ca grupări alchil derivate din alcanii liniari respectivi prin pierderea unui hidrogen.
Nomenclatura acestor compuși se realizează prin următoarele etape:
- Selectați și denumiți lanțul principal al compusului.
- Numărează lanțul principal.
- Identificați și denumiți toate ramurile și ordonați-le alfabetic.
- Construiește numele.
Fiecare pas urmează un set specific de reguli care încearcă să evite orice confuzie, cum ar fi doi compuși diferiți având același nume sau același compus putând fi denumit în mai multe moduri.
1. Selectarea lanțului principal
Primul pas este selectarea celui mai lung lanț posibil de atomi de carbon din structură, deoarece acesta va fi lanțul care va servi drept „trunchi” sau lanțul principal al compusului nostru și, prin urmare, va furniza numele general pentru compus. .la fel. Pentru selectarea lanțului principal se respectă următoarele criterii, în ordinea priorității:
- Este selectat cel mai lung lanț de carbon posibil.
- Dacă există două sau mai multe lanțuri egal lungi, se selectează cel mai ramificat (cel cu cel mai mare număr de substituenți).
- Dacă există mai mult de un lanț cu același număr de substituenți, ambele lanțuri sunt numerotate și este ales cel cu cea mai mică combinație de numere de localizare pentru diferite ramuri (pentru regulile de numerotare, consultați instrucțiunile pentru pasul 2 de mai jos).
- Dacă există două sau mai multe șiruri cu aceeași numerotare, se selectează cel care dă cele mai mici locative ramurilor în ordine alfabetică.
- Dacă există mai mult de un șir care satisface toate cele de mai sus, atunci oricare dintre ele poate fi selectat, deoarece va produce același nume.
Odată selectat lanțul principal, acesta trebuie denumit în conformitate cu recomandările IUPAC. Aceste recomandări constau în folosirea unui prefix care reprezintă numărul de atomi de carbon din structură, la care se adaugă sufixul _ane care identifică tipul de compus ca alcan.
Următorul tabel prezintă câteva exemple de denumiri ale catenelor principale ale celor mai simpli alcani.
| #C | formula condensata | Nume alcan |
| 1 | CH 4 | Metan |
| 2 | CH3 – CH3 _ | etan |
| 3 | CH3 – CH2 – CH3 _ | propan |
| 4 | CH3 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Butan |
| 5 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | pentan |
| 6 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | hexan |
| 7 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | heptan |
| 8 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Octan |
| 9 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Nonane |
| 10 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Decan |
| 18 | CH3 ( CH2 ) 16CH3 _ _ _ | octadecan |
| … | … | … |
2. Numerotează lanțul principal
Numerotarea constă în atribuirea unui număr de la 1 în sus atomilor de carbon din lanțul principal, începând de la unul dintre cele două capete și terminând la celălalt. Scopul numerotării este de a putea identifica fără echivoc carbonul lanțului principal de care este legat fiecare ramură sau substituent. Adică, aceste numere permit localizarea sau localizarea fiecărei ramuri, motiv pentru care se numesc localizatori.
Există doar două numere posibile și alegerea unuia sau altuia se realizează urmând o serie de criterii în ordinea priorității:
- Se selectează numerotarea care oferă cea mai mică combinație de locanți, indiferent de ramurile care apar în fiecare localizator. De exemplu, dacă într-un lanț care are 4 ramuri, una dintre numerotări dă numerele 3,3,4,5 ca localizatori, în timp ce cealaltă dă 2,3,4,4, atunci a doua este selectată deoarece 2344 este un număr mai mic decât 3345.
- Dacă două numerotări dau același set de locanți, se selectează cea care dă prioritate ramurii care apare prima în ordine alfabetică (pentru reguli de denumire a ramurilor, vezi pasul următor). Astfel, dacă ramura care apare prima în ordine alfabetică este un etil și o numerotare atribuie acestei ramuri locantul 5 și cealaltă atribuie locantul 6, atunci se folosește prima numerotare. Dacă primul substituent în ordine alfabetică nu ne permite să decidem (pentru că ambele numere dau același locant), atunci trecem la următorul în ordine alfabetică și așa mai departe până când se află o diferență.
- Dacă toate ramurile în ordine alfabetică primesc aceleași locanți, indiferent de numerotarea aleasă, atunci nu contează care dintre cele două numerotări este folosită.
3. Identificați și denumiți toate ramurile și ordonați-le alfabetic.
După identificarea și numerotarea lanțului principal, este ușor de identificat ramurile, deoarece acestea corespund tuturor lanțurilor de carbon care ies din lanțul principal. Denumirea acestor ramuri (numite grupări alchil) este construită prin înlocuirea terminației _ane a alcanului cu același număr de atomi de carbon cu sufixul _yl care îl identifică ca o ramură sau radical alchil.
Următorul tabel rezumă unii dintre alcanii liniari care sunt utilizați ca bază pentru nomenclatura alcanilor ramificati, precum și denumirile și structurile radicalilor alchil liniari respectivi.
| #C | Formula condensată a radicalului alchil | nume de închiriere |
| 1 | -CH 3 | n-metil |
| 2 | –CH2 – CH3 _ | n-etil |
| 3 | – CH2 – CH2 – CH3 | n-propil |
| 4 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-butil |
| 5 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-pentil |
| 6 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-hexil |
| 7 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-heptil |
| 8 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-octil |
| 9 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-nonil |
| 10 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-decil |
| 18 | – CH 2 (CH 2 ) 16 CH 3 | n-octadecil |
| … | … | … |
Structurile unora dintre acești alchili și ale alcanilor din care provin sunt prezentate în formă liniounghiulară în figura următoare.
Pe lângă aceste grupări alchil liniare, există și radicali sau ramuri care sunt ele însele ramificate. Unii dintre acești radicali primesc denumiri comune datorită apariției lor frecvente în sute de compuși organici. Figura următoare arată reprezentarea structurii în formă unghiulară liniară a unora dintre acești radicali alchil.
4. Construiți numele.
Odată finalizați cei trei pași anteriori, trecem la construirea numelui alcanului ramificat. Acest lucru se face urmând pașii de mai jos:
- Localizatorul (sau locanții, dacă sunt mai mulți) ai primei ramuri se scrie în ordine alfabetică. Dacă există mai multe ramuri egale, se plasează un locator pentru fiecare ramură de acel tip pe care o are compusul, separând fiecare cu o virgulă (,). Dacă există mai multe ramuri care se repetă pe același carbon, localizarea se repetă.
- Se adaugă o cratimă după ultimul localizant și se scrie numele ramurilor, eliminând litera o de la capătul alchilului (de exemplu, se scrie metil în loc de metil). Dacă această ramificare se repetă în structură, la acest nume se adaugă un prefix grecesc care indică de câte ori apare (di, tri, tetra, penta etc.). De exemplu, dacă există doi metili, scrieți dimetil.
- Dacă sunt mai multe ramuri, se adaugă o altă cratimă și se repetă cei doi pași anteriori cu al doilea în ordine alfabetică și se continuă până se ajunge la ultima ramură.
- Când toate ramurile au fost numite, numele lanțului principal este scris fără a-l separa de numele ultimei ramuri. Adică nu se pune nici un spațiu, nici o cratimă.
Exemplu
Să presupunem că vrem să numim următorul compus:
După ce am urmat pașii de mai sus, obținem următoarele:
Importanța alcanilor ramificati
Alcanii ramificati sunt compuși inerți din punct de vedere chimic și foarte stabili la temperaturi ridicate, motiv pentru care sunt adesea utilizați ca componente ale multor lubrifianți pentru motoare. În plus, proprietățile sale fizice pot fi modificate în funcție de numărul și lungimea ramurilor, astfel încât se pot prepara amestecuri cu diferite grade de fluiditate, puncte de fierbere și alte proprietăți.
Pe de altă parte, ca majoritatea compușilor organici, alcanii ramificati sunt substanțe combustibile care pot fi folosite pentru a produce energie. Benzina și alți combustibili precum motorina și kerosenul conțin cantități mari din aceste tipuri de alcani amestecați cu alți compuși organici importanți.
Chiar și parafina din care sunt făcute majoritatea lumânărilor conține cantități semnificative de alcani ramificați cu lanț lung, făcându-le solide la temperatura camerei.
Pe de altă parte, există mulți polimeri alifatici saturați care constau din lanțuri foarte lungi de atomi de carbon cu o serie de ramuri care tind să apară distribuite uniform în întreaga structură. În acest sens, materialele plastice la fel de importante precum polipropilena sau PP pot fi clasificate drept alcani ramificați.
Proprietățile fizice ale alcanilor ramificati
Solubilitate
Alcanii în general (atât liniari, cât și ramificați și cicloalcanii) sunt hidrocarburi alifatice saturate în care toți atomii lor sunt legați împreună prin legături nepolare sau covalente pure. Acest lucru îi face compuși nepolari și hidrofobi , deci sunt complet insolubili în apă.
Pe de altă parte, sunt solubili în mulți solvenți organici nepolari, precum și în unele grăsimi cu lanț lung.
Punct de fierbere
Fiind molecule nepolare, singurele forțe intermoleculare de interacțiune prezente în alcanii ramificati sunt interacțiunile slabe van der Waals, în special forțele de dispersie de la Londra. Aceste forțe depind în principal de aria sau suprafața de contact dintre două molecule.
În comparație cu alcanii liniari, alcanii ramificati se caracterizează prin faptul că au o structură mai sferică și mai compactă. Aceasta reduce suprafața de contact dintre molecule și, prin urmare, forțele intermoleculare de atracție. În consecință, punctele de fierbere ale alcanilor ramificati vor fi întotdeauna mai mici decât cele ale izomerilor lor liniari cu aceeași formulă moleculară (și, prin urmare, cu aceeași greutate moleculară).
De exemplu, punctul de fierbere al izooctanului este de 99°C, în timp ce cel al n-octanului (care este liniar) este de 125,6°C.
Punct de topire
La fel ca punctul de fierbere, punctul de topire variază în funcție de puterea interacțiunilor intermoleculare. Din aceleași motive citate mai sus, alcanii ramificati tind să aibă puncte de topire mai mici decât cei liniari.
Exemple de alcani ramificati
Există nenumărați alcani ramificați care există. Câteva exemple comune sunt:
- Izooctan sau 2,2,4-trimetilpentan, care este unul dintre componentele benzinei.
- Izobutan sau metilpropan, care este folosit ca materie primă în industria petrochimică.
- 3-etil-4-metilnonan.
- 6,7-bis(1-izopropilbutil)pentadecan.
- Polipropilenă, care este un polimer format dintr-un lanț lung de mii de atomi de carbon care au o grupare metil pentru fiecare doi atomi de carbon din lanțul principal.
Referințe
- Bolívar, G. (2019, 8 iunie). Alcani ramificati: structuri, proprietăți și exemple . pe viaţă. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
- Boyd, RN și Morrison, RT (1999). Chimie organică (ed. a 5-a). Addison Wesley Longman.
- Carey, F. și Giuliano, R. (2016). Chimie organică (ed. a 10-a). Educația McGraw-Hill.
- Zile, DL (nd). Nomenclatura alcanilor ramificati . Manual de chimie. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
- NOMENCLATURA DE CHIMIE ORGANICA – ALCANE – ALCANE RAMIFICATE . (n.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
