Ce este un alcoxid?

Un alcoxid este o grupare funcțională organică care se formează prin deprotonarea grupării hidroxil a unui alcool, lăsând oxigenul cu o sarcină negativă. Din punctul de vedere al teoriei acid/bază Brønsted și Lowry, un alcoxid nu este altceva decât baza conjugată a unui alcool.

Din punct de vedere structural, alcoxizii sunt grupări alchil atașate la un oxigen încărcat negativ (de unde terminația –oxid). Oxigenul negativ se leagă cu ușurință de cationii metalici printr-o legătură care este mai covalentă decât ionică, formând astfel compuși organometalici neutri, cu toate acestea, se comportă în soluțiile organice ca o sursă bună de ioni de alcoxid într-un mod similar cu cel al unei săruri organice.

Alcoxizii sunt de o importanță imensă în chimia organică, deoarece sunt utilizați într-o multitudine de căi sintetice care necesită baze puternice sau nucleofili buni, fie pentru a efectua reacții de eliminare (cum ar fi reacțiile de dehidrohalogenare ale halogenurilor de alchil), fie substituție nucleofilă.

Formarea alcoxizilor

Alcoolii sunt acizi foarte slabi. De fapt, sunt acizi și mai slabi decât apa, așa că nu pot fi obținute prin reacția lor cu o bază tare în soluție apoasă, deoarece orice bază care se dizolvă în apă va reacționa imediat cu ea înaintea alcoolului.

Există trei moduri comune de a sintetiza alcoxizi:

Reacția unui alcool cu ​​un metal alcalin

Cel mai comun mod de a prepara alcoxizi este prin reacția alcoolului cu un metal alcalin, cum ar fi litiu, sodiu sau potasiu, în condiții anhidre (în absența completă a apei). Reacția generează un alcoxid al metalului și hidrogen gazos:

Neutralizarea unui alcool cu ​​o bază puternică

A doua modalitate de a obține alcoxizi, care este mult mai ieftină decât prima, este prin reacția unui alcool cu ​​o bază tare în condiții anhidre prin intermediul unei reacții de neutralizare acido-bază.

metateza de sare

Reacțiile de înlocuire dublă sau metateză pot fi utilizate pentru a înlocui sodiul, litiul sau potasiul într-un alcoxid ușor de preparat cu un alt metal de interes.

Proprietățile alcoxizilor

Unele dintre proprietățile care fac alcoxizii foarte frecvent utilizați în sinteza organică sunt:

• Sunt baze foarte puternice. Acest lucru le face utile pentru efectuarea reacțiilor de eliminare asupra halogenurilor de alchil.
• Dacă R este mic, ei sunt buni nucleofili. Acest lucru este foarte util pentru reacții precum transesterificarea.
• Sunt solubili în mulți solvenți organici, spre deosebire de bazele minerale puternice, care sunt solubile doar în apă și solvenți organici foarte polari.
• Sunt solide la temperatura camerei.

Exemple de alcoxizi comuni în sinteza organică

După cum sa menționat mai sus, alcoxizii sunt utilizați pe scară largă în chimia organică sintetică. Iată o listă cu unii dintre cei mai des utilizați alcoxizi în acest scop.

Tertbutoxid de sodiu (C ₄ H ₉ ONa)

Derivat din terț-butanol, acest alcoxid voluminos este alegerea perfectă atunci când chimiștii organici au nevoie de o bază bună, dar nu de un nucleofil bun. Este frecvent utilizat ca bază de catalizator pentru reacțiile de dehidrohalogenare ale halogenurilor de alchil primare.

Metoxid de sodiu sau metilat de sodiu (CH ₃ ONa)

Acesta este cel mai mic și mai simplu alcoxid dintre toate. Spre deosebire de terț-butoxid, care este foarte voluminos, împiedicându-l să acționeze ca un bun nucleofil, metoxidul de sodiu este atât o bază puternică, cât și un bun nucleofil.

Etoxid de sodiu (C ₂ H ₅ ONa)

Este, la rândul său, o bază bună și un bun nucleofil. Este utilizat în sinteza malonului, precum și în reacția de condensare Claisen.

Referințe

https://www.quimica.es/enciclopedia/Alc%C3%B3xido.html