Ce sunt naftenele?

Naftenele sunt o clasă de hidrocarburi care au inele saturate în structura lor și a căror formulă generală este C _n H _2n . Mai sunt numite hidrocarburi naftenice, benzen hidrogenat și cicloparafine. Naftenele sunt în esență alcani ciclici sau alcani care au cel puțin un ciclu ca parte importantă a structurii lor. Trebuie remarcat faptul că „parafinele” era numele cu care alcanii erau cunoscuți anterior.

Termenul de naftene este folosit cu precădere în industria petrolului și derivă din faptul că naftenele sunt componente importante ale fracțiunii de petrol rafinat numită nafta, care în unele țări se numește benzină sau benzină. Pe lângă faptul că se găsesc în aceste fracțiuni de petrol deja procesat, naftenele formează, de asemenea, o parte importantă a fluidelor de foraj, în special nămolurile pe bază de petrol.

Formula generală a naftenelor

Formula generală C _n H _2n corespunde unei hidrocarburi care prezintă o nesaturare. Această nesaturare ar putea corespunde unei duble legături sau unui ciclu. Deoarece naftenele sunt hidrocarburi saturate , atunci în acest caz formula se referă la orice hidrocarbură monociclică (adică având un singur ciclu în structura sa). Cu toate acestea, nu toate naftenele au un singur ciclu, deoarece pot exista hidrocarburi cu două sau chiar mai multe cicluri în fracția de nafta obținută în timpul rafinării. În aceste cazuri, formula generală C _n H _2n nu se mai aplică, dar trebuie scăzuți doi hidrogeni pentru fiecare ciclu suplimentar pe care îl conține.

Următorul tabel prezintă câteva exemple de formule generate din naftene cu număr diferit de cicluri:

Nomenclatura naftenelor

Deși unii naftene sau cicloalcani au denumiri comune, majoritatea sunt denumiți conform regulilor de nomenclatură sistematică a Uniunii Internaționale de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC).

Conform acestui sistem de nomenclatură, numele este construit prin plasarea prefixului ciclo- înaintea numelui alcanului liniar cu același număr de atomi de carbon.

De exemplu, alcanul ciclic cu 5 atomi de carbon sau naftena se numește ciclopentan deoarece este un ciclo, în timp ce alcanul cu 5 atomi de carbon se numește pentan.

În cazul cicloalcanilor care au ramificații, se respectă aceleași reguli generale pentru numerotarea și nomenclatura lor, cu singura diferență că în aceste cazuri carbonul 1 poate fi oricare dintre carbonii din structură, întrucât un ciclu nu are rost. un carbon final.

În acest sens, pentru a asigura combinația minimă posibilă de locanți, ciclul începe întotdeauna să fie numerotat după carbonul care are cei mai mulți substituenți și numere în direcția care dă cei mai mici locanți celorlalți substituenți. Acest lucru este ilustrat în următoarele exemple.

Exemple de naftene

În ciuda faptului că reprezintă orice cicloalcan, naftenele prezente în petrol sunt formate în principal din derivați ai ciclopropanului și ciclohexanului. În unele cazuri, aceste cicluri sunt legate de lanțuri alifatice foarte ramificate:

_Ciclopropan ( _C3H6 ) _

Este cel mai mic membru al naftenelor. Este alcătuit dintr-un inel cu trei membri în care trei metilen sunt atașați unul de celălalt la unghiuri de 60°. Această structură generează o tensiune unghiulară mare, deoarece, fiind hidrocarburi saturate cu atomi de carbon în hibridizare sp ³ , acestea ar trebui să formeze unghiul tetraedric de 109,5°. Aceste caracteristici fac din ciclopropan un compus foarte reactiv.

Metilciclopropan ( _C4H8 ) _{_}

Acesta este derivatul monometil al ciclopropanului. Este un gaz incolor care este, de asemenea, foarte reactiv.

_Ciclohexan ( _C6H12 ) _

Ciclohexanul este cunoscut și sub numele de benzen hidrogenat. Este un lichid folosit foarte frecvent ca solvent organic apolar. Poate fi sintetizat fie prin reducerea benzenului, fie prin reacții de ciclizare precum reacția Diels-Alder, urmată de hidrogenarea ciclohexenei astfel formate.

Metilciclohexan ( _C7H14 ) _{_}

La fel ca ciclohexanul, acest compus este un lichid la temperatura camerei și este, de asemenea, un solvent nepolar utilizat pe scară largă într-o multitudine de industrii, nu doar în laborator. Printre utilizările sale se numără aplicarea sa ca solvent pentru vopsele, cerneluri și adezivi, precum și ca component activ în curățarea lichidă.

1,4 -dimetilciclohexan ( _{C8H16 )}

Acest derivat de ciclohexan este un lichid cu fierbere relativ mare (126 °C). Poate exista ca doi izomeri geometrici diferiți, și anume izomerii cis și trans, în funcție de orientarea grupărilor metil unul față de celălalt. Când sunt pe aceeași parte sau în aceeași față a ciclului, se numește cis, în timp ce dacă sunt pe părți opuse, se numește izomer trans.

Referințe

1,4-Dimetilciclohexan(CAS:589–90-2) Producător Furnizor-Wakschem.com . (nd). Innopharmchem. https://www.wakschem.com/?product/cas-589-90-2

Carey, F. (2021). Chimie organică ( ^ed . a 9-a). MCGRAW HILL EDUCAȚIE.

Definiția naftenelor și exemple . (2021). Les Kanaris. https://us.leskanaris.com/1888-naphthenes-definition-and-examples.html

Leon, CDJY (sf). Compoziția hidrocarburilor . Energie și minerit. https://energia.jcyl.es/web/es/biblioteca/composicion-hidrocarburos.html

Luz, MA și Paz, IG (2019, 12 septembrie). Industria petrolului . UTN-RIA. https://ria.utn.edu.ar/handle/20.500.12272/3987

nafta . (2021). Chimie.este. https://www.quimica.es/enciclopedia/Nafta.html

Schlumberger. (2021). Hidrocarbura naftenica . Glosarul zăcămintelor petroliere în spaniolă. https://glossary.oilfield.slb.com/en/terms/n/naphtenic_hydrocarbon