wielokrotne wiązanie kowalencyjne

Wielokrotne wiązanie kowalencyjne to wiązanie chemiczne, w którym dwa atomy mają więcej niż jedną parę elektronów . Nazwa służy do odróżnienia tego rodzaju wiązań kowalencyjnych od prostych wiązań, w których wspólna jest pojedyncza para elektronów.

Najczęstszymi przykładami wiązań wielokrotnych są wiązania podwójne i wiązania potrójne . Tego typu wiązania występują często w wielu związkach organicznych i nieorganicznych.

Ogólnie rzecz biorąc, wiązania wielokrotne charakteryzują się tym, że są silniejsze (ich energie wiązań są wyższe) i krótsze niż wiązania pojedyncze między tymi samymi dwoma pierwiastkami.

podwójne wiązanie

Wiązanie podwójne jest pierwszym z wiązań wielokrotnych. Można go łatwo rozpoznać, ponieważ jest reprezentowany przez parę równoległych linii między dwoma związanymi atomami. Ten rodzaj wiązania powstaje między dwoma atomami, które mają hybrydyzację sp ² (jak w przypadku alkenów), jednym sp ² i drugim sp (jak w przypadku allenów i dwutlenku węgla) lub między dwoma atomami zhybrydyzowanymi sp (jak w przypadku alkenów). w przypadku cumulenów).

Nazywa się je podwójnymi wiązaniami, ponieważ składają się z dwóch wiązań:

• Wiązanie σ (grecka litera sigma).
• Wiązanie π (grecka litera pi).

Wiązanie σ jest utworzone przez czołowe zachodzenie na siebie hybrydowych orbitali atomowych ( na przykład sp lub sp ^{2 ).} Z drugiej strony wiązanie π jest utworzone przez boczne nakładanie się czystych (niezhybrydyzowanych) orbitali atomowych, takich jak orbitale po, w niektórych przypadkach niektóre orbitale d.

Elektrony, które są częścią wiązania sigma, można znaleźć przez większość czasu w przestrzeni między dwoma jądrami związanych atomów. Elektrony w wiązaniu π znajdują się w płatach po obu stronach płaszczyzny, która dzieli cząsteczkę przez wiązanie, jak pokazano na poniższym rysunku.

Ważną cechą wiązań podwójnych jest to, że są one wiązaniami sztywnymi, co oznacza, że ​​nie pozwalają na rotację wzdłuż wiązania. Są również mocniejsze i krótsze niż ogniwa pojedyncze.

Przykłady związków z podwójnymi wiązaniami

Szeroka gama związków organicznych ma wiązania podwójne (zwane również wiązaniami podwójnymi):

• Alkeny mają podwójne wiązania węgiel-węgiel (C=C)
• Aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, estry, amidy, imidy i bezwodniki zawierają jako część swojej struktury jedną lub więcej grup karbonylowych, które składają się z atomu węgla połączonego z tlenem wiązaniem podwójnym.
• Iminy mają wiązania podwójne C=N.
• Jak wspomniano wcześniej, alleny i kumuleny mają wiele kolejnych podwójnych wiązań C=C.

potrójne wiązanie

Wiązanie potrójne to wielokrotne wiązanie kowalencyjne utworzone z 3 wiążących par elektronów. Można go łatwo rozpoznać, ponieważ jest reprezentowany przez trzy równoległe linie między dwoma atomami, które łączy (na przykład C≡C).

Ten typ wielokrotnego wiązania kowalencyjnego powstaje między atomami posiadającymi hybrydyzację sp. Nazywa się je potrójnymi wiązaniami, ponieważ składają się z trzech wiązań:

• wiązanie σ.
• Dwa wiązania π.

W tym przypadku wiązanie σ jest utworzone przez czołowe nakładanie się hybrydowych orbitali atomowych sp-sp, podczas gdy każde wiązanie π jest utworzone przez boczne nakładanie się dwóch par równoległych orbitali atomowych p.

Wiązanie sigma wiązania potrójnego jest podobne do wiązania podwójnego, ale dwa wiązania π łączą się w jeden obszar o kształcie z grubsza rurkowatym z połączonymi atomami w środku, jak pokazano na poniższym rysunku.

W porównaniu do wiązań podwójnych, wiązania potrójne są mocniejsze i krótsze.

Przykłady związków z potrójnymi wiązaniami

Wiązanie potrójne to bogate w elektrony wiązanie występujące w następujących organicznych grupach funkcyjnych i cząsteczkach nieorganicznych:

• Alkiny mają potrójne wiązania węgiel-węgiel (C≡C)
• Cząsteczka azotu (N ₂ ) i cząsteczka tlenku węgla mają odpowiednio wiązania potrójne :N ≡N: i ^– :C≡O: ⁺
• Nitryle mają potrójne wiązania -C ≡ N:
• Nieorganiczne sole cyjankowe i kwas cyjanowodorowy również zawierają to samo wiązanie ^– :C ≡N:
• Inne cięższe pierwiastki, takie jak wolfram, również tworzą wiązania potrójne, jak w przypadku heksa (tert-butoksy) diwolframu (III)

Bibliografia

Carey, F. (1999). Chemia organiczna (wyd. 3). Madryt, Hiszpania: firmy McGraw-Hill.

Libretexty. (2021, 20 marca). 3.2.2: Wiele obligacji. Pobrane z https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Inorganic_Chemistry/Map%3A_Inorganic_Chemistry_(Miessler_Fischer_Tarr)/03%3A_Simple_Bonding_Theory/3.02%3A_Valence_Shell_Electron-Pair_Repulsion/3.2.02%3A_Multiple_Bond tak

wiele linków. (2020, 30 października). Pobrane z https://espanol.libretexts.org/@go/page/1864

Marzec, Jerry (1985). Zaawansowana chemia organiczna: reakcje, mechanizmy i struktura  (wyd. 3). Nowy Jork: Wiley. ISBN 0-471-85472-7 .