Tabla de Contenidos
Rozgałęzione alkany stanowią klasę nasyconych węglowodorów alifatycznych o otwartym łańcuchu. W nich atomy węgla nie są połączone jeden po drugim w linii prostej, ale tworzą się łańcuchy boczne, które odbiegają od głównego łańcucha. Te łańcuchy boczne nazywane są rozgałęzieniami, ponieważ te związki przypominają drzewo, które ma główny pień i gałęzie wyrastające na boki.
Związki te są w rzeczywistości izomerami liniowych alkanów , ponieważ mają ten sam wzór cząsteczkowy CnH2n + 2 , gdzie n oznacza liczbę atomów węgla w strukturze.
Ponieważ są węglowodorami nasyconymi , rozgałęzione alkany składają się tylko z węgla i wodoru. Ponadto wszystkie atomy węgla, które są częścią struktury rozgałęzionych alkanów, mają cztery atomy bezpośrednio połączone prostymi wiązaniami kowalencyjnymi. Węgle te wykazują również hybrydyzację sp3 , jak również charakterystyczną czworościenną strukturę tego typu hybrydyzacji.
Rozgałęzione alkany można postrzegać jako alkany liniowe, w których niektóre atomy wodoru w łańcuchu metylenowym (-CH 2 -) między dwoma końcami węglowymi zostały zastąpione innymi łańcuchami atomów węgla.
Nomenklatura IUPAC rozgałęzionych alkanów
Nomenklatura wszystkich związków organicznych, w tym alkanów rozgałęzionych, oparta jest na nomenklaturze alkanów liniowych. W konstrukcji nazw tych związków główny łańcuch nazywa się tak, jakby był liniowym alkanem, podczas gdy rozgałęzienia nazywa się grupami alkilowymi pochodzącymi od odpowiednich liniowych alkanów przez utratę wodoru.
Nazewnictwo tych związków odbywa się w następujących krokach:
- Wybierz i nazwij główny łańcuch związku.
- Ponumeruj łańcuch główny.
- Zidentyfikuj i nazwij wszystkie gałęzie i uporządkuj je alfabetycznie.
- Zbuduj nazwę.
Każdy krok podlega określonemu zestawowi zasad, które mają na celu uniknięcie nieporozumień, takich jak dwa różne związki o tej samej nazwie lub ten sam związek, który można nazwać na więcej niż jeden sposób.
1. Wybór łańcucha głównego
Pierwszym krokiem jest wybranie jak najdłuższego łańcucha atomów węgla w strukturze, ponieważ będzie to łańcuch, który będzie służył jako „pień” lub łańcuch główny naszego związku, a tym samym zapewni ogólną nazwę związku to samo. Aby wybrać główny łańcuch, przestrzegane są następujące kryteria, w kolejności priorytetu:
- Wybrano najdłuższy możliwy łańcuch węglowy.
- Jeśli istnieją dwa lub więcej równie długich łańcuchów, wybiera się najbardziej rozgałęziony (ten z największą liczbą podstawników).
- Jeśli istnieje więcej niż jeden łańcuch z taką samą liczbą podstawników, oba łańcuchy są numerowane i wybierany jest ten, który ma najniższą kombinację numerów lokalizacyjnych dla różnych rozgałęzień (zasady numeracji, patrz instrukcje dla kroku 2 poniżej).
- Jeśli istnieją dwa lub więcej ciągów o tej samej numeracji, wybierany jest ten, który daje najniższe lokanty gałęziom w porządku alfabetycznym.
- Jeśli istnieje więcej niż jeden ciąg, który spełnia wszystkie powyższe warunki, można wybrać dowolny z nich, ponieważ spowoduje to utworzenie tej samej nazwy.
Po wybraniu głównego łańcucha należy go nazwać zgodnie z zaleceniami IUPAC. Zalecenia te polegają na użyciu przedrostka reprezentującego liczbę atomów węgla w strukturze, do którego dodaje się przyrostek _ane, który identyfikuje typ związku jako alkan.
Poniższa tabela przedstawia kilka przykładów nazw głównych łańcuchów najprostszych alkanów.
| #C | skondensowana formuła | Nazwa alkanu |
| 1 | CH 4 | Metan |
| 2 | CH 3 -CH 3 | etan |
| 3 | CH3 – CH2 – CH3 _ | propan |
| 4 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Butan |
| 5 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | pentan |
| 6 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | heksan |
| 7 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | heptan |
| 8 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Oktan |
| 9 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | nonan |
| 10 | CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | Dziekan |
| 18 | CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 | oktadekan |
| … | … | … |
2. Ponumerować łańcuch główny
Numeracja polega na przypisaniu numerów od 1 wzwyż do atomów węgla głównego łańcucha, zaczynając od jednego z dwóch końców i kończąc na drugim. Celem numeracji jest możliwość jednoznacznej identyfikacji atomu węgla głównego łańcucha, z którym połączone jest każde rozgałęzienie lub podstawnik. Oznacza to, że liczby te pozwalają zlokalizować lub zlokalizować każdą gałąź, dlatego nazywane są lokalizatorami.
Istnieją tylko dwie możliwe liczby, a wybór jednej lub drugiej odbywa się zgodnie z szeregiem kryteriów w kolejności pierwszeństwa:
- Wybierana jest numeracja, która zapewnia najmniejszą kombinację lokantów, niezależnie od gałęzi, które pojawiają się w każdym lokalizatorze. Na przykład, jeśli w łańcuchu, który ma 4 gałęzie, jedna z numeracji daje liczby 3,3,4,5 jako lokalizatory, a druga 2,3,4,4, to druga jest wybrana, ponieważ 2344 to liczba mniejsza niż 3345.
- Jeśli dwie numeracje dają ten sam zestaw lokantów, wybierany jest ten, który daje pierwszeństwo gałęzi, która pojawia się jako pierwsza w porządku alfabetycznym (zasady nazewnictwa gałęzi znajdują się w następnym kroku). Tak więc, jeśli gałąź, która pojawia się jako pierwsza w porządku alfabetycznym, jest grupą etylową i jedna numeracja przypisuje tej gałęzi lokant 5, a druga lokant 6, wówczas używana jest pierwsza numeracja. Jeśli pierwszy podstawnik w kolejności alfabetycznej nie pozwala nam się zdecydować (bo obie liczby dają ten sam lokalizator), to przechodzimy do kolejnego w kolejności alfabetycznej i tak dalej, aż do znalezienia różnicy.
- Jeśli wszystkie gałęzie w porządku alfabetycznym otrzymają te same lokanty niezależnie od wybranej numeracji, to nie ma znaczenia, która z dwóch numeracji zostanie użyta.
3. Zidentyfikuj i nazwij wszystkie gałęzie oraz uporządkuj je alfabetycznie.
Po zidentyfikowaniu i ponumerowaniu głównego łańcucha łatwo jest zidentyfikować gałęzie, ponieważ odpowiadają one wszystkim łańcuchom węglowym, które wystają z głównego łańcucha. Nazwy tych rozgałęzień (zwanych grupami alkilowymi) konstruuje się przez zastąpienie końcówki alkanu o tej samej liczbie atomów węgla przyrostkiem _yl, który identyfikuje go jako rozgałęzienie lub rodnik alkilowy.
Poniższa tabela zawiera podsumowanie niektórych liniowych alkanów, które są używane jako podstawa nomenklatury rozgałęzionych alkanów, a także nazwy i struktury odpowiednich liniowych rodników alkilowych.
| #C | Skondensowany wzór rodnika alkilowego | nazwa najmu |
| 1 | –CH 3 | n-metyl |
| 2 | –KAN 2 -KAN 3 | n-etyl |
| 3 | – CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-propyl |
| 4 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-butyl |
| 5 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-pentyl |
| 6 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-heksyl |
| 7 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-heptyl |
| 8 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-oktyl |
| 9 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-nonyl |
| 10 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-decyl |
| 18 | – CH 2 (CH 2 ) 16 CH 3 | n-oktadecyl |
| … | … | … |
Struktury niektórych z tych alkili i alkanów, z których pochodzą, pokazano w postaci liniowej na poniższym rysunku.
Oprócz tych liniowych grup alkilowych istnieją również rodniki lub rozgałęzienia, które same są rozgałęzione. Niektóre z tych rodników otrzymują nazwy zwyczajowe dzięki częstemu występowaniu w setkach związków organicznych. Poniższy rysunek przedstawia reprezentację struktury w liniowej postaci kątowej niektórych z tych rodników alkilowych.
4. Zbuduj nazwę.
Po wykonaniu trzech poprzednich kroków przystępujemy do budowania nazwy rozgałęzionego alkanu. Odbywa się to w następujący sposób:
- Lokalizator (lub lokanty, jeśli jest więcej niż jeden) pierwszej gałęzi jest zapisywany w porządku alfabetycznym. Jeśli istnieje kilka równych gałęzi, umieszczany jest lokalizator dla każdej gałęzi tego typu, którą ma związek, oddzielając każdą z nich przecinkiem (,). Jeśli na tym samym węglu występuje więcej niż jedna powtarzająca się gałąź, lokant się powtarza.
- Po ostatnim lokancie dodaje się łącznik i zapisuje się nazwę gałęzi, usuwając literę o z końca alkilu (na przykład metyl jest zapisywany zamiast metylu). Jeśli to rozgałęzienie powtarza się w strukturze, do tej nazwy dodaje się grecki przedrostek, który wskazuje, ile razy się pojawia (di, tri, tetra, penta itp.). Na przykład, jeśli są dwa metyle, napisz dimetyl.
- Jeśli jest więcej rozgałęzień, dodawany jest kolejny łącznik, a poprzednie dwa kroki są powtarzane z drugim w porządku alfabetycznym i kontynuowane aż do osiągnięcia ostatniego rozgałęzienia.
- Kiedy wszystkie gałęzie zostały nazwane, nazwa głównego łańcucha jest zapisywana bez oddzielania jej od nazwy ostatniej gałęzi. Oznacza to, że nie jest umieszczana ani spacja, ani łącznik.
Przykład
Załóżmy, że chcemy nazwać następujący związek:
Po wykonaniu powyższych kroków otrzymujemy:
Znaczenie rozgałęzionych alkanów
Alkany rozgałęzione są związkami chemicznie obojętnymi i bardzo stabilnymi w wysokich temperaturach, dlatego często są stosowane jako składniki wielu smarów silnikowych. Ponadto jego właściwości fizyczne można modyfikować w zależności od liczby i długości rozgałęzień, dzięki czemu można przygotowywać mieszaniny o różnym stopniu płynności, temperaturze wrzenia i innych właściwościach.
Z drugiej strony, podobnie jak większość związków organicznych, rozgałęzione alkany są substancjami palnymi, które można wykorzystać do produkcji energii. Benzyna i inne paliwa, takie jak olej napędowy i nafta, zawierają duże ilości tego rodzaju alkanów zmieszanych z innymi ważnymi związkami organicznymi.
Nawet parafina, z której wytwarza się większość świec, zawiera znaczne ilości długołańcuchowych rozgałęzionych alkanów, dzięki czemu są one stałe w temperaturze pokojowej.
Z drugiej strony istnieje wiele nasyconych polimerów alifatycznych, które składają się z bardzo długich łańcuchów atomów węgla z szeregiem rozgałęzień, które wydają się równomiernie rozmieszczone w całej strukturze. W tym sensie tworzywa sztuczne tak ważne jak polipropylen czy PP można zaliczyć do alkanów rozgałęzionych.
Właściwości fizyczne rozgałęzionych alkanów
Rozpuszczalność
Ogólnie alkany (zarówno liniowe, jak i rozgałęzione oraz cykloalkany) są nasyconymi węglowodorami alifatycznymi, w których wszystkie ich atomy są połączone ze sobą wiązaniami niepolarnymi lub czysto kowalencyjnymi. To czyni je związkami niepolarnymi i hydrofobowymi , dzięki czemu są całkowicie nierozpuszczalne w wodzie.
Z drugiej strony są rozpuszczalne w wielu niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, a także w niektórych długołańcuchowych tłuszczach.
Temperatura wrzenia
Będąc cząsteczkami niepolarnymi, jedynymi międzycząsteczkowymi siłami oddziaływania obecnymi w rozgałęzionych alkanach są słabe oddziaływania van der Waalsa, w szczególności siły dyspersji Londona. Siły te zależą głównie od powierzchni lub powierzchni kontaktu między dwiema cząsteczkami.
W porównaniu do liniowych alkanów, rozgałęzione alkany charakteryzują się bardziej kulistą i zwartą strukturą. Zmniejsza to powierzchnię kontaktu między cząsteczkami, a tym samym międzycząsteczkowe siły przyciągania. W konsekwencji temperatury wrzenia rozgałęzionych alkanów będą zawsze niższe niż ich izomerów liniowych o tym samym wzorze cząsteczkowym (a zatem o tej samej masie cząsteczkowej).
Na przykład temperatura wrzenia izooktanu wynosi 99°C, podczas gdy n-oktan (który jest liniowy) wynosi 125,6°C.
Temperatura topnienia
Podobnie jak temperatura wrzenia, temperatura topnienia zmienia się w zależności od siły oddziaływań międzycząsteczkowych. Z tych samych powodów, które wymieniono powyżej, rozgałęzione alkany mają zwykle niższe temperatury topnienia niż liniowe.
Przykłady rozgałęzionych alkanów
Istnieją niezliczone rozgałęzione alkany. Niektóre typowe przykłady to:
- Izooktan czyli 2,2,4-trimetylopentan, który jest jednym ze składników benzyny.
- Izobutan lub metylopropan, który jest wykorzystywany jako surowiec w przemyśle petrochemicznym.
- 3-etylo-4-metylononan.
- 6,7-bis(1-izopropylobutylo)pentadekan.
- Polipropylen, który jest polimerem składającym się z długiego łańcucha tysięcy atomów węgla, które mają grupę metylową na każde dwa atomy węgla w głównym łańcuchu.
Bibliografia
- Bolívar, G. (2019, 8 czerwca). Rozgałęzione alkany: struktury, właściwości i przykłady . skazany na dożywocie. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
- Boyd, RN i Morrison, RT (1999). Chemia organiczna (wyd. 5). Addisona Wesleya Longmana.
- Carey, F. i Giuliano, R. (2016). Chemia organiczna (wyd. 10). Edukacja McGraw-Hill.
- Dni, DL (nd). Nazewnictwo alkanów rozgałęzionych . Podręcznik chemii. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
- NOMENKLATURA CHEMII ORGANICZNEJ – ALCANY – ALCANY ROZGAŁĘZIONE . (nd). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
