Niektóre przykłady cząsteczek związanych wiązaniami wodorowymi

Wiązania wodorowe to rodzaj bardzo intensywnych oddziaływań międzycząsteczkowych, które utrzymują razem cząsteczki polarne, które mają wiązania wodorowe z tlenem, azotem, siarką lub niektórymi halogenami, a także z każdą inną cząsteczką, która ma te same atomy z wolnymi lub nie wspólnymi parami elektronów. . Wiązanie wodorowe można opisać jako trójśrodkowe wiązanie kowalencyjne, w którym trzy centra to dwa atomy o wysokiej elektroujemności i atom wodoru działający jako mostek między nimi, dlatego ten typ wiązania był nazywany oddziaływaniem wiązań wodorowych .

Spośród wszystkich oddziaływań międzycząsteczkowych, w tym sił przyciągania dipol-dipol i sił dyspersji Londona, wiązania wodorowe są najsilniejsze i odpowiadają za wysoką temperaturę wrzenia związków o małej masie cząsteczkowej, takich jak woda czy etanol. Odpowiadają również za rozpuszczalność większości najbardziej rozpuszczalnych w wodzie znanych substancji, w tym niektórych alkoholi i polioli, takich jak gliceryna.

Jak powstają wiązania wodorowe?

Wiązania wodorowe powstają między dwiema grupami funkcyjnymi, które mogą być takie same lub nie, ale pełnią dwie różne role w tworzeniu wiązań wodorowych.

grupy donorów wiązań wodorowych

Z jednej strony, aby powstało wiązanie wodorowe, cząsteczka musi mieć grupę oddającą wodór. Zwykle składa się z grupy zawierającej co najmniej jeden atom wodoru związany kowalencyjnie z atomem elektroujemnym, takim jak atom tlenu, azotu, halogenu lub siarki. Te grupy to te, które wnoszą atom wodoru, który jest częścią wiązania wodorowego, dlatego nazywane są grupami donorowymi.

grupy akceptujące wiązania wodorowe

Grupy akceptorowe to grupy funkcyjne, które zawierają co najmniej jeden atom elektroujemny spośród wymienionych powyżej, który ma co najmniej jedną parę wolnych lub nieudostępnionych elektronów. Ta para elektronów to te, których ten atom używa do wiązania się ze spolaryzowanym wodorem grupy donorowej wodoru.

Grupa odbiorcza jednej cząsteczki może być tą samą grupą odbiorczą innej cząsteczki. Na przykład cząsteczka, która ma grupę hydroksylową (–OH), może wykorzystywać tę grupę jako donor jednego wiązania wodorowego, jak również akceptor dwóch wiązań wodorowych, działając jako grupa akceptorowa, jak pokazano na poniższym obrazku.

Z drugiej strony istnieją również cząsteczki, które mają grupy polarne z wysoce elektroujemnymi atomami, które mogą działać jako akceptory wiązań wodorowych, ale nie jako donory, dlatego te związki nie mogą tworzyć międzycząsteczkowych wiązań wodorowych z innymi podobnymi cząsteczkami, chociaż mogą. wiązania wodorowe z innymi cząsteczkami, które mają grupy donorowe.

Poniższy obraz przedstawia przykład cząsteczki, która ma różne grupy zdolne do tworzenia wiązań wodorowych, niektóre jako donory, inne jako akceptory, a jeszcze inne jako oba:

Przykłady cząsteczek związanych z wodorem

Woda

Woda jest małą cząsteczką, która może tworzyć wiele wiązań wodorowych. Ma dwa wiązania O-H, więc każda cząsteczka wody może tworzyć dwa wiązania wodorowe jako donor. Dodatkowo atom tlenu ma dwie niewspółdzielone pary elektronów, więc może również tworzyć dwa wiązania wodorowe jako akceptor, więc każda cząsteczka wody może utworzyć łącznie cztery wiązania wodorowe.

fluorowodór

Fluorowodór lub HF ma silnie spolaryzowane wiązanie F – H (w rzeczywistości jest to najbardziej spolaryzowane istniejące wiązanie wodorowe). Oprócz tego atom fluoru posiada trzy dodatkowe wolne pary elektronów, dzięki czemu może tworzyć trzy wiązania wodorowe jako akceptor atomu wodoru. Z tego powodu HF może tworzyć łącznie cztery wiązania wodorowe. Ponieważ jednak każda cząsteczka HF może tworzyć tylko jedno wiązanie jako donor, próbka cząsteczek HF będzie w stanie utworzyć średnio tylko dwa wiązania wodorowe.

etanol

Etanol lub alkohol etylowy jest związkiem organicznym spokrewnionym z wodą. Jest to drugi najprostszy alkohol, który istnieje i ma w swojej strukturze grupę hydroksylową, która może oddawać jeden wodór i odbierać dwa, tworząc w sumie trzy jednoczesne wiązania wodorowe. Ta zdolność sprawia, że ​​etanol jest mieszalny (rozpuszczalny we wszystkich proporcjach) z wodą, ponieważ każda cząsteczka etanolu może tworzyć wiele wiązań wodorowych z tym rozpuszczalnikiem.

metyloamina

Metyloamina jest najprostszą aminą pierwszorzędową. Jest to związek organiczny o wzorze CH ₃ NH ₂ , który ma grupę aminową.

Ta grupa ma dwa wiązania N-H, a azot ma również parę niesparowanych elektronów, więc związek ten może tworzyć jednocześnie trzy wiązania wodorowe, dwa jako donor atomu wodoru i jedno jako akceptor.

Amoniak

Amoniak ma się do amin tym, czym woda do alkoholi. Jest związkiem nieorganicznym o wzorze NH ₃ , który ma trzy wiązania N–H, podczas gdy azot ma tylko jedną wolną parę elektronów.

W konsekwencji, podobnie jak w przypadku HF, amoniak może tworzyć w sumie cztery jednoczesne wiązania wodorowe, ale między cząsteczkami amoniaku średnio mogą tworzyć się tylko dwa wiązania wodorowe, jedno jako donor, a drugie jako akceptor. być wystarczającą liczbą grup akceptorów dla wszystkich grup dawców.

metanol z wodą

Z tych samych powodów, co etanol, metanol może tworzyć wiązania wodorowe z innymi cząsteczkami metanolu, ale może również tworzyć do trzech wiązań wodorowych z cząsteczkami wody.

Dzięki temu metanol również miesza się z wodą, a roztwory metanol-woda można przygotowywać w dowolnym stosunku.

etanol z acetonem

Aceton jest związkiem organicznym o wzorze C ₃ H ₆ O, który ma dwie grupy metylowe połączone z grupą karbonylową (C=O). Nie mając wiązań O – H, N – H, S – H ani X – H (X oznacza halogen), cząsteczka acetonu nie może działać jako donor wiązań wodorowych. Z tego powodu aceton nie może tworzyć ze sobą międzycząsteczkowych wiązań wodorowych.

Jednak atom tlenu grupy karbonylowej ma dwie nieudostępnione pary elektronów, więc aceton może otrzymać dwa wiązania wodorowe. Oznacza to, że aceton może tworzyć wiązania wodorowe z cząsteczkami, które mają grupy donorowe, takimi jak cząsteczka wody lub cząsteczka etanolu. Z tego powodu aceton jest rozpuszczalny w etanolu i odwrotnie.

pirydyna z amoniakiem

Pirydyna jest przykładem heterocyklicznego związku aromatycznego z atomem azotu tworzącym część pierścienia, który posiada nieudostępnioną parę elektronów i również nie wpływa na aromatyczność związku. Jest to przypadek podobny do poprzedniego, ponieważ nie ma grup z atomami wodoru połączonymi z O, N, S lub X, nie może działać jako cząsteczka donorowa w wiązaniu wodorowym, ale azot może działać jako akceptor. Z tego powodu pirydyna może tworzyć wiązania wodorowe z innymi cząsteczkami donorowymi, takimi jak amoniak.

Puryny i pirymidyny

Życie rozwija się i kwitnie w wodzie, głównie dzięki tworzeniu milionów wiązań wodorowych. Znaczna część drugorzędowej, trzeciorzędowej i czwartorzędowej struktury białek wynika z wiązań wodorowych i to samo dotyczy struktury naszego materiału genetycznego. Zarówno DNA, jak i RNA mogą tworzyć łańcuchy o komplementarnych sekwencjach dzięki wiązaniom wodorowym, które powstają między purynami i pirymidynami, które tworzą zasady azotowe tych kwasów nukleinowych.

Na przykład adenina, która tworzy zasadę azotową nukleozydu adenozyny, tworzy dwa wiązania wodorowe z tymidyną w tymidynie, która jest puryną.

Z drugiej strony guanozyna, która jest nukleozydem zawierającym guaninę, inną purynę, tworzy trzy wiązania wodorowe z cytozyną, która jest częścią cytydyny.

Bibliografia

Autino, JC, Romanelli, G. i Ruiz, DM (2013). Wprowadzenie do chemii organicznej . naturalny. http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=E23F9652B115BE6B103B485DAD3FA964?sequence=1

Carey, F. (2021). Chemia organiczna ( ^wyd . 9). EDUKACJA MCGRAW HILL.

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS i Herranz, ZR (2020). Chemia ( ^wyd . 10). Edukacja McGraw-Hill.

Dereka, B., Yu, Q., Lewis, NHC, Carpenter, WB, Bowman, JM i Tokmakoff, A. (2021). Przejście od wodoru do wiązań chemicznych. Nauka , 371 (6525), 160–164. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abe1951

Pérez O., J. i Merino, M. (2021). Definicja wiązania wodorowego — Definition.de . Definicja. https://definicion.de/hydrogen-bridge/

Williams, LD (nd). Interakcje molekularne . Georgia Tech. https://ww2.chemistry.gatech.edu/%7Elw26/structure/molecular_interactions_espanol/Interacciones_Moleculares.html