Tabla de Contenidos
Protonowanie jest reakcją chemiczną typu kwas-zasada, w której kwas Brønsteda-Lowry’ego przekazuje proton lub jon H + do zasady Brønsteda-Lowry’ego. Innymi słowy, jest to proces, w którym atom, jon lub cząsteczka wychwytuje jon H + poprzez parę wolnych elektronów znajdujących się w jego strukturze .
Proton odpowiada jedynemu kationowi, który może tworzyć atom wodoru. Ponieważ atom wodoru składa się tylko z protonu otoczonego elektronem, kiedy traci ten elektron, pozostaje tylko nagi proton, stąd jego nazwa.
Reakcja protonowania ma ogromne znaczenie w chemii. Oprócz reprezentowania samego typu reakcji kwasowo-zasadowej, istnieje wiele reakcji chemicznych zachodzących w wielu etapach, w których jeden lub więcej z tych etapów odpowiada procesom protonowania różnych gatunków.
Jak zachodzi protonowanie?
Ta koncepcja protonowania jest zgodna z teorią kwasowo-zasadową Lewisa, ponieważ proton reprezentuje ugrupowanie z niedoborem elektronów (działając w ten sposób jako kwas Lewisa), podczas gdy ugrupowanie, które ma być protonowane, jest bogatą zasadą Lewisa w elektrony i ma samotna para elektronów, którą może dzielić.
Typowym przykładem reakcji protonowania jest reakcja kwasu siarkowego z wodą przedstawiona poniżej:
Poniższy rysunek wyraźnie pokazuje, jak zachodzi ta reakcja. Proces obejmuje atak tlenu z wody na jeden z dwóch wodorów w kwasie siarkowym, aby stać się jonem hydroniowym.
Niebieskie strzałki pokazują ruchy elektronów od zasady Lewisa (wody) do kwasu Lewisa. Jednak sam proces protonowania, czyli ruch jonu wodoru, zachodzi w przeciwnym kierunku. Podczas gdy woda atakuje kwas swoją parą elektronów, działając jako zasada, możemy powiedzieć, że kwas siarkowy protonuje cząsteczkę wody, ponieważ to kwas oddaje proton. W tym przypadku jon hydroniowy nazywany jest gatunkiem protonowanym.
Charakterystyka protonowania
Protonowanie jest zwykle reakcją odwracalną i niezwykle szybką (tj. osiąga równowagę w bardzo krótkim czasie). Ponadto reakcje te mają tendencję do przekształcania substratu w formy z niedoborem elektronów, co z kolei czyni je dobrymi elektrofilami, zdolnymi do przeprowadzania różnych typów reakcji.
W tym sensie wiele kwaśnych procesów katalitycznych rozpoczyna się od protonowania jednego z reagentów, po czym protonowane gatunki łatwiej reagują, stając się produktami. Typowym przykładem jest katalizowane kwasem odwodnienie alkoholi z wytworzeniem alkenów; Mechanizm jego reakcji przedstawiono poniżej:
Protonowanie a uwodornienie
Protonowanie jest często mylone z pojęciem uwodornienia, jednak pomimo tego, że w obu przypadkach atom, cząsteczka lub jon tworzy nowe wiązania z wodorem, to nie są one tożsame. Główna różnica dotyczy ładunku elektrycznego.
Podczas protonowania, gdy podstawa otrzymuje proton, który ma ładunek dodatni +1, reakcja implikuje zmianę całkowitego ładunku elektrycznego zasady. W rzeczywistości jego ładunek jest zwiększony o +1.
Z drugiej strony reakcja uwodornienia polega na rodzaju reakcji addycji, w której cząsteczka obojętnego wodoru (H 2 ) jest dodawana do innej cząsteczki. Ogólnie rzecz biorąc, druga cząsteczka odpowiada nienasyconemu związkowi organicznemu, który może wykorzystywać swoje wiązania pi do wiązania się z wodorem. Ponieważ jednak obojętna cząsteczka jest dodawana do innego gatunku, reakcja uwodornienia nie wiąże się ze zmianą całkowitego ładunku.
Aby jeszcze bardziej skomplikować sprawę, mechanizmy reakcji niektórych reakcji uwodornienia obejmują co najmniej jeden etap protonowania.
Przykłady reakcji protonowania
Autoprotoliza wody
W tej reakcji woda jest zarówno formą kwasową, jak i jednocześnie protonowaną.
Protonowanie kwasu azotowego kwasem siarkowym.
Chociaż obie substancje są mocnymi kwasami, kwas siarkowy jest silniejszy niż kwas azotowy i faktycznie jest w stanie go protonować, zmuszając go do działania jako zasada.
Protonowanie alkoholu
Te reakcje protonowania są częste w reakcjach chemicznych alkoholi. Ogólnie rzecz biorąc, do protonowania alkoholi potrzebny jest dość mocny kwas, ponieważ są to bardzo słabe zasady.
Protonowanie jonu wodorotlenkowego
Możemy postrzegać reakcję zobojętniania między jonem wodorotlenkowym a protonem jako reakcję protonowania jonu wodorotlenkowego z wytworzeniem wody. Możesz zobaczyć zmianę ładunku elektrycznego od -1 w przypadku wodorotlenku do neutralnego w przypadku wody.
Protonowanie związku karbonylowego:
Związki karbonylowe można z pewną łatwością protonować dzięki tworzeniu struktur rezonansowych, które stabilizują protonowane gatunki.
Bibliografia
Ashenhurst, J. (2020, 16 października). Jak protonowanie i deprotonowanie wpływają na reaktywność . Magister chemii organicznej. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/
Carey, F. (2021). Chemia organiczna ( wyd . 9). EDUKACJA MCGRAW HILL.
Chang, R. (2021). Chemia ( wyd . 11 ). EDUKACJA MCGRAW HILL.
Co znaczy PROTONACJA? (nd). Definicje. https://www.definitions.net/definition/PROTONATION
