Tabla de Contenidos
Izomer jest jednym z kilku różnych związków o tym samym wzorze cząsteczkowym . Oznacza to, że izomery są związkami chemicznymi utworzonymi przez te same atomy, ale które różnią się między sobą strukturą lub przestrzenną orientacją atomów, co powoduje, że mają różne właściwości. W niektórych przypadkach różnice we właściwościach są bardzo subtelne, a nawet trudne do wykrycia, podczas gdy w innych izomery są radykalnie różnymi związkami.
Związki izomeryczne mogą być zarówno związkami cząsteczkowymi, jak i jonowymi, chociaż w tym drugim przypadku ogólnie wymagane jest, aby co najmniej jeden z jonów był jonem kowalencyjnym lub cząsteczkowym.
Z drugiej strony izomery mogą być zarówno organicznymi, jak i nieorganicznymi lub metaloorganicznymi związkami chemicznymi. Jednak pomimo tego, że izomeria jest badana we wszystkich dziedzinach chemii, największy potencjał znajduje w chemii organicznej, dzięki chemicznemu bogactwu węgla, który w połączeniu z innymi pierwiastkami, takimi jak wodór, azot, może tworzyć tysiące różnych związków. tlen, fosfor i halogeny.
Etymologia i pochodzenie terminu izomer
Termin izomer został wymyślony przez szwedzkiego chemika Jönsa Jacoba Berzeliusa (1779-1848) w XIX wieku. Słowo to powstało z połączenia greckich słów iso- , co oznacza równy, i -meros , co oznacza część lub porcję. Zatem dosłowne znaczenie izomeru polega na tym, że składa się z równych części lub porcji. W chemii części lub części odnoszą się do atomów składowych związków chemicznych.
Klasyfikacja izomerów lub typów izomerii
Izomery mogą mieć różne stopnie wzajemnych powiązań. Oznacza to, że istnieją izomery, które są chemicznie i strukturalnie bardzo podobne, a zatem należą do tej samej rodziny związków chemicznych, podczas gdy w innych przypadkach izomery są związkami całkowicie różnymi, o przeciwnych lub bardzo różnych właściwościach chemicznych. różne struktury (a nawet typy linków). Daje to początek różnym typom izomerów lub izomerii.
Poniższy rysunek przedstawia schemat ogólnej klasyfikacji izomerów. Jak widać, izomery dzielą się na dwie duże grupy, którymi są izomery strukturalne i stereoizomery. Następnie każdy z nich dzieli się na inne podklasy.
Poniżej znajduje się krótka definicja każdego z tych typów izomerów.
izomery strukturalne
Izomery strukturalne to te izomery, które różnią się połączeniami między atomami. Oznacza to, że są to związki utworzone przez te same atomy, ale w których są one połączone ze sobą w innym porządku, dając w ten sposób związki o różnych strukturach.
W chemii organicznej izomery strukturalne są często dzielone na różne typy, w zależności od tego, jak przejawia się różnica w łączności atomów. To są:
Izomery łańcucha: to te, które różnią się podstawową strukturą łańcucha węglowego. Oznacza to, że są to związki, które mają różne główne łańcuchy, które mają różne rozgałęzienia lub jedno i drugie. Na przykład n-butan i izobutan są izomerami łańcuchowymi, ponieważ pierwszy ma 4-węglowy szkielet bez rozgałęzień, podczas gdy drugi ma 3-węglowy szkielet i 1-węglowe rozgałęzienie.
Izomery pozycyjne: Te izomery mają ten sam łańcuch główny, ale różnią się położeniem rozgałęzień, grup funkcyjnych lub innych elementów strukturalnych. Na przykład 2-metyloheksan i 3-metyloheksan mają ten sam 6-węglowy szkielet i 1-węglową gałąź, ale w pierwszym przypadku metyl znajduje się w pozycji 2, podczas gdy w drugim znajduje się w pozycji 3.
Izomery funkcyjne: Są to związki o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale mające różne grupy funkcyjne, takie jak etery i alkohole lub cykloalkany i alkeny.
izomery przestrzenne lub stereoizomery
Izomery przestrzenne to izomery, w których wszystkie atomy są połączone w tej samej kolejności i tym samym typem wiązań, ale mają inną orientację przestrzenną. Oznacza to, że są to związki, w których istnieje taka sama łączność między wszystkimi atomami, ale w których atomy nie są skierowane w tym samym kierunku.
Istnieją dwie główne klasy stereoizomerów lub izomerów przestrzennych, którymi są:
Enancjomery: to stereoizomery, które są ze sobą spokrewnione, ponieważ są nienakładającymi się odbiciami lustrzanymi. Ze względu na fakt, że można mieć tylko lustrzane odbicie, enancjomery występują tylko w parach, dzielą większość właściwości fizycznych (mają dokładnie takie same temperatury topnienia i wrzenia, taką samą rozpuszczalność itp.) i chemicznych (mają taką samą te same entalpie tworzenia, spalania, ta sama reaktywność chemiczna w stosunku do odczynników, które same nie są enancjomerami itp.).
Jednak enancjomery mają unikalną właściwość, którą jest ich zdolność do obracania światła spolaryzowanego w płaszczyźnie, właściwość zwana aktywnością optyczną. Enancjomer różni się od swojego lustrzanego odbicia tym, że oba obracają płaszczyznę spolaryzowanego światła w przeciwnych kierunkach. Ponadto różnią się one także reaktywnością w stosunku do innych związków optycznie czynnych.
Zdecydowana większość związków o znaczeniu biologicznym to enancjomery i są one zwykle identyfikowane przez kombinację liter R i S wskazujących na absolutną konfigurację centrów chiralnych lub asymetrycznych atomów węgla. Istnieją również inne konwencje, takie jak litery lod, które wskazują, czy izomer skręca światło w lewo (l dla lewoskrętnego), czy w prawo (d dla prawoskrętnego), lub litery L lub D, które są konwencją stosowaną przez biochemików, farmaceutów i specjalistów nauk medycznych w celu zidentyfikowania jednego z dwóch możliwych enancjomerów. Na przykład każdy lek poprzedzony literami L lub D w swojej nazwie rodzajowej jest enancjomerem.
Diastereoizomery: to te stereoizomery, które nie są odbiciami lustrzanymi (i nie nakładają się na siebie). Z kolei diastereoizomery mogą być izomerami cis-trans, w których te same lub główne grupy skierowane są w tym samym lub przeciwnym kierunku, oraz konformerami, które są tym samym związkiem w różnych konformacjach, które mogą być wzajemnie przekształcane przez rotację pojedynczego wiązania.
Przykłady izomerów
Oto kilka przykładów różnych typów izomerów wraz z ich odpowiednimi strukturami:
Przykłady łańcuchów strukturalnych i izomerów funkcjonalnych
Poniżej przedstawiono wszystkie przykłady izomerów o wzorze cząsteczkowym C 6 H 6 :
Nazwy tych izomerów to:
I.- Cykloheksan
II.- Heks-1-en
III.- 2-metylopent-1-en
Te trzy związki są przykładami izomerów strukturalnych. Izomery II i III są izomerami łańcuchowymi, ponieważ są to związki tego samego typu (alkeny), których różnica polega na połączeniu atomów węgla głównego łańcucha i rozgałęzień. W rzeczywistości główny łańcuch izomeru II ma 6 atomów węgla, podczas gdy główny łańcuch III ma 5.
Natomiast izomer I, cykloheksan, jest funkcjonalnym izomerem związków II i III, gdyż jest związkiem o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o różnych grupach funkcyjnych. I to cykloalkan, podczas gdy II i III to alkeny, które mają podwójne wiązanie jako grupę funkcyjną.
Przykłady strukturalnych izomerów pozycyjnych
Nazwy tych izomerów to:
IV.- 1,1-dimetylocyklobutan
V.-1,2-dimetylocyklobutan
VI.- 1,3-dimetylocyklobutan
Jak widać, wszystkie te związki mają te same grupy funkcyjne (wszystkie są podstawionymi cykloalkanami), ten sam łańcuch główny (cyklobutan) i te same rozgałęzienia (dwie grupy metylowe). Jednak podstawniki znajdują się w różnych pozycjach na każdym z nich, co czyni je izomerami pozycyjnymi.
Należy zauważyć, że związki V i VI mogą również wykazywać inny rodzaj izomerii, ponieważ będąc cykloalkanami, główny łańcuch nie ma swobody rotacji, co oznacza, że względne pozycje podstawników mogą prowadzić do powstania różnych związków. W zależności od tego, czy dwa metyle w V lub VI znajdują się po tej samej stronie pierścienia, czy po przeciwnych stronach, każdy z tych związków może występować jako izomer cis lub trans.
Tak więc istnieje izomer cis-1,2-dimetylocyklobutan i trans-1,2-dimetylocyklobutan, które różnią się jedynie orientacją przestrzenną grup metylowych i dlatego są diastereoizomerami przestrzennymi. Istnieją również dwa diastereoizomery związku VI, odpowiednio cis-1,3-dimetylocyklobutan i trans-1,3-dimetylocyklobutan.
Przykłady enancjomerów
Oba związki VII i VIII odpowiadają 2-hydroksypropanalowi. Jednak ten związek ma centrum chiralne (węgiel 2), co sprawia, że cząsteczki nie można nałożyć na jej lustrzane odbicie. W rzeczywistości związek VII jest lustrzanym odbiciem związku VIII i, jak można łatwo zweryfikować, nie jest możliwe obrócenie ani odwrócenie żadnej z dwóch cząsteczek w taki sposób, aby wszystkie atomy, które je tworzą, pokrywały się w przestrzeni.
Różnica w orientacji przestrzennej atomów czyni je stereoizomerami, a fakt, że są lustrzanymi odbiciami, czyni je parą enancjomerów. Związek VII odpowiada izomerowi S, podczas gdy VIII odpowiada izomerowi R.
Bibliografia
Carey, F. i Giuliano, R. (2021). Chemia organiczna ( wyd . 11). McGraw-Hill Interamericana de España SL
definiować. (nd). Znaczenie i definicja izomeru, etymologia izomeru . https://definitiona.com/izomero/
ecuczerwony. (nd). Izomeria – EcuRed . https://www.ecured.cu/Isomer%C3%ADa
Guerra Medrano, L. (2019, czerwiec). stechiometria. Wprowadzenie i podstawowe pojęcia . ZEA. https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_Presentaciones/b_sahagun/2019/lgm-quimorg.pdf
izomer . (nd). etymologie chilijskie. http://etimologias.dechile.net/?iso.mero
Martínez, FJ, Mendoza, FA, Parra, BU i Ramírez , BG (2020, 12 października). Izomeria – Chemia – UACJ . StuDocu. https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-de-ciudad-juarez/quimica/isomeria/10428774
Roberts, JD i Caserio, MC (2021, 30 lipca). 5.5: Konwencja D,L dotycząca wyznaczania konfiguracji stereochemicznych . Chemia LibreTexts. https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Book%3A_Basic_Principles_of_Organic_Chemistry_(Roberts_and_Caserio)/05%3A_Stereoizomeryzm_of_Organic_Molecules/5.05%3A_The_D_L_Convention_for_Designating_Stereochemical_ Ustawienia
