Tabla de Contenidos
W chemii grupa hydroksylowa to grupa atomów utworzona przez atom tlenu z dwiema niewspółdzielonymi parami elektronów; z jednej strony jest związany pojedynczym wiązaniem kowalencyjnym z atomem wodoru, az drugiej strony może być związany z łańcuchem węglowym w związku organicznym, z jakimś innym niemetalem (np. siarką, azotem, itp.) lub może nie być związany z żadnym innym atomem, ale mieć niesparowany elektron.
Słowo hydroksyl dosłownie oznacza rodnik składający się z wodoru i tlenu. Tutaj słowo rodnik może być użyte w kontekście chemii organicznej w odniesieniu do atomu lub, w tym przypadku, grupy atomów, która zastępuje wodór w węglowodorze. Z drugiej strony może również odnosić się do wolnego rodnika z tlenem z niedoborem elektronów, który ma jeden niesparowany elektron.
W niektórych przypadkach grupa hydroksylowa jest mylona z anionem wodorotlenkowym. Jest to bardzo częsty błąd, ale istnieją bardzo istotne różnice między jednym a drugim. Najbardziej znanym ze wszystkich jest to, że podczas gdy grupa hydroksylowa jest grupą elektrycznie obojętną, wodorotlenek jest anionem (to znaczy ma ładunek ujemny). Z drugiej strony, wolny rodnik hydroksylowy jest bardzo reaktywnym i niestabilnym związkiem chemicznym, podczas gdy anion wodorotlenkowy jest reaktywny, ale nie tak bardzo.
Poniższy rysunek przedstawia różne formy, w jakich można znaleźć przyprawy składające się z wodoru i tlenu.
Aby uniknąć nieporozumień, od teraz będziemy odnosić się do grupy hydroksylowej jako centralnej struktury z poprzedniego rysunku, to znaczy jako części cząsteczki, w której tlen jest bezpośrednio połączony z łańcuchem węglowym lub innym niemetalem.
Właściwości grupy hydroksylowej
jest grupą polarną
Ponieważ tlen jest bardziej elektroujemny niż wodór, wiązanie kowalencyjne między tymi dwoma atomami jest spolaryzowane, z częściowym ładunkiem ujemnym na atomie tlenu. To sprawia, że większość związków organicznych, które mają grupę hydroksylową, takich jak alkohole, jest związkami polarnymi.
Może tworzyć wiązania wodorowe
Polarność wiązania OH oznacza, że grupa hydroksylowa może działać jako donor wodoru w wiązaniu wodorowym. Ponadto tlen grupy hydroksylowej ma dwie wolne pary elektronów, więc może również przyjmować dwa wiązania wodorowe jako akceptor. Innymi słowy, grupa hydroksylowa może tworzyć łącznie trzy jednoczesne wiązania wodorowe.
Jest to kwas Brønsteda-Lowry’ego.
Ponownie ze względu na polarność wiązania OH, a także dlatego, że tlen ma dobrą zdolność przenoszenia formalnego ładunku ujemnego przez utratę wodoru, grupy hydroksylowe mogą oddać proton, działając jak kwas Brønsteda-Lowry’ego.
Konkretna wartość pKa lub kwasowość grupy hydroksylowej będzie zależała od struktury reszty cząsteczki, do której jest przyłączona. Jeśli –OH jest przyłączony bezpośrednio do grupy karbonylowej (jak w kwasach karboksylowych), to będzie silnie kwaśny, o wartościach pKa rzędu 3 do 5. Jeśli jest przyłączony do grupy aromatycznej, jak w przypadku fenoli ich pKa będzie rzędu od 7 do 10; jeśli jest połączony z łańcuchem alifatycznym, jego pKa będzie wynosić 15 lub więcej.
Może działać jako baza Lewisa
Fakt, że grupa OH ma dwie niesparowane pary elektronów, oznacza, że może ona również działać jako zasada, oddając parę elektronów protonowi lub innym cząstkom z niedoborem elektronów (kwas Lewisa). Mówiąc najprościej, może być protonowany przez wystarczająco mocny kwas.
Grupy funkcyjne, które mają grupę hydroksylową
Grupa hydroksylowa sama w sobie nie jest grupą funkcyjną, ponieważ zależy od tego, do czego jest przyłączona. W przypadku związków organicznych najczęstszymi grupami funkcyjnymi posiadającymi grupy hydroksylowe są:
alkohole
Alkohole są najprostszą grupą funkcyjną, która posiada grupę hydroksylową. W tym przypadku tlen jest bezpośrednio związany z nasyconym węglem alifatycznym. Alkohole są ogólnie reprezentowane w następujący sposób:
gdzie R oznacza grupę alkilową.
Są to związki polarne, większość jest rozpuszczalna w wodzie i jest płynna w temperaturze pokojowej.
enole
Główna różnica między alkoholem a enolem polega na tym, że w drugim przypadku grupa hydroksylowa jest przyłączona do nienasyconego atomu węgla z hybrydyzacją sp 2 i że jest przyłączona do innego węgla wiązaniem podwójnym kowalencyjnym, jak pokazano na poniższym rysunku. .
To podwójne wiązanie stabilizuje sprzężoną zasadę przez rezonans, więc enole są zwykle bardziej kwaśne niż alkohole.
fenole
Fenole są bardzo podobne do alkoholi, z wyjątkiem tego, że w tym przypadku grupa hydroksylowa jest przyłączona do węgla, który jest częścią pierścienia aromatycznego.
Przykładem tego typu związku jest fenol, który ma następującą budowę:
Podobnie jak w przypadku enoli, pierścień aromatyczny jest w stanie stabilizować ujemny ładunek tlenu za pomocą rezonansu, więc fenole są zawsze znacznie bardziej kwaśne niż alkohole.
Kwasy karboksylowe
Kwasy karboksylowe lub kwasy organiczne mają grupę hydroksylową połączoną z karbonylem.
Obecność podwójnego wiązania karbonylowego stabilizuje sprzężoną zasadę przez rezonans po utracie protonu. Ale oprócz tego rozdziela ten ujemny ładunek między dwa atomy tlenu, co jest znacznie korzystniejsze niż rozprowadzanie go na węglach, jak to ma miejsce w dwóch poprzednich przypadkach. Daje to tym grupom hydroksylowym większą kwasowość niż w innych przypadkach; z tego powodu związki te nazywane są kwasami.
kwas sulfonowy
Jest to przykład grupy funkcyjnej, która ma grupę hydroksylową, ale w której nie jest związana z atomem węgla, ale z innym heteroatomem, w tym przypadku z siarką.
Struktury wielokrotnego rezonansu oznaczają, że związki posiadające tę grupę funkcyjną mają również charakter kwasowy.
Bibliografia
Carey, F. i Giuliano, R. (2014). Chemia organiczna ( wyd . 9). Madryt, Hiszpania: McGraw-Hill Interamericana de España SL
Grupy funkcyjne i nomenklatura organiczna . (2020, 29 października). Pobrane z https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313
Alkohole i Etery . (nd). (2021, 9 stycznia). Pobrane z https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973
Smith, MB i marca, J. (2001). March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, wydanie 5 (wyd. 5). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.
