Co oznacza podwójne wiązanie w chemii?

Wiązanie podwójne to rodzaj wiązania kowalencyjnego, w którym dwa atomy dzielą ze sobą dwie wiążące pary elektronów . Jest to przykład wielokrotnego wiązania kowalencyjnego i jest reprezentowany w strukturach Lewisa i innych reprezentacjach molekularnych jako para równoległych linii (=) łączących dwa związane atomy.

Powodem, dla którego nazywane są wiązaniami podwójnymi, jest to, że składają się z dwukrotnie większej liczby wiążących elektronów niż najprostsze wiązanie kowalencyjne, które jest wiązaniem pojedynczym. Można je również uznać za wiązania podwójne, ponieważ zgodnie z teorią wiązań walencyjnych wiązanie podwójne składa się z dwóch rodzajów wiązań:

• Wiązanie σ (sigma), które powstaje w wyniku czołowego nakładania się hybrydowych orbitali atomowych .

• Wiązanie π (pi) utworzone przez boczne nakładanie się czystych (niezhybrydyzowanych) orbitali atomowych p.

Charakterystyka wiązań podwójnych

• Składają się z 2 wspólnych par elektronów (4 elektrony wiążące).
• Tworzą je wiązania σ i π.
• Wymagają atomów z hybrydyzacją sp ² i/lub sp.
• Są krótsze w porównaniu z wiązaniami pojedynczymi, ale dłuższe w porównaniu z wiązaniami potrójnymi między tą samą parą atomów. Na przykład podwójne wiązanie C=C jest krótsze niż wiązanie CC, ale dłuższe niż wiązanie C≡C.
• Są to wiązania silniejsze niż wiązania pojedyncze, ale słabsze niż wiązania potrójne między tą samą parą atomów.
• Wiązanie podwójne jest sztywne. Nie może obracać się wokół własnej osi bez zerwania wiązania π.
• Mogą działać jak zasady Lewisa , dostarczając parę elektronów π w reakcji z odpowiednim kwasem.
• Może podlegać kilku rodzajom reakcji addycji, w których wiązanie π jest zerwane, a część innej cząsteczki, takiej jak woda, wodór cząsteczkowy, halogeny itp. Jest przyłączana do każdego z dwóch atomów.
• Można go sprzęgać z innymi wiązaniami podwójnymi lub potrójnymi, tworząc pojedynczy układ π, w którym elektrony mogą swobodnie przemieszczać się z jednego atomu do drugiego (są zdelokalizowane).

Przykłady cząsteczek posiadających wiązania podwójne

alkeny

Alkeny to węglowodory, które mają jedno lub więcej wiązań podwójnych węgiel-węgiel (C=C). Mogą to być zarówno liniowe, jak i rozgałęzione i cykliczne. Niektóre przykłady alkenów to:

aldehydy i ketony

Aldehydy i ketony zawierają grupę karbonylową, która składa się z atomu węgla i atomu tlenu, połączonych wiązaniem podwójnym (C=O). Główna różnica między obydwoma typami związków polega na tym, że w aldehydach karbonyl znajduje się na końcowym atomie węgla, podczas gdy w przypadku ketonów tak nie jest.

Niektóre przykłady aldehydów i ketonów to:

Kwasy karboksylowe i ich pochodne

Kwasy karboksylowe i wszystkie ich pochodne, takie jak halogenki kwasowe, estry, bezwodniki, amidy itp., mają jedną lub więcej grup karbonylowych, więc są również przykładami związków z podwójnym wiązaniem C=O.

iminy

Iminy to związki otrzymywane w wyniku kondensacji aldehydu lub ketonu z pierwszorzędową lub drugorzędową aminą. Ten typ związku reprezentuje przykład cząsteczek z podwójnym wiązaniem kowalencyjnym pomiędzy węglem a azotem (C=N).

sulfotlenki

Alkilosulfotlenki to rodzina organicznych pochodnych siarki, które zawierają podwójne wiązanie siarka-tlen (S=O). Najczęstszym przykładem jest sulfotlenek dimetylu, który jest polarnym rozpuszczalnikiem aprotonowym często stosowanym w syntezie organicznej.

Tlen cząsteczkowy (O ₂ )

Cząsteczka tlenu jest najpowszechniejszym i najbardziej stabilnym alotropem tego pierwiastka i ma podwójne wiązanie tlen-tlen (O=O).

Kwas azotowy lub jon azotanowy (HNO ₃ lub NO ₃ ^– )

W przypadku kwasu azotowego cząsteczka ma podwójne wiązanie azot-tlen (N=O), co widać w jej strukturze Lewisa:

Bibliografia

Wiązanie chemiczne – Pojęcie, rodzaje wiązań i przykłady . (nd). Pojęcie. https://concepto.de/enlace-quimico/

Przewodnik po chemii. (2011, 31 stycznia). Podwójne wiązanie kowalencyjne . Chemistry.LaGuia2000.com. https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/el-enlace-covalente-doble

Chemia.NET. (nd). 100cia Chemia – Chemia Agenda 2doBac – Temat 4 . http://www.100ciaquimica.net/temas/tema4/punto3b.htm

Raymond, C. (2020). Chemia . McGraw-Hill.

Ruiz, V. (2020, 29 września). Różnice między wiązaniami prostymi, podwójnymi i potrójnymi są trzy: odległość Czytaj dalej . chemiklan. https://www.quimiclan.com/enlace-simple-double-triple/