Co to jest fenoloftaleina?

Fenoloftaleina jest lekko kwaśnym związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C ₂₀ H ₁₄ O ₄ , który jest częściowo rozpuszczalny w wodzie. Jego wodne roztwory są całkowicie bezbarwne, gdy pH jest obojętne lub kwaśne, ale wykazuje charakterystyczne ciemnoróżowe zabarwienie w roztworach o pH 8,3 lub wyższym. Te cechy sprawiają, że fenoloftaleina jest odpowiednią substancją do stosowania jako wskaźnik pH w miareczkowaniach kwasowo-zasadowych mocnych kwasów i zasad oraz niektórych słabych kwasów.

struktura fenoloftaleiny

Fenoloftaleina jest aromatycznym związkiem fenolowym, który ma trzy niezależne pierścienie benzenowe, z których dwa mają grupy hydroksylowe w pozycji para (przekształcając je w grupy fenolowe), a jeden z nich jest skondensowany z 5-członowym laktonem (cykliczny ester). Struktura jest pokazana na poniższym rysunku:

Ta podstawowa struktura odpowiada pochodnej furanu zwanej izobenzofuranonem, więc systematyczna nazwa fenoloftaleiny IUPAC to 3,3-bis (4-hydroksyfenylo) izobenzofuran-1 (3H) -on.

Podobnie jak wszystkie fenole, grupy hydroksylowe przyłączone do pierścieni aromatycznych są bardziej kwaśne niż grupy hydroksylowe alkoholi i wody, co czyni fenoloftaleinę słabym kwasem diprotycznym. Jak zobaczymy później, utrata protonów z tych grup hydroksylowych powoduje pewne zmiany w strukturze fenoloftaleiny, które prowadzą do zmiany koloru obserwowanej w sprzężonej zasadzie.

Punkt zwrotny fenoloftaleiny

Podobnie jak wszystkie wskaźniki kwasowo-zasadowe o charakterze kwasowym, które możemy przedstawić za pomocą ogólnego wzoru HIn, fenoloftaleina reaguje uwalniając proton lub przenosząc go do odpowiedniej zasady i stając się jonem odpowiadającym sprzężonej zasadzie In ^– . Jest to odwracalna reakcja dysocjacji kwasu związana ze stałą równowagi lub, w tym przypadku, ze stałą kwasowości 10 ^-9 (pKa = 9). Reakcja to:

Stała równowagi dla tej reakcji jest dana wzorem:

To równanie można przekształcić w:

Przy typowych stężeniach wskaźników barwa jest na ogół obserwowalna, gdy stężenie zjonizowanej fenoloftaleiny wynosi zaledwie około jednej dziesiątej stężenia substancji protonowanych, a zmiana nie jest już obserwowalna, gdy stężenie zjonizowanej postaci jest około 10 razy większe niż przyprawa neutralna.

Innymi słowy, zakres odpowiadający zmianie barwy obserwuje się, gdy stosunek stężeń In ^– i HIn wynosi od około 0,1 do 10, co oznacza, że ​​pH zmienia się od:

Albo co to jest to samo:

Ponieważ pKa fenoloftaleiny wynosi 9, oznacza to, że zakres pH dla zmiany koloru wynosi od 8 do 10, chociaż w niektórych źródłach zakres ten jest zmniejszony do 8,2 – 9,8.

Przy bardziej ekstremalnych wartościach pH, ​​takich jak bliskie 0 lub 14, zachodzą różne reakcje kwasowo-zasadowe, w których zachodzą inne zmiany koloru. Jednak skrajne wartości pH sprawiają, że reakcje te nie nadają się do większości zastosowań.

Dlaczego następuje zmiana koloru?

Substancje, które mają widoczne kolory, na ogół mają część cząsteczki zdolną do pochłaniania światła widzialnego. Ta część cząsteczki nazywana jest chromoforem. Większość związków chemicznych jest w stanie pochłaniać światło lub promieniowanie elektromagnetyczne o określonej długości fali. Jednak większość z nich jest w stanie pochłaniać tylko wysokoenergetyczne światło ultrafioletowe, ponieważ różnica energii między zajętym orbitalem molekularnym o wyższej energii (HOMO) a niezajętym orbitalem molekularnym o niższej energii (LUMO) jest bardzo duża.

Dzieje się tak na przykład w przypadku obojętnej fenoloftaleiny. Fakt, że jest bezbarwny oznacza, że ​​przepuszcza całe światło widzialne, czyli go nie pochłania. Zamiast tego, po zjonizowaniu, tworzy się system sprzężonych wiązań podwójnych zawierający 16 elektronów pi poruszających się swobodnie wzdłuż 15 centrów atomowych wzdłuż dwóch z trzech pierścieni benzenowych cząsteczki, jak widać w poniższym równaniu (w którym pominięto niektóre konwersje pośrednie ).

Ta koniugacja wielu podwójnych wiązań prowadzi do powstania większej liczby wiążących i antywiążących orbitali molekularnych, co zmniejsza przerwę energetyczną między orbitalami HOMO-LUMO, zmniejszając w ten sposób energię potrzebną do wzbudzenia elektronu w cząsteczce. W ten sposób powstają przejścia elektronowe, które pozwalają chromoforowi absorbować światło o większej długości fali.

W przypadku fenoloftaleiny, będąc zjonizowanym, intensywnie pochłania światło o długości około 550 nm, co odpowiada barwie między zieloną a żółtą. W konsekwencji rozwiązanie pojawia się jako kolor dopełniający, czyli pomiędzy różem a magentą.

Zastosowania fenoloftaleiny

Fenoloftaleina jest znana od setek lat, dzięki czemu ma wiele zastosowań. Jednak najczęstsze są następujące:

Wskaźnik punktu końcowego w miareczkowaniach kwasowo-zasadowych

Ze względu na zmianę koloru między pH 8,2 a 9,8, fenoloftaleina jest odpowiednia jako wskaźnik kwasowo-zasadowy w następujących miareczkowaniach kwasowo-zasadowych:

• Miareczkowanie mocnych kwasów mocnymi zasadami.
• Miareczkowanie słabych kwasów mocnymi zasadami.
• Miareczkowanie mocnych zasad mocnymi kwasami.

Jednak fenoloftaleina nie nadaje się jako wskaźnik w miareczkowaniach mocnego kwasu na słabą zasadę , ponieważ zakres pH, w którym następuje zmiana koloru fenoloftaleiny, zwykle przypada na strefę, w której tworzy się bufor lub bufor podczas tych miareczkowań, a nie w pobliżu punktu równoważnikowego .

Powoduje to, że punkt końcowy fenoloftaleiny miareczkowania mocną kwasem i słabą zasadą jest osiągany na długo przed punktem równoważnikowym, co powoduje bardzo wysoki błąd niedomiaru miareczkowania.

Jako wskaźnik pH w kulturach bakteryjnych

Difosforan fenoloftaleiny jest stosowany w mikrobiologii jako wskaźnik pH w niektórych selektywnych pożywkach hodowlanych do identyfikacji bakterii kwaśnej fosfatazy. W takich przypadkach stosuje się go w postaci pochodnej zwanej difosforanem fenoloftaleiny rozpuszczonej w buforze alkalicznym. Jeśli bakteria wykazuje ekspresję kwaśnej fosfatazy, hydrolizuje grupy fosforanowe, uwalniając fenoloftaleinę i powodując zmianę koloru na różowy.

Odczynnik do testu Kastle-Meyera

Test Kastle-Meyera to szybki i łatwy do wykonania test kryminalistyczny, który ujawnia obecność hemoglobiny w próbce, a tym samym pomaga potwierdzić, czy próbka kryminalistyczna zawiera krew. Oprócz hemoglobiny, niektóre inne substancje, takie jak niektóre metale i niektóre warzywa, reagują z fenoloftaleiną w teście Kastle-Meyera, dając wiele wyników fałszywie dodatnich, więc testu nie można użyć jako ostatecznego określenia obecności krwi w próbce. miejsce zbrodni. Jednak wynik ujemny testu wyklucza obecność hemoglobiny, dlatego jest on zwykle stosowany jako pierwszy szybki test, który w przypadku wyniku dodatniego wymaga zastosowania bardziej specyficznego i selektywnego testu.

W farmakologii jako środek przeczyszczający

Od początku XX wieku wiadomo, że fenoloftaleina może działać przeczyszczająco. Czyni to, działając na jelitowy układ nerwowy, gdzie stymuluje produkcję tlenku azotu, który zapobiega ponownemu wchłanianiu przez jelita wody, jonów sodu i chlorków z kału, ułatwiając w ten sposób wypróżnienia. Jednak związek ten został wycofany jako środek przeczyszczający ze względu na niepożądane skutki uboczne, w tym nawet raka i utratę funkcji jelit.

W medycynie jako środek diagnostyczny

Barwa fenoloftaleiny w podłożu zasadowym jest stosowana w diagnostyce czynności nerek, szczególnie w badaniu moczu zalegającego w pęcherzu moczowym. Jest to również częsta przyczyna czerwonego moczu u pacjentów, którzy nadużywają środków przeczyszczających będących pochodnymi fenoloftaleiny.

Bibliografia

Cantor B., DA (2018, 11 sierpnia). fenoloftaleina . Interaktywna i zabawna nauka. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS i Herranz, ZR (2020). Chemia ( ^wyd . 10). Edukacja McGraw-Hill.

ecuczerwony. (nd). Fenoloftaleina – EcuRed . Encyklopedia współpracy w kubańskiej sieci. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

fenoloftaleina . (sf-a). Dyskont laboratoryjny. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

fenoloftaleina . (sf-b). Chemia.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). Ilościowa ocena mechanizmów dysocjacji fenoloftaleiny i związków pokrewnych . J. Komputer. Chem Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE i Hernández A., ME (2015, 16 października). Środki przeczyszczające fenoloftaleiny i ich związek z rozwojem raka . mediagrafika.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, 11 października). Test Kastle-Meyera . FIZYKA I CHEMIA. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Khan academy. (2015). Koniugacja i kolor . Khan academy. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

Gimnazjum AGB. (nd). WSKAŹNIKI OCENY KWASÓW ZASADOWYCH . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., Kalifornia (nd). Nefrologia podstawowa 2 – Rozdział 2: Badania laboratoryjne w nefrologii . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf