Hva er strukturelle isomerer? Definisjon, typer og eksempler

Strukturelle isomerer er forskjellige kjemiske forbindelser som består av de samme atomene, men som er forskjellige i rekkefølgen de er bundet i eller i forbindelsen til disse atomene . Med andre ord, strukturelle isomerer er de forbindelsene som har samme molekylformel, men forskjellige strukturer.

Rekkefølgen som atomene er festet i eller tilkobling kalles også konstitusjonen, så i dag blir strukturelle isomerer fortrinnsvis referert til som » konstitusjonelle isomerer . «

Eksempler på strukturelle eller konstitusjonelle isomerer er dimetyleter og etylalkohol. Begge har samme molekylformel (C ₂ H ₆ O), men som kan sees i følgende figur der de to strukturene er vist, er rekkefølgen atomene er koblet i forskjellig.

I dimetyleter inneholder ryggraden sekvensen COC mens i etylalkohol eller etanol endres rekkefølgen til CCO. I etanol er det også et hydrogen bundet til oksygen, mens i dimetyleter er alle hydrogener bundet til karbonatomer. Dette innebærer at tilkoblingen er forskjellig i begge molekylene, noe som gjør dem til strukturelle isomerer.

Typer strukturelle isomerer

Til tross for at de består av nøyaktig de samme atomene, kan strukturelle eller konstitusjonelle isomerer ha radikalt forskjellige egenskaper i tilfeller der strukturforskjellene er svært store. Med eksemplet ovenfor er dimetyleter en gass ved romtemperatur mens etylalkohol er en væske.

I andre tilfeller er de strukturelle forskjellene mer subtile slik at isomerene er mer like hverandre når det gjelder egenskapene deres.

På grunn av dette kan forskjellige typer strukturelle isomerer skilles ut, i henhold til forskjellen i strukturene deres, som er:

• Kjede- eller ryggradisomerer
• Posisjonelle isomerer
• funksjon isomerer

Kjede- eller ryggradisomerer

Kjedeisomerer tilsvarer forbindelser av samme type (samme funksjonelle grupper), men hvis hovedkjeder og/eller grener er forskjellige. La oss ta butan som et eksempel. Denne alkanen med formel C ₄ H ₁₀ har bare én isomer, passende kalt isobutan, eller, ifølge IUPAC-nomenklaturen, metylpropan.

Begge forbindelsene er åpne alkaner, men de skiller seg ved at hovedkjeden til den første er en 4-karbonkjede, mens den andre har 3 og har en gren.

posisjonelle isomerer

Disse isomerene er også fra samme klasse av forbindelser og har også samme hovedkjede. Forskjellen oppstår enten i plasseringen av grenene eller i posisjonen til den funksjonelle gruppen. Disse isomerene er enkle å identifisere uten engang å se på strukturen, siden navnene deres nesten alltid er identiske, bortsett fra lokantene som indikerer posisjon. For eksempel er 2-metylheksan en posisjonsisomer av 3-metylheksan. Det samme når det gjelder propan-1-ol og propan-2-ol.

funksjon isomerer

Når det gjelder funksjonelle isomerer, gir forskjellen i forbindelsen til atomene opphav til forskjellige funksjonelle grupper. Slik er tilfellet med aceton og propanal. Den første har en karbonylgruppe i den sentrale posisjonen som gjør den til en keton, mens den andre har den i en terminal posisjon, noe som gjør den til et aldehyd, som er en annen funksjonell gruppe.

Selv om det kan virke slik, er ikke aceton og propanal posisjonsisomerer, siden de er forbindelser av forskjellige typer.

Dimetyleter og etylalkohol er også et par funksjonelle isomerer.

Eksempler på strukturelle isomerer

Eksempel 1: Isomerer av C ₆ H ₁₂

_{Elleve strukturelle isomerer av C 6} H ₁₂ er presentert i figuren nedenfor . Det finnes andre, men med disse er det nok å markere forskjellene mellom de ulike typene strukturelle isomerer.

Som man kan se tilsvarer isomer I, II og III alle monosykliske alkaner, men de er forskjellige i lengden på kjeden som danner syklusen. Hovedkjeden i det første tilfellet er en 6-leddet ring, den andre er en 5-leddet ring med en gren, og den tredje er en syklobutan med to grener. Av denne grunn er de tre forbindelsene alle kjedestrukturelle isomerer av hverandre.

I- og II-isomerer er også kjedeisomerer av IV og V, men disse to er ikke kjedeisomerer av hverandre. Faktisk er den eneste forskjellen mellom isomer III, IV og V plasseringen av grenene. Alle tre er eksempler på dimetylbutan, den første er 1,1-dimetylbutanisomeren, den andre er 1,2-dimetylbutan, og den tredje er 1,3-dimetylbutanisomeren.

Isomerer I til V er vesentlig forskjellige fra isomerer VI til XI, siden sistnevnte tilsvarer alkener, en annen funksjonell gruppe. Av denne grunn tilsvarer hver av isomerene I til V funksjonelle isomerer av hver av isomerene VI til XI.

På den annen side, når man sammenligner isomerer VI til VIII, kan det sees at den eneste forskjellen er posisjonen til dobbeltbindingen, som gjør dem til posisjonsisomerer. Når det gjelder isomer IX til XI, skjer noe lignende, men i dette tilfellet med metylgruppen, som også gjør dem til posisjonsisomerer av hverandre.

I mellomtiden, når man sammenligner noen av isomerene fra gruppe VI til VIII med hvilken som helst fra gruppe IX til XI, kan det bemerkes at de alle er isomerer av en 6-karbon alken, men i ett tilfelle har hovedkjeden 6 karbon, mens i andre har den 5 pluss en gren. Av denne grunn tilsvarer enhver av forbindelsene i den første gruppen (VI til VIII) en kjedeisomer av en av de tre siste.

Eksempel 2: Isomerer av C ₅ H ₁₀ O

Følgende figur viser strukturene til noen av strukturisomerene med formelen C ₅ H ₁₀ O. Tilstedeværelsen av heteroatomer i kjeden endrer ikke kriteriene for å skille mellom de ulike typene strukturelle isomerer i det hele tatt.

I dette tilfellet kan vi se at både isomer I (som kalles oksan eller tetrahydropyran) og II (1-metyltetrahydrofuran) består av sykliske etere, men de er forskjellige ved at førstnevnte er en 6-leddet syklisk mens sistnevnte er en 5 -medlem syklus med en gren. Denne forskjellen, pluss det faktum at de tilsvarer samme type forbindelse, gjør dem til strukturelle isomerer. Det samme kan sies for par I og III.

Når det gjelder isomer II og III, er hovedkjedene til begge forbindelsene nøyaktig like, og de har også samme gren (en metyl), men de er forskjellige i posisjonen til grenen som er på karbon 1 i det første tilfellet og i 2 i den andre.

På den annen side fører sammenligningen av hvilken som helst av isomerene I til III med isomerene IV og V oss til å konkludere med at de er forbindelser med forskjellige funksjonelle grupper. De førstnevnte er sykliske etere, IV-isomeren (cyklopentanol) er en alkohol, mens sistnevnte er et epoksid (som er en lignende funksjonell gruppe, men ikke den samme som de andre sykliske eterne). Av denne grunn kan det sies at isomerer III (eller I eller II), IV og V er funksjonelle isomerer av hverandre.

Referanser

http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html