Hva er protonering?

Protonering er en syre-base-kjemisk reaksjon der en Brønsted-Lowry-syre donerer et proton eller H ⁺ -ion til en Brønsted-Lowry-base. Med andre ord er det prosessen der et atom, ion eller molekyl fanger et H ⁺ -ion gjennom et par frie elektroner som det har i sin struktur .

Protonet tilsvarer det eneste kationen som kan danne hydrogenatomet. Siden hydrogenatomet bare består av et proton omgitt av et elektron, når det mister det elektronet, er det bare et nakent proton som gjenstår, derav navnet.

Protonasjonsreaksjonen er av stor betydning i kjemi. I tillegg til å representere en type syre-basereaksjon i seg selv, er det mange kjemiske reaksjoner som skjer i flere stadier der ett eller flere av disse stadiene tilsvarer protonasjonsprosesser av forskjellige arter.

Hvordan oppstår protonering?

Dette konseptet med protonering er forenlig med Lewis-syre-base-teorien, siden protonet representerer en elektronmangelart (og dermed fungerer som en Lewis-syre), mens arten som skal protoneres er en rik Lewis-base til elektroner og at den har en et enkelt elektronpar som den kan dele.

Et typisk eksempel på en protonasjonsreaksjon er reaksjonen mellom svovelsyre og vann, presentert nedenfor:

Figuren nedenfor viser tydelig hvordan denne reaksjonen oppstår. Prosessen innebærer angrep av oksygen fra vann på en av de to hydrogenene i svovelsyre for å bli hydroniumionet.

De blå pilene viser bevegelsene til elektroner fra Lewis-basen (vann) til Lewis-syren. Imidlertid skjer protonasjonsprosessen som sådan, det vil si bevegelsen av hydrogenionet, i motsatt retning. Mens vannet er det som angriper syren med elektronparet sitt, og fungerer som en base, kan vi si at svovelsyren protonerer vannmolekylet, siden syren er den som gir fra seg protonet. I dette tilfellet kalles hydroniumionet den protonerte arten.

Karakteristikker ved protonering

Protonering er vanligvis en reversibel og bemerkelsesverdig rask reaksjon (dvs. den når likevekt på svært kort tid). I tillegg har disse reaksjonene en tendens til å omdanne substratet til en elektronmangelart, som igjen gjør dem til gode elektrofiler, i stand til å utføre forskjellige typer reaksjoner.

I denne forstand begynner mange sure katalytiske prosesser med protonering av en av reaktantene, hvoretter den protonerte arten reagerer lettere for å bli produkter. Et typisk eksempel er syrekatalysert dehydrering av alkoholer for å danne alkener; Reaksjonsmekanismen er presentert nedenfor:

Protonering vs. hydrogenering

Protonering blir ofte forvekslet med begrepet hydrogenering, men til tross for at i begge tilfeller danner et atom, molekyl eller ion nye bindinger med hydrogen, er de ikke de samme. Hovedforskjellen har å gjøre med elektrisk ladning.

Under protonering, ettersom basen mottar et proton som har en positiv ladning på +1, innebærer reaksjonen at basen gjennomgår en endring i sin totale elektriske ladning. Faktisk økes kostnaden med +1.

På den annen side består hydrogeneringsreaksjonen av en type addisjonsreaksjon der et molekyl av nøytralt hydrogen (H ₂ ) tilsettes et annet molekyl. Generelt tilsvarer det andre molekylet en umettet organisk forbindelse som kan bruke sine pi-bindinger til å binde seg med hydrogen. Siden et nøytralt molekyl tilsettes til en annen art, innebærer imidlertid ikke hydrogeneringsreaksjonen en endring i den totale ladningen.

For å komplisere saken ytterligere, involverer reaksjonsmekanismene til noen hydrogeneringsreaksjoner minst ett protoneringstrinn.

Eksempler på protonasjonsreaksjoner

Autoprotolyse av vann

I denne reaksjonen er vann både den sure arten og arten som protoneres på samme tid.

Protonering av salpetersyre med svovelsyre.

Selv om begge stoffene er sterke syrer, er svovelsyre sterkere enn salpetersyre og er faktisk i stand til å protonere den, og tvinge den til å fungere som en base.

Protonasjon av en alkohol

Disse protonasjonsreaksjonene er hyppige i de kjemiske reaksjonene til alkoholer. Generelt kreves det en ganske sterk syre for å protonere alkoholer, siden disse er svært svake baser.

Protonering av et hydroksidion

Vi kan se på nøytraliseringsreaksjonen mellom et hydroksidion og et proton som en protoneringsreaksjon av hydroksidionet for å danne vann. Du kan se den elektriske ladningen endre seg fra -1 når det gjelder hydroksid, til nøytral når det gjelder vann.

Protonering av en karbonylforbindelse:

Karbonylforbindelser kan protoneres med en viss letthet takket være dannelsen av resonansstrukturer som stabiliserer den protonerte arten.

Referanser

Ashenhurst, J. (2020, 16. oktober). Hvordan protonasjon og deprotonering påvirker reaktivitet . Master organisk kjemi. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/

Carey, F. (2021). Organisk kjemi (9. ^utg .). MCGRAW HILL UTDANNING.

Chang, R. (2021). Kjemi (11. ^utgave ). MCGRAW HILL UTDANNING.

Hva betyr PROTONASJON? (nd). Definisjoner. https://www.definitions.net/definition/PROTONATION