Hva er naftener?

Naftener er en klasse hydrokarboner som har mettede ringer i strukturen og hvis generelle formel er C _n H _2n . De kalles også nafteniske hydrokarboner, hydrogenerte benzener og cyklopafiner. Naftener er i hovedsak sykliske alkaner eller alkaner som har minst en syklus som en viktig del av strukturen. Det skal bemerkes at «parafiner» var navnet som alkaner tidligere var kjent under.

Begrepet naftener brukes hovedsakelig i oljeindustrien og stammer fra det faktum at naftener er viktige komponenter i den raffinerte petroleumsfraksjonen kalt nafta, som i noen land kalles bensin eller bensin. I tillegg til å finnes i disse fraksjonene av allerede bearbeidet olje, utgjør naftener også en viktig del av borevæsker, spesielt oljebasert slam.

Generell formel for naftener

Den generelle formelen C _n H _2n tilsvarer et hydrokarbon som presenterer en umettethet. Denne umettetheten kan tilsvare en dobbeltbinding eller en syklus. Siden naftener er mettede hydrokarboner , refererer formelen i dette tilfellet til et hvilket som helst monosyklisk hydrokarbon (det vil si at det bare har en syklus i strukturen). Imidlertid har ikke alle naftener bare én syklus, siden det kan være hydrokarboner med to eller enda flere sykluser i naftafraksjonen som oppnås under raffinering. I disse tilfellene gjelder ikke lenger den generelle formelen C _n H _{2n , men to hydrogener må trekkes fra for hver ekstra syklus den inneholder.}

Følgende tabell viser noen eksempler på formler generert fra naftener med forskjellig antall sykluser:

Naftenes nomenklatur

Selv om noen naftener eller sykloalkaner har vanlige navn, er de fleste navngitt etter International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) systematiske nomenklaturregler.

I henhold til dette nomenklatursystemet er navnet konstruert ved å plassere prefikset cyklo- foran navnet på den lineære alkanen med samme antall karbonatomer.

For eksempel kalles 5-karbon cyklisk alkan eller naften cyklopentan fordi det er en cyklo, mens 5-karbon alkan kalles pentan.

Når det gjelder sykloalkaner som har forgreninger, følges de samme generelle reglene for nummerering og nomenklatur, med den eneste forskjellen at i disse tilfellene kan karbon 1 være hvilket som helst av karbonene i strukturen, siden en syklus ikke har noe poeng. et endelig karbon.

I denne forstand, for å sikre minst mulig kombinasjon av lokanter, begynner syklusen alltid å bli nummerert av karbonet som har flest substituenter og tall i retningen som gir de minste lokantene til de andre substituentene. Dette er illustrert i de følgende eksemplene.

Eksempler på naftener

Til tross for at de representerer enhver cykloalkan, består naftenene som er tilstede i petroleum hovedsakelig av derivater av cyklopropan og cykloheksan. I noen tilfeller er disse syklusene knyttet til sterkt forgrenede alifatiske kjeder:

_Syklopropan ( _C3H6 ) _

Det er det minste medlemmet av naftenene. Den består av en treleddet ring der tre metylener er festet til hverandre i 60° vinkler. Denne strukturen genererer en stor vinkelspenning, siden de er mettede hydrokarboner med karboner i sp ^3- hybridisering , bør danne den tetraedriske vinkelen på 109,5°. Disse egenskapene gjør cyklopropan til en svært reaktiv forbindelse.

Metylcyklopropan (C ₄ H ₈ )

Dette er monometylderivatet av cyklopropan. Det er en fargeløs gass som også er svært reaktiv.

Sykloheksan (C ₆ H ₁₂ )

Sykloheksan er også kjent som hydrogenert benzen. Det er en væske som brukes svært ofte som et apolart organisk løsningsmiddel. Det kan syntetiseres enten ved reduksjon av benzen eller gjennom cykliseringsreaksjoner som Diels-Alder-reaksjonen, etterfulgt av hydrogenering av cykloheksenet som dannes på denne måten.

Metylcykloheksan (C ₇ H ₁₄ )

I likhet med cykloheksan er denne forbindelsen en væske ved romtemperatur og er også et ikke-polart løsningsmiddel som brukes mye i en rekke industrier, ikke bare i laboratoriet. Blant bruksområder er dens anvendelse som løsemiddel for maling, blekk og lim, samt en aktiv komponent i flytende rengjøringsmidler.

1,4 -dimetylcykloheksan ( _{C8H16 )}

Dette cykloheksanderivatet er en relativt høytkokende væske (126 °C). Det kan eksistere som to forskjellige geometriske isomerer, nemlig cis- og trans-isomerer, avhengig av orienteringen til metylgruppene i forhold til hverandre. Når de er på samme side eller i samme side av syklusen, kalles det cis, mens hvis de er på motsatte sider, kalles det transisomer.

Referanser

1,4-dimetylcykloheksan(CAS:589–90-2) Produsent Leverandør-Wakschem.com . (nd). Innopharmchem. https://www.wakschem.com/?product/cas-589-90-2

Carey, F. (2021). Organisk kjemi (9. ^utg .). MCGRAW HILL UTDANNING.

Definisjon av naftener og eksempler . (2021). Les Kanaris. https://us.leskanaris.com/1888-naphthenes-definition-and-examples.html

Leon, CDJY (sf). Sammensetning av hydrokarboner . Energi og gruvedrift. https://energia.jcyl.es/web/es/biblioteca/composicion-hidrocarburos.html

Luz, MA og Paz, IG (2019, 12. september). Oljeindustrien . UTN-RIA. https://ria.utn.edu.ar/handle/20.500.12272/3987

nafta . (2021). Chemistry.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Nafta.html

Schlumberger. (2021). Naftenisk hydrokarbon . Oljefeltordliste på spansk. https://glossary.oilfield.slb.com/en/terms/n/naphthenic_hydrocarbon