Hva er disakkarider? Definisjon og eksempler

Disakkarider er oligosakkarider dannet ved forening av to monosakkaridmolekyler eller enkle sukkerarter. De dannes gjennom en kondensasjonsreaksjon der de binder seg gjennom sine hydroksylgrupper, mens de mister et vannmolekyl.

Bindingen som dannes mellom de to sukkerenhetene kalles en glykosidbinding og denne kan være av forskjellige typer, noe som gir opphav til en lang rekke forskjellige disakkarider, selv når de dannes av de samme to enhetene.

Den glykosidiske bindingen

Den glykosidiske (også kalt glykosid) bindingen knytter alltid det anomere karbonet til et karbohydrat til et annet molekyl som kanskje er et annet karbohydrat eller ikke. Dette betyr at den forbinder hemiacetal- eller hemiketalgruppen (avhengig av om det er en aldose eller en ketose) med hydroksylgruppen til et annet molekyl, for eksempel en alkohol eller annet karbohydrat.

For bedre å forstå forskjellen mellom de forskjellige eksemplene på disakkarider som vi presenterer nedenfor, er det nødvendig å forstå de forskjellige typene glykosidbindinger som kan dannes.

Typer glykosidbindinger

Glykosidbindinger kan bredt klassifiseres som α- eller β-bindinger, avhengig av posisjonen til hydroksylgruppen på det anomere karbonet. I tillegg angis vanligvis også antallet av de to karbonene som er en del av glykosidbindingen. Således indikerer en β-binding (1 → 4) at hydroksylen til det anomere karbonet i det første sukkeret er i beta-posisjonen, og at glykosidbindingen forbinder karbonnummer 1 i sukkeret med karbon 4 i det andre sukkermolekylet. sukker.

Eksempler på disakkarider

laktulose

Dette disakkaridet består av galaktose og fruktose koblet sammen med en β (1 → 4) glykosidbinding. Det er et karbohydrat som ikke kan tas opp av tarmen, og derfor brukes det ofte som avføringsmiddel.

melibiosa

Reduserende disakkarid med α (1 → 6) binding mellom en galaktoseenhet og en glukoseenhet.

Laktose

Det er hovedsukkeret som finnes i melk og andre meieriprodukter, derav navnet. Den danner mellom 2 og 8 masseprosent melk og oppnås industrielt ved krystallisering fra en filtrert myseløsning. Den er dannet av en galaktoseenhet knyttet til en fruktose ved hjelp av en β (1 → 4) glykosidbinding.

Lactitol

Dette disakkaridet er dannet av en galaktoseenhet og et sorbitolmolekyl gjennom en β (1 → 3) glykosidbinding. Dette er en sukkeralkohol som brukes i søte preparater med lavt kaloriinnhold, siden den absorberes i mindre grad enn vanlige karbohydrater.

Trehalulose

En annen isomer av sukrose, men med monosakkaridene festet via en α(1→1)-binding i stedet for en α(1→2)-binding. Det finnes i honning fra bier og i honningdugg produsert av noen bladlus.

Sakkarose

Sukrose er vanlig bordsukker. Det kalles noen ganger sukrose, med henvisning til dets engelske navn som er sukrose, men dette navnet er feil. Den er renset fra sukkerrør eller sukkerroer og består av en glukoseenhet og en fruktoseenhet forbundet med en α (1 → 2) glykosidbinding.

Turanosa

Dette disakkaridet er en annen isomer av sukrose, denne gangen med en α (1 → 3) binding mellom glukoseenheten og fruktoseenheten. Noen arter av bakterier er i stand til å bruke den som en kilde til energi og karbon.

leukrose

Leukrose er en isomer av sukrose. Den består også av en glukopyranoseenhet knyttet til en fruktoseenhet, men i stedet for å ha en α (1 → 2) binding, har den en α (1 → 5) glykosidbinding.

Isomaltulose

Dette disakkaridet er en isomer av maltulose. Den består av en glukoseenhet knyttet til en fruktose ved hjelp av en α (1 → 6) binding. Den har fysiske egenskaper og smak som ligner på sukrose (vanlig sukker), men er halvparten så søt og mye vanskeligere å fordøye, noe som gjør den til en vanlig sukkererstatning i sukkerfrie konfekter.

Trehalose

Også kjent som tremalose eller micosa, er det et naturlig disakkarid dannet av to glukosemolekyler forbundet med en α (1 → 1) glykosidbinding. Den har ekstremt høye vannretensjonsegenskaper som hjelper planter og dyr til å overleve lange perioder uten vann.

Maltose

Maltose er et sukker som finnes i enkelte frokostblandinger og godteri. Det er et produkt av stivelse fordøyelsen og kan renses fra bygg og andre korn. Den glykosidiske bindingen i maltose er α (1 → 4) og binder to glukosemolekyler sammen.

Isomaltose

Isomaltose er et isomert disakkarid av maltose. Slik er den bygd opp av to glukoseenheter forbundet med α-glykosidbindinger, men i dette tilfellet er bindingen α (1 → 6) i stedet for α (1 → 4). Det er et av produktene fra karamelliseringen av glukose og er mye brukt i konfekt som erstatning for vanlig karamell.

soforosa

Det er et sjeldent disakkarid og har en β (1 → 2) glykosidbinding, som er svært sjelden. Den består av to glukoseenheter.

cellobiose

Dette disakkaridet inneholder to glukosemolekyler forbundet med en β (1 → 4) glykosidbinding. Det oppnås ved sur eller enzymatisk hydrolyse av cellulosen som finnes i for eksempel bomull eller papir.

β-maltose

Beta maltose er veldig lik maltose. Den består også av to glukosemolekyler forbundet med en α (1 → 4) binding. Forskjellen er i det andre glukosemolekylet, hvis anomere karbon har en β-konfigurasjon i stedet for α som i normal mannose.

gentiobiosa

Et disakkarid som består av to D-glukoseenheter koblet sammen med en β (1 → 6) glykosidbinding. Dette disakkaridet er en del av karotenoidet som er ansvarlig for fargen på safran.

chitobiose

Det er et disakkarid som oppnås ved nedbrytning av kitin, et polysakkarid som vanligvis finnes i celleveggen til sopp og i eksoskjelettet til leddyr.

2a-mannobiose

Disakkarid dannet ved kondensering av to mannosemolekyler forbundet med en α (1 → 2) glykosidbinding.

3a-mannobiose

Dette er en isomer av disakkaridet ovenfor hvis eneste forskjell er at glykosidbindingen er α(1→3) i stedet for α(1→2).

rutinemessig

Disakkarid med α (1 → 6) binding mellom en rhamnoseenhet og en glukoseenhet. Det er tilstede i noen flavonoidglykosider som rutin, tilstede i noen sitrusfrukter.

xylobiose

Dette er et disakkarid som består av to identiske enheter av xylose (derav bi i xylobiose). Begge monosakkaridene er knyttet til hverandre gjennom en β (1 → 4) glykosidbinding.

Praktisk oppsummering av eksempler på disakkarider

Følgende tabell oppsummerer og organiserer de mest relevante strukturelle egenskapene til disakkaridene presentert ovenfor. De er ordnet i henhold til den første og andre enheten som utgjør hvert disakkarid, og deretter i henhold til typen glykosidbinding.

Som man kan se i tabellen, fra trehalose til gentioniose, er de alle glukosedimerer som bare skiller seg med typen glykosidbinding, noe som viser at det samme sukkerparet kan danne flere forskjellige disakkarider.

Hvis vi vurderer det totale antallet kjente monosakkarider, er det lett å innse at det er et stort antall mulige disakkarider, hvorav dette bare er en liten prøve som består av 21 vanlige eksempler, alle består av heksoser.

Imidlertid er disse eksemplene mer enn nok til å få en god ide om hva som kjennetegner et disakkarid og hvilke aspekter av dets struktur som er viktige for å definere dets egenskaper.