Hva er en forgrenet alkan?

Forgrenede alkaner utgjør en klasse av mettede alifatiske hydrokarboner med åpen kjede. I dem er ikke karbonatomene festet etter hverandre i en rett linje, men det dannes sidekjeder som divergerer fra hovedkjeden. Disse sidekjedene kalles forgreninger siden disse forbindelsene ligner et tre som har en hovedstamme og grener som vokser til sidene.

Disse forbindelsene er faktisk isomerer av lineære alkaner, siden de deler samme molekylformel, C _n H _2n+2 , hvor n representerer antall karboner i strukturen.

Siden de er mettede hydrokarboner , består forgrenede alkaner av bare karbon og hydrogen. I tillegg har alle karbonene som er en del av strukturen til forgrenede alkaner fire atomer direkte koblet ved hjelp av enkle kovalente bindinger. Disse karbonene viser også sp3 ^– hybridisering , så vel som den karakteristiske tetraedriske strukturen til denne typen hybridisering.

Forgrenede alkaner kan sees på som lineære alkaner, der noen av hydrogenene i metylenkjeden (-CH ₂ -) mellom de to karbonendene er erstattet med andre kjeder av karbonatomer.

IUPAC-nomenklatur av forgrenede alkaner

Nomenklaturen til alle organiske forbindelser, inkludert forgrenede alkaner, er basert på nomenklaturen til lineære alkaner. I konstruksjonen av navnene på disse forbindelsene blir hovedkjeden navngitt som om den var en lineær alkan, mens grenene er navngitt som alkylgrupper avledet fra de respektive lineære alkanene ved tap av et hydrogen.

Nomenklaturen til disse forbindelsene utføres gjennom følgende trinn:

1. Velg og navngi hovedkjeden til forbindelsen.
2. Nummer hovedkjeden.
3. Identifiser og navngi alle grener og ordne dem alfabetisk.
4. Bygg navnet.

Hvert trinn følger et spesifikt sett med regler som prøver å unngå forvirring, for eksempel at to forskjellige forbindelser med samme navn eller samme forbindelse kan navngis på mer enn én måte.

1. Valg av hovedkjeden

Det første trinnet er å velge den lengst mulige kjeden av karbonatomer i strukturen, siden dette vil være kjeden som vil tjene som «stammen» eller hovedkjeden til forbindelsen vår, og derfor vil gi det generelle navnet for forbindelsen samme. For å velge hovedkjeden, følges følgende kriterier, i prioritert rekkefølge:

1. Den lengst mulige karbonkjeden velges.
2. Hvis det er to eller flere like lange kjeder, velges den mest forgrenede (den med flest substituenter).
3. Hvis det er mer enn én kjede med samme antall substituenter, er begge kjeder nummerert og den med lavest kombinasjon av lokaliseringsnummer for de forskjellige grenene velges (for nummereringsregler, se instruksjonene for trinn 2 nedenfor).
4. Hvis det er to eller flere strenger med samme nummerering, velges den som gir de laveste lokantene til grenene i alfabetisk rekkefølge.
5. Hvis det er mer enn én streng som tilfredsstiller alle de ovennevnte, kan hvilken som helst av dem velges, da den vil produsere samme navn.

Når hovedkjeden er valgt, må den navngis i henhold til IUPAC-anbefalingene. Disse anbefalingene består i å bruke et prefiks som representerer antall karboner i strukturen, som er lagt til suffikset _ane som identifiserer typen forbindelse som en alkan.

Tabellen nedenfor viser noen eksempler på navnene på hovedkjedene til de enkleste alkanene.

2. Nummer hovedkjeden

Nummereringen består i å tildele et tall fra 1 og utover til karbonatomene i hovedkjeden, som starter i en av de to endene og slutter i den andre. Hensikten med nummereringen er å entydig kunne identifisere karbonet i hovedkjeden som hver gren eller substituent er knyttet til. Det vil si at disse tallene gjør at hver gren kan lokaliseres eller lokaliseres, og det er derfor de kalles locatorer.

Det er bare to mulige tall, og valget av det ene eller det andre utføres etter en rekke kriterier i prioritert rekkefølge:

1. Nummereringen som gir den minste kombinasjonen av lokanter velges, uavhengig av grenene som vises i hver lokalisator. For eksempel, hvis i en kjede som har 4 grener, en av nummereringene gir tallene 3,3,4,5 som lokalisatorer mens den andre gir 2,3,4,4, så velges den andre siden 2344 er en antall mindre enn 3345.
2. Hvis to nummereringer gir samme sett med lokanter, velges den som prioriterer grenen som vises først i alfabetisk rekkefølge (for regler for navngivning av grener, se neste trinn). Således, hvis grenen som vises først i alfabetisk rekkefølge er en etyl og en nummerering tildeler denne grenen lokanten 5 og den andre tildeler lokanten 6, så brukes den første nummereringen. Hvis den første substituenten i alfabetisk rekkefølge ikke lar oss bestemme (fordi begge tallene gir samme lokant), så går vi til den neste i alfabetisk rekkefølge, og så videre til en forskjell er funnet.
3. Hvis alle grener i alfabetisk rekkefølge får samme lokanter uavhengig av hvilken nummerering som er valgt, så spiller det ingen rolle hvilken av de to nummereringene som brukes.

3. Identifiser og navngi alle grener og ordne dem alfabetisk.

Etter å ha identifisert og nummerert hovedkjeden er det enkelt å identifisere grenene, siden disse tilsvarer alle karbonkjedene som stikker ut fra hovedkjeden. Navnet på disse grenene (kalt alkylgrupper) er konstruert ved å erstatte enden _an av alkanen med samme antall karbon med suffikset _yl som identifiserer den som en alkylgren eller radikal.

Følgende tabell oppsummerer noen av de lineære alkanene som brukes som grunnlag for nomenklaturen av forgrenede alkaner, samt navnene og strukturene til de respektive lineære alkylradikalene.

Strukturene til noen av disse alkylene og til alkanene de kommer fra er vist i lineoangular form i den følgende figuren.

I tillegg til disse lineære alkylgruppene er det også radikaler eller grener som selv er forgrenet. Noen av disse radikalene får vanlige navn takket være deres hyppige forekomst i hundrevis av organiske forbindelser. Følgende figur viser representasjonen av strukturen i lineær vinkelform av noen av disse alkylradikalene.

4. Bygg navnet.

Når de tre foregående trinnene er fullført, fortsetter vi med å bygge navnet på den forgrenede alkanen. Dette gjøres ved å følge trinnene nedenfor:

1. Lokalisatoren (eller lokantene, hvis det er flere enn én) til den første grenen er skrevet i alfabetisk rekkefølge. Hvis det er flere like grener, plasseres en lokator for hver gren av den typen som forbindelsen har, og skiller hver med et komma (,). Hvis det er mer enn én repeterende gren på samme karbon, gjentas lokanten.
2. En bindestrek legges til etter den siste lokanten og grennavnet skrives, og bokstaven o fjernes fra slutten av alkylen (for eksempel skrives metyl i stedet for metyl). Hvis denne forgreningen gjentas i strukturen, legges et gresk prefiks til dette navnet som indikerer hvor mange ganger det vises (di, tri, tetra, penta, etc.). For eksempel, hvis det er to metyler, skriv dimetyl.
3. Hvis det er flere grener, legges en annen bindestrek til og de to foregående trinnene gjentas med den andre i alfabetisk rekkefølge og fortsetter til den siste grenen er nådd.
4. Når alle grenene er navngitt, skrives navnet på hovedkjeden uten å skille det fra navnet på den siste grenen. Det vil si at verken mellomrom eller bindestrek er plassert.

Eksempel

Anta at vi ønsker å navngi følgende forbindelse:

Etter å ha fulgt trinnene ovenfor, får vi følgende:

Viktigheten av forgrenede alkaner

Forgrenede alkaner er kjemisk inerte forbindelser og svært stabile ved høye temperaturer, og det er derfor de ofte brukes som komponenter i mange motorsmøremidler. I tillegg kan dens fysiske egenskaper modifiseres avhengig av antall og lengde på grenene, slik at blandinger med forskjellige grader av fluiditet, kokepunkter og andre egenskaper kan tilberedes.

På den annen side, som de fleste organiske forbindelser, er forgrenede alkaner brennbare stoffer som kan brukes til å produsere energi. Bensin og annet drivstoff som diesel og parafin inneholder store mengder av denne typen alkaner blandet med andre viktige organiske forbindelser.

Selv parafinen som de fleste lys er laget av inneholder betydelige mengder langkjedede forgrenede alkaner, noe som gjør dem faste ved romtemperatur.

På den annen side er det mange mettede alifatiske polymerer som består av veldig lange kjeder av karbonatomer med en rekke grener som har en tendens til å virke jevnt fordelt gjennom hele strukturen. I denne forstand kan plast så viktig som polypropylen eller PP klassifiseres som forgrenede alkaner.

Fysiske egenskaper til forgrenede alkaner

Løselighet

Alkaner generelt (både lineære og forgrenede og cykloalkaner) er mettede alifatiske hydrokarboner der alle deres atomer er bundet sammen av upolare eller rene kovalente bindinger. Dette gjør dem upolare og hydrofobe forbindelser , så de er fullstendig uløselige i vann.

På den annen side er de løselige i mange upolare organiske løsemidler, så vel som i noen langkjedede fettstoffer.

Kokepunkt

Siden de er ikke-polare molekyler, er de eneste intermolekylære vekselskreftene som er tilstede i forgrenede alkaner de svake van der Waals-interaksjonene, spesielt London-spredningskreftene. Disse kreftene avhenger hovedsakelig av området eller kontaktflaten mellom to molekyler.

Sammenlignet med lineære alkaner er forgrenede alkaner karakterisert ved å ha en mer sfærisk og kompakt struktur. Dette reduserer kontaktflaten mellom molekylene og derfor de intermolekylære tiltrekningskreftene. Som en konsekvens vil kokepunktene til forgrenede alkaner alltid være lavere enn de for deres lineære isomerer med samme molekylformel (og derfor med samme molekylvekt).

For eksempel er kokepunktet for isooktan 99°C, mens det for n-oktan (som er lineært) er 125,6°C.

Smeltepunkt

I likhet med kokepunktet varierer smeltepunktet avhengig av styrken til de intermolekylære interaksjonene. Av de samme grunnene som er nevnt ovenfor, har forgrenede alkaner en tendens til å ha lavere smeltepunkter enn lineære.

Eksempler på forgrenede alkaner

Det finnes utallige forgrenede alkaner. Noen vanlige eksempler er:

• Isooktan eller 2,2,4-trimetylpentan, som er en av komponentene i bensin.
• Isobutan eller metylpropan, som brukes som råstoff i petrokjemisk industri.
• 3-etyl-4-metylnonan.
• 6,7-bis(1-isopropylbutyl)pentadekan.
• Polypropylen, som er en polymer som består av en lang kjede av tusenvis av karboner som har en metylgruppe for hvert annet karbon i hovedkjeden.

Referanser

• Bolívar, G. (2019, 8. juni). Forgrenede alkaner: strukturer, egenskaper og eksempler . livsvarig. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
• Boyd, RN og Morrison, RT (1999). Organisk kjemi (5. utgave). Addison Wesley Longman.
• Carey, F., & Giuliano, R. (2016). Organisk kjemi (10. utgave). McGraw-Hill utdanning.
• Dager, DL (nd). Nomenklatur for forgrenede alkaner . Kjemihåndbok. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
• ORGANISK KJEMI NOMENKLATURE – ALKANER – FORGRENE ALKANER . (n.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html